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化合物简介
2-Methylpyridine, or 2-picoline, is the compound described with formula C6H7N. 2-Picoline is a colorless liquid that has an unpleasant odor similar to pyridine. Pyridines including 2-picoline are most crudely prepared by the reaction of acetylene and hydrogen cyanide.
基本信息
CAS:109-06-8
中文别名:α-甲基吡啶;Alpha-甲基吡啶;2-皮考林;α-Picoline;
英文别名:aPicolin;a-Picoline;ai3-2409;2-methyl-pyridine;monomethylpyridine;2-Methylpyridine;Pyridine, 2-methyl-;ALPHAP;o-Picoline;2-Picoline;
分子式:C6H7N
分子量:93.1265
精确质量:93.0578
Psa:12.89
Logp:1.39
中文别名:α-甲基吡啶;Alpha-甲基吡啶;2-皮考林;α-Picoline;
英文别名:aPicolin;a-Picoline;ai3-2409;2-methyl-pyridine;monomethylpyridine;2-Methylpyridine;Pyridine, 2-methyl-;ALPHAP;o-Picoline;2-Picoline;
分子式:C6H7N
分子量:93.1265
精确质量:93.0578
Psa:12.89
Logp:1.39
编号系统
RTECS号:TJ4900000
PubChem号:24887349
MDL号:MFCD00006332
EINECS号:203-643-7
BRN号:104581
PubChem号:24887349
MDL号:MFCD00006332
EINECS号:203-643-7
BRN号:104581
物化性质
外观与性状:无色至黄色液体带有一种难闻的气味
密度:0.943g/mLat 25°C(lit.)
沸点:128-129°C(lit.)
熔点:−70°C(lit.)
闪点:79°F
折射率:n20/D 1.500(lit.)
水溶解性:MISCIBLE
稳定性:Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, sulfuric acid, acids, metals, iron (II) sulfate, hydrogen peroxide. Hygroscopic.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
蒸汽密度:3.2 (vs air)
蒸汽压:13.468mmHg at 25°C
密度:0.943g/mLat 25°C(lit.)
沸点:128-129°C(lit.)
熔点:−70°C(lit.)
闪点:79°F
折射率:n20/D 1.500(lit.)
水溶解性:MISCIBLE
稳定性:Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, sulfuric acid, acids, metals, iron (II) sulfate, hydrogen peroxide. Hygroscopic.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
蒸汽密度:3.2 (vs air)
蒸汽压:13.468mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:TJ4900000
安全说明:S26-S36
危险类别码:R10; R20/21/22; R36/37
WGK Germany:1
危险品运输编码:UN 2313 3/PG 3
海关编码:29333999
危险类别:3
包装等级:III
危险品标志:Xn
信号词:Danger
危险性描述:H226; H302 + H332; H311; H319; H335
危险性防范说明:P261; P280; P305 + P351 + P338; P312
危险标志:GHS02, GHS06
安全说明:S26-S36
危险类别码:R10; R20/21/22; R36/37
WGK Germany:1
