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化合物简介
胍基乙酸 (英语:Glycocyamine)是一种甘氨酸的代谢中间产物,其氨基被胍基取代。 胍基乙酸是肌酸生物合成的直接前体(如下图)。 但这一反应会造成高半胱氨酸水平的升高,导致一些心血管问题。
基本信息
CAS:352-97-6
中文别名:乙胍基;胍基乙酸;N-脒基甘氨酸;甘氨酸氰胺;胍乙酸;
英文别名:Glycine, N-(aminoiminomethyl)-;Glycocyamine;Guanyl glycine;2-(diaminomethylideneamino)acetic acid;Guanidineacetic acid;Guanidoacetic acid;Betasyamine;Guanidinoacetic Acid;Guanidoacetic Acid;N-Amidinoglycine;N-Guanylglycine;Guanidylacetic acid;Guanidinooacetic Acid;2-Guanidinoacetic acid;N-amidinoglycine;amidinoglycine;Betacyamine;
分子式:C3H7N3O2
分子量:117.107
精确质量:117.054
Psa:99.2
Logp:-0.255
中文别名:乙胍基;胍基乙酸;N-脒基甘氨酸;甘氨酸氰胺;胍乙酸;
英文别名:Glycine, N-(aminoiminomethyl)-;Glycocyamine;Guanyl glycine;2-(diaminomethylideneamino)acetic acid;Guanidineacetic acid;Guanidoacetic acid;Betasyamine;Guanidinoacetic Acid;Guanidoacetic Acid;N-Amidinoglycine;N-Guanylglycine;Guanidylacetic acid;Guanidinooacetic Acid;2-Guanidinoacetic acid;N-amidinoglycine;amidinoglycine;Betacyamine;
分子式:C3H7N3O2
分子量:117.107
精确质量:117.054
Psa:99.2
Logp:-0.255
编号系统
MDL号:MFCD00004278
EINECS号:206-529-5
EINECS号:206-529-5
物化性质
外观与性状:白色至略米色细结晶粉末
密度:1.59g/cm3
沸点:346.8ºC at 760 mmHg
熔点:300°C(lit.)
闪点:163.5ºC
折射率:1.596
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.
密度:1.59g/cm3
沸点:346.8ºC at 760 mmHg
熔点:300°C(lit.)
闪点:163.5ºC
折射率:1.596
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.
安全信息
RTECS号:MB7700000
安全说明:S26-S36
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
海关编码:29252000
危险品标志:Xi
安全说明:S26-S36
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
海关编码:29252000
危险品标志:Xi
生产方法及用途
生产方法
由硫脲与溴乙烷反应生成S-乙基硫脲氢溴酸盐,再与甘氨酸反应制得胍乙酸。将硫脲、溴乙烷及无水乙醇混合,于水浴温热3h,使硫脲全部溶解。然后减压蒸出乙醇及过量溴乙烷,使残留物结晶,干燥,得S-乙基硫脲氢溴酸盐。再将氢氧化钠溶液加入所得的S-乙基硫脲氢溴酸盐中,冷却下,迅速加入甘氨酸和水配成的热溶液。结晶后加入乙醚,放置过夜,将混合物在冰浴中冷却2h,分出乙醚层。吸滤,依次用冰水、乙醇、乙醚洗涤,晾干即得成品。 用作食品添加剂、饲料添加剂、有机合成中间体。
用途
用作食品添加剂、饲料添加剂、有机合成中间体。
由硫脲与溴乙烷反应生成S-乙基硫脲氢溴酸盐,再与甘氨酸反应制得胍乙酸。将硫脲、溴乙烷及无水乙醇混合,于水浴温热3h,使硫脲全部溶解。然后减压蒸出乙醇及过量溴乙烷,使残留物结晶,干燥,得S-乙基硫脲氢溴酸盐。再将氢氧化钠溶液加入所得的S-乙基硫脲氢溴酸盐中,冷却下,迅速加入甘氨酸和水配成的热溶液。结晶后加入乙醚,放置过夜,将混合物在冰浴中冷却2h,分出乙醚层。吸滤,依次用冰水、乙醇、乙醚洗涤,晾干即得成品。 用作食品添加剂、饲料添加剂、有机合成中间体。
用途
用作食品添加剂、饲料添加剂、有机合成中间体。
合成路线
-
参考文献
Guiheneuf, Solene; Paquin, Ludovic; Carreaux, Francois; Durieu, Emilie; Meijer, Laurent; Bazureau, Jean Pierre Organic and Biomolecular Chemistry, 2012 , vol. 10, # 5 p. 978 - 987
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict

1H NMR : Predict

1H NMR : 90 MHz in D2O

Mass

IR : KBr disc
