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化合物简介

芴(ㄨˋ),是一个多环芳烃,分子式为C13H10。白色片状晶体,不纯时有荧光,有类似于萘的特征性芳香气味。存在于汽车废气、玉米须以及煤焦油的高沸点组分中。可燃。难溶于水,可溶于苯、二硫化碳、乙醇和乙醚。 芴可由工业合成得到,用作阴丹士林染料、塑料、杀虫剂的前体。由它可以合成9-芴酮、9-芴甲醇和三硝基芴酮(用于静电复印)等化学品。聚芴可用作有机发光二极管中的发光体。 芴的9-位质子具有酸性,pKa为22.6(DMSO),可以被碱(如氢氧化钠)脱去生成橙黄色具芳香性的阴离子。该阴离子可以作为亲核试剂,与亲电试剂在9-位发生取代反应。 芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯(Fmoc-Cl)用于在多肽合成中给氨基上芴甲氧羰基保护基。

基本信息

CAS:86-73-7
中文别名
英文别名:diphenylenemethane;Fluorene;N-Boc-L-Ser-NHOBn;o-biphenylenemethane;9H-Fluorene;
分子式:C13H10
分子量:166.218
精确质量:166.078
Psa:0.0
Logp:3.2578

编号系统

EINECS号:201-695-5
MDL号:MFCD00001111

物化性质

外观与性状:白色片
密度:1.2
沸点:298°C(lit.)
熔点:111-114°C(lit.)
闪点:151 °C
折射率:1.645
水溶解性:insoluble
稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:APPROX 4ºC

安全信息

RTECS号:LL5670000
安全说明:S60-S61-S24/25-S45-S36/37-S16-S7-S62-S33-S24-S22
危险类别码:R50/53
WGK Germany:3
海关编码:2902909090
危险品运输编码:UN 3077 9/PG 3
危险类别:9
包装等级:III
危险品标志:Xi; Xn; T; F; N

生产方法及用途

生产方法
1. 在高温焦油中的芴约含1.0-2.0%。从洗油馏分中切取290-310℃的芴馏分段,用相当于115块理论塔板的蒸馏塔进行精密分馏,回流比为15:1,切取292-302℃窄馏分。通过冷却,结晶,离心分离,得到粗芴,再用1:25的苯或二甲苯重结晶,则得工业芴。将工业芴溶于苯中,用40%的硫酸洗涤,再经中和水洗,脱溶,将芴重新蒸馏,馏出物用汽油和乙醇重结晶,得纯度为95%的纯芴。 是合成医药、农药、染料、工程塑料的原料。
用途
是合成医药、农药、染料、工程塑料的原料。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


13C NMR : in CDCl3


1H NMR : 400 MHz in CDCl3


1H NMR : parameter in acetone-d6


1H NMR : parameter in CDCl3


1H NMR : parameter in CCl4


1H NMR : parameter in cyclohexane


Raman : 4880 A,200 M,powder


Mass


IR : CCl4 solution


IR : nujol mull


IR : KBr disc


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