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  • 2,6-二甲基吡啶

    2,6-dimethylpyridine

化合物简介

2,6-Lutidine is a natural heterocyclic aromatic organic compound. It has been isolated from the basic fraction of coal tar and from bone oil. It is a dimethyl substituted derivative of pyridine. It has been detected in waste water from oil shale processing sites and former creosoting facilities. 2,6-Lutidine has been evaluated for use as a food additive owing to its nutty aroma when present in solution at very low concentrations, however the neat solvent has a pungent, noxious odor.

基本信息

CAS:108-48-5
中文别名:2,6-二甲吡啶;卢剔啶;2,6-卢剔啶;2,6-二甲基氮杂苯;
英文别名:2,6-Dimethylpyridine;Pyridine, 2,6-dimethyl-;2,6-Lutidine;
分子式:C7H9N
分子量:107.153
精确质量:107.073
Psa:12.89
Logp:1.6984

编号系统

MDL号:MFCD00006345
PubChem号:24901770
EINECS号:203-587-3
RTECS号:OK9700000
BRN号:105690

物化性质

外观与性状:黄色
密度:0.92g/mLat 25°C(lit.)
沸点:143-145°C(lit.)
熔点:-6 °C
闪点:92°F
折射率:n20/D 1.497(lit.)
水溶解性:40 g/100 mL (20 ºC)
稳定性:Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, acid chlorides, acids, chloroformates. Protect from moisture.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
蒸汽压:6.52mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:OK9700000
安全说明:S26-S36/37-S16-S36
危险类别码:R10; R20/21/22
WGK Germany:3
危险品运输编码:UN 1993 3/PG 3
海关编码:29333999
危险类别:3
包装等级:III
危险品标志:Xn

生产方法及用途

生产方法
1、通过从煤炼焦副产物中回收β-甲基吡啶馏分中分离得到。通常含有3-和4-甲基吡啶,难用分馏的方法分离。一般利用与水组成的共沸混合物(共沸点95.5~96℃),进行精馏以达分离的目的。其他尚有与尿素形成加成物进行分离的方法;生成盐酸盐进行分离的方法;用硫酸亚镍、硫氰化铵混合溶液处理,使3-和4-甲基吡啶形成加成物而除去的方法等。 在有机合成中用途广泛。医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁。还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净。以及可的松乙酸酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等等。2,6-二甲基吡啶还可用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体。本品经氧化可得到二甲基吡啶酸,用作过氧化氢和过乙酸的稳定剂,还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂。2,6-二甲基吡啶在苯甲酰化反应中作催化剂使用,可用作环氧树脂的固化剂。该产品具有碱性,可以催化醇的硅烷基化反应;该试剂还能使缩醛脱保护。醇的保护在无水2,6-二甲基吡啶存在时,醇羟基可硅醚化,产率高达99%,此反应常用于天然产物全合成中醇羟基的保护。如在无水二氯甲烷 (–78~0 oC) 中,t-Bu(Me)2SiOTf (TBSOTf) 和2,6-二甲基吡啶可以使二级醇转化为硅烷基醚,从而使羟基被保护,反应几乎是定量进行的 (
用途
在有机合成中用途广泛。医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁。还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净。以及可的松乙酸酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等等。2,6-二甲基吡啶还可用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体。本品经氧化可得到二甲基吡啶酸,用作过氧化氢和过乙酸的稳定剂,还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂。2,6-二甲基吡啶在苯甲酰化反应中作催化剂使用,可用作环氧树脂的固化剂。该产品具有碱性,可以催化醇的硅烷基化反应;该试剂还能使缩醛脱保护。醇的保护在无水2,6-二甲基吡啶存在时,醇羟基可硅醚化,产率高达99%,此反应常用于天然产物全合成中醇羟基的保护。如在无水二氯甲烷 (–78~0 oC) 中,t-Bu(Me)2SiOTf (TBSOTf) 和2,6-二甲基吡啶可以使二级醇转化为硅烷基醚,从而使羟基被保护,反应几乎是定量进行的 (

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


13C NMR : in CDCl3


1H NMR : 90 MHz in CDCl3


1H NMR : parameter in DMSO-d6


Mass spectrum (electron ionization)


Mass


Raman : 4880 A,100M,liquid


IR : liquid film


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