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化合物简介
丙二酸二甲酯(Dimethyl malonate)是由丙二酸与甲醇的酯化反应得到的二酯,在有机合成上作为巴比妥酸的前体。
基本信息
CAS:108-59-8
中文别名:二甲基丙二酸盐;胡萝卜酸二甲酯;
英文别名:Methyl Malonate;dimethyl propanedioate;Malonic acid dimethyl ester;Propanedioic acid, dimethyl ester;
分子式:C5H8O4
分子量:132.115
精确质量:132.042
Psa:52.6
Logp:-0.2775
中文别名:二甲基丙二酸盐;胡萝卜酸二甲酯;
英文别名:Methyl Malonate;dimethyl propanedioate;Malonic acid dimethyl ester;Propanedioic acid, dimethyl ester;
分子式:C5H8O4
分子量:132.115
精确质量:132.042
Psa:52.6
Logp:-0.2775
编号系统
BRN号:774261
PubChem号:24854457
MDL号:MFCD00008460
EINECS号:203-597-8
PubChem号:24854457
MDL号:MFCD00008460
EINECS号:203-597-8
物化性质
外观与性状:液体
密度:1.156g/mLat 25°C(lit.)
沸点:180-181°C(lit.)
熔点:−62°C(lit.)
闪点:194°F
折射率:n20/D 1.413(lit.)
水溶解性:negligible
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Flammable.
储存条件:Store in a cool, dry place. Keep container closed when not in use.
蒸汽密度:>1 (vs air)
蒸汽压:0.000135mmHg at 25°C
密度:1.156g/mLat 25°C(lit.)
沸点:180-181°C(lit.)
熔点:−62°C(lit.)
闪点:194°F
折射率:n20/D 1.413(lit.)
水溶解性:negligible
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Flammable.
储存条件:Store in a cool, dry place. Keep container closed when not in use.
蒸汽密度:>1 (vs air)
蒸汽压:0.000135mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:OO0950000
安全说明:S26-S36
WGK Germany:1
危险类别码:R36/37/38
海关编码:29171910
危险品标志:Xi
安全说明:S26-S36
WGK Germany:1
危险类别码:R36/37/38
海关编码:29171910
危险品标志:Xi
生产方法及用途
生产方法
多用氰化酯化法。氯乙酸与碳酸钠中和生成氯乙酸钠,再用氰化钠进行氰化得氰乙酸钠。氰乙酸钠水解成丙二酸钠,然后在硫酸存在下与甲醇酯化得丙二酸二甲酯,经洗涤、蒸馏即得成品。工业品含酯量≥98%。原料消耗定额:氯乙酸1120kg/t、氰化钠551kg/t、甲醇955kg/t。国外开发的新工艺主要以催化羰基化法为主,即以氯乙酸酯、一氧化碳、甲醇为原料,在催化剂存在下,一步反应合成丙二酸二甲酯。相比之下,催化羰基化法工艺技术先进,但工艺复杂,反应条件苛刻,工业化实现有一定的困难。 有机合成。常用于医药吡哌酸中间体及香料中间体,农药中间体。
用途
有机合成。常用于医药吡哌酸中间体及香料中间体,农药中间体。
多用氰化酯化法。氯乙酸与碳酸钠中和生成氯乙酸钠,再用氰化钠进行氰化得氰乙酸钠。氰乙酸钠水解成丙二酸钠,然后在硫酸存在下与甲醇酯化得丙二酸二甲酯,经洗涤、蒸馏即得成品。工业品含酯量≥98%。原料消耗定额:氯乙酸1120kg/t、氰化钠551kg/t、甲醇955kg/t。国外开发的新工艺主要以催化羰基化法为主,即以氯乙酸酯、一氧化碳、甲醇为原料,在催化剂存在下,一步反应合成丙二酸二甲酯。相比之下,催化羰基化法工艺技术先进,但工艺复杂,反应条件苛刻,工业化实现有一定的困难。 有机合成。常用于医药吡哌酸中间体及香料中间体,农药中间体。
用途
有机合成。常用于医药吡哌酸中间体及香料中间体,农药中间体。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict

1H NMR : Predict

13C NMR : in CDCl3

1H NMR : parameter in CDCl3

Mass spectrum (electron ionization)

Mass

Raman : 4880 A,200 M,liquid

IR : liquid film
