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化合物简介
乙酰氯是乙酸衍生出的酰氯,分子式为CH3COCl,结构如右图所示。标准状态下,乙酰氯是无色澄清液体,在潮湿空气中发烟。乙酰氯与水反应,生成乙酸和氯化氢,因此乙酰氯不会存在于自然界中。它可由亚硫酰氯氯化乙酸制得。 乙酰氯是常用的乙酰化试剂,常被用在酯化反应和傅-克酰基化反应中,这类酰基化反应经常在碱,如吡啶、三乙胺或DMAP存在下进行,作为催化剂以及中和生成的HCl。 乙酰化是将乙酰基通过酰基化反应引入到反应物中的过程,常用的乙酰化试剂有乙酰氯和乙酸酐。乙酰基则是化学式为-C(=O)-CH3的基团。
基本信息
CAS:75-36-5
中文别名:氯化乙酰;氯乙酰,氯化醋酰;氯乙酰;氯化醋酰;
英文别名:acetylchloride313;Acetylchlorid;Acetyl chloride;Acetic chloride;Ethanoylcholride;ethanoyl chloride;1-Chloroethanone;acid chloride;ACETYLCLORIDE;CH3COCl;acetic acid chloride;
分子式:C2H3ClO
分子量:78.4976
精确质量:77.9872
Psa:17.07
Logp:0.7717
中文别名:氯化乙酰;氯乙酰,氯化醋酰;氯乙酰;氯化醋酰;
英文别名:acetylchloride313;Acetylchlorid;Acetyl chloride;Acetic chloride;Ethanoylcholride;ethanoyl chloride;1-Chloroethanone;acid chloride;ACETYLCLORIDE;CH3COCl;acetic acid chloride;
分子式:C2H3ClO
分子量:78.4976
精确质量:77.9872
Psa:17.07
Logp:0.7717
编号系统
UNII:QD15RNO45K
物化性质
外观与性状:无色至淡黄色液体带有一种辛辣
密度:1.104g/mLat 25°C(lit.)
沸点:52°C(lit.)
熔点:-112 °C
闪点:40°F
折射率:n20/D 1.389(lit.)
稳定性:Stability Highly flammable. Reacts violently with DMSO, water, lower alcohols, and amines to generate toxic fumes. May form an explosive mixture with air. Note low flash point. Incompatible with water, alcohols, amines, strong bases, strong oxidizing agent
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
蒸汽密度:2.7 (vs air)
蒸汽压:11.69 psi ( 20 °C)
密度:1.104g/mLat 25°C(lit.)
沸点:52°C(lit.)
熔点:-112 °C
闪点:40°F
折射率:n20/D 1.389(lit.)
稳定性:Stability Highly flammable. Reacts violently with DMSO, water, lower alcohols, and amines to generate toxic fumes. May form an explosive mixture with air. Note low flash point. Incompatible with water, alcohols, amines, strong bases, strong oxidizing agent
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
蒸汽密度:2.7 (vs air)
蒸汽压:11.69 psi ( 20 °C)
安全信息
RTECS号:AO6390000
安全说明:S9-S16-S26-S45-S1/2
WGK Germany:1
危险类别码:R11; R14; R34
海关编码:2915900090
危险品运输编码:UN 1717 3/PG 2
危险类别:3
包装等级:II
危险品标志:C
安全说明:S9-S16-S26-S45-S1/2
WGK Germany:1
危险类别码:R11; R14; R34
海关编码:2915900090
危险品运输编码:UN 1717 3/PG 2
危险类别:3
包装等级:II
危险品标志:C
生产方法及用途
生产方法
工业上,乙酰氯可由乙烯配氯化氢反应,或由乙酸钠,二氧化硫与氯反应制得。实验室可由乙酸,乙酸钠或乙酐与各种氯化剂反应制得。例如乙酐与氯磺酸(或氯化氢,四氯化碳,光气)反应得到。也可用冰醋酸与苯甲酰氯(或四氯化硅,三氯化磷,氯化亚硫酸,五氯化磷,)反应得到。操作实例1:配料比(摩尔比)为冰醋酸:三氯化磷=3:1.2。将冰醋酸加入反应器,缓慢搅拌,于室温下在10-15min内滴加三氯化磷。加热升温,保持40-50℃反应0.5h,反应产物静置,分离即得乙酰氯粗品,纯收率70%左右。操作实例 本品作为有机合成原料,用于生产农药,医药,液晶材料,新型电镀络合剂,羧酸发生氯化反应的催化剂,乙酰化试剂,以及其他多种精细有机合成中间体。
用途
本品作为有机合成原料,用于生产农药,医药,液晶材料,新型电镀络合剂,羧酸发生氯化反应的催化剂,乙酰化试剂,以及其他多种精细有机合成中间体。
工业上,乙酰氯可由乙烯配氯化氢反应,或由乙酸钠,二氧化硫与氯反应制得。实验室可由乙酸,乙酸钠或乙酐与各种氯化剂反应制得。例如乙酐与氯磺酸(或氯化氢,四氯化碳,光气)反应得到。也可用冰醋酸与苯甲酰氯(或四氯化硅,三氯化磷,氯化亚硫酸,五氯化磷,)反应得到。操作实例1:配料比(摩尔比)为冰醋酸:三氯化磷=3:1.2。将冰醋酸加入反应器,缓慢搅拌,于室温下在10-15min内滴加三氯化磷。加热升温,保持40-50℃反应0.5h,反应产物静置,分离即得乙酰氯粗品,纯收率70%左右。操作实例 本品作为有机合成原料,用于生产农药,医药,液晶材料,新型电镀络合剂,羧酸发生氯化反应的催化剂,乙酰化试剂,以及其他多种精细有机合成中间体。
用途
本品作为有机合成原料,用于生产农药,医药,液晶材料,新型电镀络合剂,羧酸发生氯化反应的催化剂,乙酰化试剂,以及其他多种精细有机合成中间体。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict

1H NMR : Predict

13C NMR : in CDCl3

1H NMR : parameter in CDCl3

Mass

IR : liquid film
