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化合物简介
香豆素（Coumarin），学名α-苯并吡喃酮，可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯，它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。
基本信息
CAS：91-64-5
中文别名：氟米松.氟甲松;氧杂萘邻酮;邻氧萘酮;1,2-苯并哌哢;香豆内脂;1,2-苯并吡喃酮;2H-1-苯并吡喃-2-酮;
英文别名：Kumarin;Rattex;CUMARIN;2H-1-Benzopyran-2-one;chromen-2-one;COUMARINE;Coumarin;
分子式：C9H6O2
分子量：146.143
精确质量：146.037
Psa：30.21
Logp：1.793
中文别名：氟米松.氟甲松;氧杂萘邻酮;邻氧萘酮;1,2-苯并哌哢;香豆内脂;1,2-苯并吡喃酮;2H-1-苯并吡喃-2-酮;
英文别名：Kumarin;Rattex;CUMARIN;2H-1-Benzopyran-2-one;chromen-2-one;COUMARINE;Coumarin;
分子式：C9H6O2
分子量：146.143
精确质量：146.037
Psa：30.21
Logp：1.793
编号系统
EINECS号：202-086-7
MDL号：MFCD00006850
MDL号：MFCD00006850
物化性质
外观与性状：白色结晶固体
密度：0.935
沸点：298°C(lit.)
熔点：68-73°C(lit.)
闪点：162 °C
折射率：1.594
水溶解性：1.7 g/L (20 ºC)
储存条件：库房低温,通风,干燥,与食品原料分开存放
蒸汽压：0.01 mm Hg ( 47 °C)
密度：0.935
沸点：298°C(lit.)
熔点：68-73°C(lit.)
闪点：162 °C
折射率：1.594
水溶解性：1.7 g/L (20 ºC)
储存条件：库房低温,通风,干燥,与食品原料分开存放
蒸汽压：0.01 mm Hg ( 47 °C)
安全信息
RTECS号：GN4200000
安全说明：S36-S36/37-S26
危险类别码：R20/21/22; R36/37/38; R40
WGK Germany：1
危险品运输编码：UN 2811 6.1/PG 3
海关编码：2932999099
危险类别：6.1
包装等级：III
危险品标志：Xn
安全说明：S36-S36/37-S26
危险类别码：R20/21/22; R36/37/38; R40
WGK Germany：1
危险品运输编码：UN 2811 6.1/PG 3
海关编码：2932999099
危险类别：6.1
包装等级：III
危险品标志：Xn
生产方法及用途
生产方法
1.由水杨醛经珀金(Perkin)反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中,加热至187℃,在气相温度约120℃时蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤,再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶,在50℃干燥得成品。 由邻甲酚与磷酰氯作用,得到中间体邻甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,将甲基变为-CHCI2,然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用,则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程:邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化,至含氯量约为37%,相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后,在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下,与乙酸和乙酐缩合,反应得到香豆素,该法收率相当高。 香豆素是一种重要的香料，常用作定香剂、脱臭剂，配制香水和香料，也用作饮料、食品、香烟、塑料制品、橡胶制品等的增香剂。
用途
香豆素是一种重要的香料，常用作定香剂、脱臭剂，配制香水和香料，也用作饮料、食品、香烟、塑料制品、橡胶制品等的增香剂。
1.由水杨醛经珀金(Perkin)反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中,加热至187℃,在气相温度约120℃时蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤,再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶,在50℃干燥得成品。 由邻甲酚与磷酰氯作用,得到中间体邻甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,将甲基变为-CHCI2,然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用,则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程:邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化,至含氯量约为37%,相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后,在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下,与乙酸和乙酐缩合,反应得到香豆素,该法收率相当高。 香豆素是一种重要的香料，常用作定香剂、脱臭剂，配制香水和香料，也用作饮料、食品、香烟、塑料制品、橡胶制品等的增香剂。
用途
香豆素是一种重要的香料，常用作定香剂、脱臭剂，配制香水和香料，也用作饮料、食品、香烟、塑料制品、橡胶制品等的增香剂。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR
13C NMR : Predict
1H NMR : Predict
1H NMR : 400 MHz in CDCl3
1H NMR : parameter in CDCl3
Mass spectrum (electron ionization)
Mass
UV/Visible spectrum
Raman : 4880 A,200 M,powder
IR : CCl4 solution
IR : KBr disc
IR : nujol mull
