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化合物简介
吲哚是芳香杂环有机化合物，为双环结构，包含了一个六元苯环和一个五元含氮的吡咯环。因为氮的孤对电子参与形成芳香环，所以吲哚不是碱，性质也不同于简单的胺。 在室温，吲哚是固体。自然情况下，吲哚存在于人类的粪便之中，并且有强烈的粪臭味。然而，在很低的浓度下，吲哚具有类似于花的香味，是许多花香的组成部分 ，例如橘子花，吲哚也用来制造香水，煤焦油也会有吲哚。 在很多有机化合物中能发现吲哚结构，比如色氨酸及含色氨酸的蛋白质，生物碱及色素中也包含有吲哚结构。 吲哚能发生亲电取代反应，多取代于3号位。取代吲哚是许多色胺碱的基础结构，比如神经传递素复合胺，褪黑素，迷幻药，二甲基色胺，5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生长素（吲哚-3-乙酸），抗炎药物消炎痛（茚甲新）和血管舒张药物心得乐。 吲哚的名称indole是由indigo（靛系染料）和oleum（发烟硫酸）所组成，因为吲哚首次制得是通过混合靛蓝和发烟硫酸。
基本信息
CAS：120-72-9
中文别名：2,3-苯并吡咯;氮茚;苯并吡咯;氮杂茚;
英文别名：2,3-Benzopyrrole;1-Benzazole;1H-Benzo[b]pyrrole;indole;Indol;1H-Indole;Benzopyrrole;1-Azaindene;2,3-Benzopyrole;Ketole;
分子式：C8H7N
分子量：117.148
精确质量：117.058
Psa：15.79
Logp：2.1679
中文别名：2,3-苯并吡咯;氮茚;苯并吡咯;氮杂茚;
英文别名：2,3-Benzopyrrole;1-Benzazole;1H-Benzo[b]pyrrole;indole;Indol;1H-Indole;Benzopyrrole;1-Azaindene;2,3-Benzopyrole;Ketole;
分子式：C8H7N
分子量：117.148
精确质量：117.058
Psa：15.79
Logp：2.1679
编号系统
PubChem号：24896037
RTECS号：NL2450000
MDL号：MFCD00005607
EINECS号：204-420-7
BRN号：107693
RTECS号：NL2450000
MDL号：MFCD00005607
EINECS号：204-420-7
BRN号：107693
物化性质
外观与性状：白色晶体带有一种令人不愉快的气味
密度：1.22
沸点：253-254°C(lit.)
熔点：51-54°C(lit.)
闪点：>230°F
折射率：1.68
水溶解性：2.80 g/L (25 ºC)
稳定性：Stable, but may be light or air sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, iron and iron salts.
储存条件：2-8ºC
蒸汽压：0.0298mmHg at 25°C
密度：1.22
沸点：253-254°C(lit.)
熔点：51-54°C(lit.)
闪点：>230°F
折射率：1.68
水溶解性：2.80 g/L (25 ºC)
稳定性：Stable, but may be light or air sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, iron and iron salts.
储存条件：2-8ºC
蒸汽压：0.0298mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号：NL2450000
安全说明：S26-S36/37/39-S60-S61-S45-S36/37
危险类别码：R21/22; R36
WGK Germany：1
危险品运输编码：UN 2811 6.1/PG 3
海关编码：2933990090
危险类别：9
包装等级：III
危险品标志：Xn
危险性防范说明：P261; P273; P280; P305 + P351 + P338; P312
信号词：Danger
危险性描述：H302; H311; H315; H318; H335; H400
危险标志：GHS05, GHS06, GHS09
安全说明：S26-S36/37/39-S60-S61-S45-S36/37
危险类别码：R21/22; R36
WGK Germany：1
危险品运输编码：UN 2811 6.1/PG 3
海关编码：2933990090
危险类别：9
包装等级：III
危险品标志：Xn
危险性防范说明：P261; P273; P280; P305 + P351 + P338; P312
信号词：Danger
危险性描述：H302; H311; H315; H318; H335; H400
危险标志：GHS05, GHS06, GHS09
生产方法及用途
生产方法
1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中,约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗,得到甲基萘馏分,然后在60块理论板的高效塔中精馏,切取出225-256℃馏分段,加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h,搅拌至停止冒泡为止。静置,把下层吲哚钾放出冷却,打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油,将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏,取回流比8-10:1,切取塔顶温度170-256℃馏分,冷却,结晶、离心过滤,即得精制吲哚。再经过压榨,使含油量在3%以下,用乙醇重结晶,得纯度度为99%的精制吲哚。 广泛应用于制造香料、农药、制药工业中。
用途
广泛应用于制造香料、农药、制药工业中。
1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中,约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗,得到甲基萘馏分,然后在60块理论板的高效塔中精馏,切取出225-256℃馏分段,加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h,搅拌至停止冒泡为止。静置,把下层吲哚钾放出冷却,打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油,将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏,取回流比8-10:1,切取塔顶温度170-256℃馏分,冷却,结晶、离心过滤,即得精制吲哚。再经过压榨,使含油量在3%以下,用乙醇重结晶,得纯度度为99%的精制吲哚。 广泛应用于制造香料、农药、制药工业中。
用途
广泛应用于制造香料、农药、制药工业中。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR
13C NMR : Predict
1H NMR : Predict
13C NMR : in CDCl3
1H NMR : 400 MHz in CDCl3
1H NMR : parameter in acetone
Mass spectrum (electron ionization)
Mass
UV/Visible spectrum
IR : nujol mull
IR : KBr disc
IR : CCl4 solution
