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化合物简介
L-多巴(英语:L-DOPA,全称3,4-二羟苯丙氨酸)是酪氨酸经酪氨酸羟化酶的作用下羟化产生的一种氧化产物,具有儿茶酚羟基,可进一步生成另外一些有生物活性的物质:L-多巴在酪氨酸酶的作用下生成多巴醌继而自发转变为黑色素,或在芳香族氨基酸脱羧酶的作用下生成多巴胺,继而形成去甲肾上腺素与肾上腺素等。
基本信息
CAS:59-92-7
中文别名:L-3-(3,4-二羟苯基)苯胺;3.4-二羟基-L-苯丙氨酸;L-多巴;左多巴;3,4-二羟基-L-苯基丙氨酸;3-羟基-L-酪氨酸;L-3,4-二羟苯丙氨酸;L-3-(3,5-二羟苯基)苯胺;3-(3,4-二羟基苯基)-L-丙氨酸;左旋多;
英文别名:l-dop;Dopar;Doprin;Parda;L-3,4-dihydroxyphenylalanine;Doparl;3,4-dihydroxy-L-phenylalanine;Levopa;Beldopa;Bendopa;L-Tyrosine, 3-hydroxy-;L-DOPA;Ledopa;Levodopa;
分子式:C9H11NO4
分子量:197.188
精确质量:197.069
Psa:103.78
Logp:0.7525
中文别名:L-3-(3,4-二羟苯基)苯胺;3.4-二羟基-L-苯丙氨酸;L-多巴;左多巴;3,4-二羟基-L-苯基丙氨酸;3-羟基-L-酪氨酸;L-3,4-二羟苯丙氨酸;L-3-(3,5-二羟苯基)苯胺;3-(3,4-二羟基苯基)-L-丙氨酸;左旋多;
英文别名:l-dop;Dopar;Doprin;Parda;L-3,4-dihydroxyphenylalanine;Doparl;3,4-dihydroxy-L-phenylalanine;Levopa;Beldopa;Bendopa;L-Tyrosine, 3-hydroxy-;L-DOPA;Ledopa;Levodopa;
分子式:C9H11NO4
分子量:197.188
精确质量:197.069
Psa:103.78
Logp:0.7525
编号系统
MDL号:MFCD00002598
物化性质
外观与性状:白色或类白色结晶性粉末。熔点285.5℃(分解)。易溶于稀酸,微溶于水,不溶于乙醇、乙醚枵氯仿。无臭,无味,在空气中变黑。
熔点:276-278°C(lit.)
折射率:-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Light and air sensitive.
储存条件:2-8°C
熔点:276-278°C(lit.)
折射率:-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Light and air sensitive.
储存条件:2-8°C
安全信息
RTECS号:AY5600000
安全说明:S26; S36; S24/25
危险类别码:R22; R36/37/38; R20/21/22
WGK Germany:3
海关编码:2932999099
危险品标志:Xn
危险性描述:H302; H315; H319; H335
危险性防范说明:P280; P301 + P312 + P330; P304 + P340 + P312; P305 + P351 + P338; P337 + P313
危险标志:GHS07
信号词:Warning
安全说明:S26; S36; S24/25
危险类别码:R22; R36/37/38; R20/21/22
WGK Germany:3
海关编码:2932999099
危险品标志:Xn
危险性描述:H302; H315; H319; H335
危险性防范说明:P280; P301 + P312 + P330; P304 + P340 + P312; P305 + P351 + P338; P337 + P313
危险标志:GHS07
信号词:Warning
生产方法及用途
生产方法
1.从藜(Mucuna sempervirens Hemsl)种子中可提取出氨基酸类——左旋多巴。提取方法如下:将藜豆粉碎,用30%乙醇与0.1%乙酸的混合液常温提取3次,每次24h。过滤,得提取液。将提取液减压(21.3kPa)浓缩,析出结晶,在0-10℃静置过夜,过滤,和左旋多巴粗品。粗品用1N盐酸溶解,加活性炭过滤,滤液加少量维生素C用2N氨水中和至pH3.5,析出大量结晶。0-10℃静置4h,过滤。滤饼用含少量维生素C的蒸馏水洗2次,丙酮淋洗脱水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉计,收率约为2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。将酪氨酸溶于甲酸磷酸中,升温至40℃保温12h,用20倍的蒸馏水稀释。稀释液通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂吸附未反应的酪氨酸,再经后片理操作即得成品。 为抗震颤麻痹药。本品通过血脑屏障进入脑组织,发挥作用。适用于原发性震颤麻痹症及非药原性震颤麻痹综合征,对中、轻度效果较好,重度或老年人较差。本品服用后有恶心、呕吐、食欲不振及失眠、幻觉等不良反应。
用途
为抗震颤麻痹药。本品通过血脑屏障进入脑组织,发挥作用。适用于原发性震颤麻痹症及非药原性震颤麻痹综合征,对中、轻度效果较好,重度或老年人较差。本品服用后有恶心、呕吐、食欲不振及失眠、幻觉等不良反应。
1.从藜(Mucuna sempervirens Hemsl)种子中可提取出氨基酸类——左旋多巴。提取方法如下:将藜豆粉碎,用30%乙醇与0.1%乙酸的混合液常温提取3次,每次24h。过滤,得提取液。将提取液减压(21.3kPa)浓缩,析出结晶,在0-10℃静置过夜,过滤,和左旋多巴粗品。粗品用1N盐酸溶解,加活性炭过滤,滤液加少量维生素C用2N氨水中和至pH3.5,析出大量结晶。0-10℃静置4h,过滤。滤饼用含少量维生素C的蒸馏水洗2次,丙酮淋洗脱水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉计,收率约为2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。将酪氨酸溶于甲酸磷酸中,升温至40℃保温12h,用20倍的蒸馏水稀释。稀释液通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂吸附未反应的酪氨酸,再经后片理操作即得成品。 为抗震颤麻痹药。本品通过血脑屏障进入脑组织,发挥作用。适用于原发性震颤麻痹症及非药原性震颤麻痹综合征,对中、轻度效果较好,重度或老年人较差。本品服用后有恶心、呕吐、食欲不振及失眠、幻觉等不良反应。
用途
为抗震颤麻痹药。本品通过血脑屏障进入脑组织,发挥作用。适用于原发性震颤麻痹症及非药原性震颤麻痹综合征,对中、轻度效果较好,重度或老年人较差。本品服用后有恶心、呕吐、食欲不振及失眠、幻觉等不良反应。
合成路线
-
参考文献
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 30, # 6 p. 2094 - 2098
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR
13C NMR : Predict
1H NMR : Predict
Mass spectrum (electron ionization)
Mass
Raman : 4880 A,200 M,powder
IR : KBr disc
IR : nujol mull













