4-Chloro-o-toluidine (4-COT, 4-chloro-2-methylaniline) is the organic compound with the formula CH3C6H3Cl(NH2). It is a colorless solid. The compound is produced as an intermediate to the pesticide chlordimeform and a precursor to some azo dyes. Production has declined after it was shown to be highly carcinogenic.

CAS：95-69-2
中文别名：3-氯-6-氨基甲苯;4-氯-2-甲苯胺;2-氨基-5-氯甲苯;固红TR碱基;2-甲基-4-氯苯胺;4-邻氯甲苯胺;4-氯邻甲苯胺;
英文别名：fastredtr11;devalredk;Ipsilon;Fast Red TR;BENZENAMINE,4-CHLORO-2-METHYL-;p-chloro-o-methylaniline;5-chloro-2-amino-toluene;Deval Red TR;1-amino-2-methyl-4-chlorobenzene;N-(4-chloro-2-methylphenyl)picolinamide;2-AMINO-5-CHLOROTOLUENE;2-Amino-5-chlorotoluene;4-CHLOR-2-METHYLANILIN;2-methyl-4-chloro-aniline;Benzenamine, 4-chloro-2-methyl-;4-chloro-o-toluidine;redbasentr;RED TR BASE;
分子式：C7H8ClN
分子量：141.598
精确质量：141.035
Psa：26.02
Logp：2.8118

MDL号：MFCD00007842

外观与性状：透明暗棕色晶体
密度：1.19g/mLat 25°C(lit.)
沸点：241°C(lit.)
熔点：29 °C
闪点：211°F
折射率：n20/D 1.583(lit.)
稳定性：Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件：2-8ºC

RTECS号：XU5000000
安全说明：S53-S45-S60-S61
危险类别码：R23/24/25; R45; R50/53; R68
WGK Germany：3
海关编码：2921430090
危险品运输编码：UN 2239 6.1/PG 3
危险类别：6.1(b)
包装等级：III
危险品标志：T; N

生产方法
由邻甲苯胺经氯化而得。可有多种氯化方法。邻甲苯胺盐酸盐以氯苯为溶剂,在50-60℃通氯反应可得4-氯邻甲苯胺。也可先经酰化,再经氯化、水解而得。将邻甲苯胺和氯苯混合搅拌,滴加乙酐,在70-80℃搅拌反应1.5h,冷却,于50℃左右通氯,此时突然生成大量白色固体。停止通氯,加入浓盐酸和水,于95℃搅拌回流反应2h。冷至室温,加碱液中和而得。收率70%以上。另一种方法是在酸性介质中,将邻甲苯胺盐酸盐与氯化氢和氧气的混合气体(或氯气和氧气)反应。 用作染料中间体。
用途
用作染料中间体。