CAS：931-59-9
中文别名：苯硫氯;
英文别名：Benzenesulfenyl chloride;Phenylsulfenylchloride;benzenesulfenyl chloride;Phenyl-sulfoniumylidene Chloride;thiohypochlorous acid phenyl ester;
分子式：C6H5ClS
分子量：144.622
精确质量：143.98
Psa：25.3
Logp：2.9325

外观与性状：紫红色吸湿的油性液体
密度：1.25 g/cm3
沸点：261.7ºC at 760 mmHg
熔点：44ºC
闪点：110.3ºC

海关编码：2930909090

生产方法
在装有滴液漏斗、回流冷凝管、干燥管和磁力搅拌器的500ml圆底三颈烧瓶中,加入26.7g(0.2mol)N-氯代丁二酰亚胺(见本书第60页)和120ml苯,搅拌成浆状,然后在冰水浴冷却下滴加22g(0.2mol)苯硫酚溶于50ml苯的溶液。5min后反应混合物呈橘红色,随着苯硫酚溶液的继续滴加,颜色逐渐加深,加毕,在室温下继续搅拌24h。滤除丁二酰亚胺白色固体,将红色滤液减压浓缩,在残留的红色油液中加入30ml四氯化碳,使残存的少量丁二酰亚胺析出。过滤,滤液浓缩,减压蒸馏,收集44℃/399.9pa的馏分,产率70% 苯硫基化试剂,与不饱和化合物加成可制备具有光学活性的化合物。例如,与烯烃加成制备B-氯代烃基苯基硫醚,与炔烃加成制备烯基苯基硫醚,与重氮酮反应制备a-苯硫基-a,B不饱和酮,与a,B不饱和酰胺反应制备B-内酰胺等。在四氢吡咯环、哌啶环和内酯环的形成,芳代乙睛氧化脱氰基成酮,三环烯、三环萜和二或三取代烯烃立体选择性合成和碳基位移反应中也有广泛应用。
用途
苯硫基化试剂,与不饱和化合物加成可制备具有光学活性的化合物。例如,与烯烃加成制备B-氯代烃基苯基硫醚,与炔烃加成制备烯基苯基硫醚,与重氮酮反应制备a-苯硫基-a,B不饱和酮,与a,B不饱和酰胺反应制备B-内酰胺等。在四氢吡咯环、哌啶环和内酯环的形成,芳代乙睛氧化脱氰基成酮,三环烯、三环萜和二或三取代烯烃立体选择性合成和碳基位移反应中也有广泛应用。