危险品运输编码:UN 2313 3/PG 3
海关编码:29333999
危险类别:3
包装等级:III
危险品标志:Xn
信号词:Danger
危险性描述:H226; H302 + H332; H311; H319; H335
危险性防范说明:P261; P280; P305 + P351 + P338; P312
危险标志:GHS02, GHS06
生产方法及用途
生产方法
吡啶和甲基吡啶以前都从煤焦化副产中回收,它分布在焦炉煤气、粗苯和焦油中。一般从煤气转移到硫铵母液里的吡啶类水合物沸点都很低,在95-97℃之间,回收得到的粗轻吡啶盐基中,2-甲基吡啶含15%左右,进一步精馏可切取得到2-甲基吡啶。随着吡啶和甲基吡啶用途的扩大,合成法生产吡啶和甲基吡啶不断发展。目前,国外约95%的吡啶及吡啶类化合物是用合成法生产的。主要的合成法有乙醛法、乙炔法、丙烯腈法等。乙醛法 乙醛、甲醛和氨反应,主要产品是2-甲基吡啶、3-甲基吡啶和4-甲基吡啶。乙炔法乙炔和氨反应,主要产品是2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。乙烯法 乙烯和氨反应,主要产品是2-甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶。丙烯腈法丙烯腈和过量丙酮反应,主要产品是2-甲基吡啶。另外,丙烯醛和氨反应主要生成3-甲基吡啶。 精制方法:通常利用2-甲基吡啶与苯、水形成的共沸混合物进行共沸蒸馏脱水。也可以用氧化钡、氧化钙、氢化钙、氢化铝锂、金属钠或5A型分子筛脱水。异构体和同系物除用分馏方法进行分离外,尚可通过与脂肪酸、苯酚或水进行共沸蒸馏的方法除去。吡啶用过氯酸处理除去。此外,也可以通过与氯化锌或氯化汞形成加成产物的方法精制。例如,将90mL 2-甲基吡啶加入168g氯化锌、42mL浓盐酸与200mL无水乙醇的混合液中。滤出加成产物,用无水乙醇重结晶两次。熔点达118.5~119.5℃时加入过量的氢氧化钠水溶液,进行水蒸气蒸馏,馏出物加入固体氢氧化钠分层。分出上层,用粒状氢氧化钠干燥,再加入氧化钡放置数天后分馏。 用于制取2-乙烯基吡啶、医药、染料、化肥增效剂、除草剂、兽药、橡胶促进剂。
用途
用于制取2-乙烯基吡啶、医药、染料、化肥增效剂、除草剂、兽药、橡胶促进剂。
吡啶和甲基吡啶以前都从煤焦化副产中回收,它分布在焦炉煤气、粗苯和焦油中。一般从煤气转移到硫铵母液里的吡啶类水合物沸点都很低,在95-97℃之间,回收得到的粗轻吡啶盐基中,2-甲基吡啶含15%左右,进一步精馏可切取得到2-甲基吡啶。随着吡啶和甲基吡啶用途的扩大,合成法生产吡啶和甲基吡啶不断发展。目前,国外约95%的吡啶及吡啶类化合物是用合成法生产的。主要的合成法有乙醛法、乙炔法、丙烯腈法等。乙醛法 乙醛、甲醛和氨反应,主要产品是2-甲基吡啶、3-甲基吡啶和4-甲基吡啶。乙炔法乙炔和氨反应,主要产品是2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。乙烯法 乙烯和氨反应,主要产品是2-甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶。丙烯腈法丙烯腈和过量丙酮反应,主要产品是2-甲基吡啶。另外,丙烯醛和氨反应主要生成3-甲基吡啶。 精制方法:通常利用2-甲基吡啶与苯、水形成的共沸混合物进行共沸蒸馏脱水。也可以用氧化钡、氧化钙、氢化钙、氢化铝锂、金属钠或5A型分子筛脱水。异构体和同系物除用分馏方法进行分离外,尚可通过与脂肪酸、苯酚或水进行共沸蒸馏的方法除去。吡啶用过氯酸处理除去。此外,也可以通过与氯化锌或氯化汞形成加成产物的方法精制。例如,将90mL 2-甲基吡啶加入168g氯化锌、42mL浓盐酸与200mL无水乙醇的混合液中。滤出加成产物,用无水乙醇重结晶两次。熔点达118.5~119.5℃时加入过量的氢氧化钠水溶液,进行水蒸气蒸馏,馏出物加入固体氢氧化钠分层。分出上层,用粒状氢氧化钠干燥,再加入氧化钡放置数天后分馏。 用于制取2-乙烯基吡啶、医药、染料、化肥增效剂、除草剂、兽药、橡胶促进剂。
用途
用于制取2-乙烯基吡啶、医药、染料、化肥增效剂、除草剂、兽药、橡胶促进剂。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : in CDCl3

1H NMR : 90 MHz in CDCl3

ESR : X-IRRAD. OF ADAMANTANE RECRYST. FROM 2-PICOLINE

Mass

IR : CCl4 solution

IR : liquid film

IR : KBr disc
