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化合物简介

Hormone; mediates photoperiodicity in mammals; inhibits cerebellar nitric oxide synthetase; peroxynitrite scavenger. Melatonin has complex effects on apoptotic pathways, inhibiting apoptosis in immune cells and neurons but enhancing apoptotic cell death of cancer cells. Inhibits proliferation/metastasis of breast cancer cells by inhibiting estrogen receptor action.

基本信息

CAS:73-31-4
中文别名:褪黑色素;褪黑激素;退黑素;3-N-乙酰基-5-甲氧基色胺;松果素;N-乙酰-5-甲氧基色胺;美拉托宁;松果体素;N-乙酰基-5-甲氧基色胺;
英文别名:N-[2-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide;Acetamide, N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-;Melatonin;MLT;N-Acetyl-5-methoxy tryptamine;Circadin;Melovine;Melatonine;primex;N-acetyl-5-methoxytryptamine;
分子式:C13H16N2O2
分子量:232.278
精确质量:232.121
Psa:54.12
Logp:2.246

编号系统

MDL号:MFCD00005655

物化性质

外观与性状:白色结晶粉末
密度:1.175g/cm3
沸点:512.8ºC at 760 mmHg
熔点:116.5-118°C(lit.)
闪点:264ºC
折射率:1.6
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:-15ºC

安全信息

RTECS号:AC5955000
安全说明:S24/25
危险类别码:R60
WGK Germany:2
海关编码:2932999099
危险品标志:T

生产方法及用途

生产方法
1.褪黑激素存在于哺乳动物大脑的松果体中,一般方法将牛的大脑松果体冷冻干燥,研成粉末,用石油醚脱除脂肪,与去离子水混合均匀成浆状,进行离心分离后,取上层清液,用等体积的乙酸乙酯抽提,抽提液经真空干燥后得白色褪黑激素粗品,再进行重结晶后得精品。 褪黑素是人体不可缺少的一种天然荷尔蒙,它控制并影响其它不同激素的分泌。当体内褪黑素减少时,人体的各种机能都会受到影响。研究表明,中年后人体褪黑素的分泌开始减少,适当补充褪黑素,可以改善内分泌系统的功能,提高免疫力,提高抗紧张、抗氧化的功能,改善睡眠、减缓人体老化速度,减缓性器官退化速度;褪黑素还可以帮助防治癌症,对于习惯性失眠等尤有明显帮助。
用途
褪黑素是人体不可缺少的一种天然荷尔蒙,它控制并影响其它不同激素的分泌。当体内褪黑素减少时,人体的各种机能都会受到影响。研究表明,中年后人体褪黑素的分泌开始减少,适当补充褪黑素,可以改善内分泌系统的功能,提高免疫力,提高抗紧张、抗氧化的功能,改善睡眠、减缓人体老化速度,减缓性器官退化速度;褪黑素还可以帮助防治癌症,对于习惯性失眠等尤有明显帮助。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


13C NMR : in CDCl3


1H NMR : 90 MHz in CDCl3


1H NMR : 400 MHz in CDCl3


Mass spectrum (electron ionization)


Mass


IR : KBr disc


IR : nujol mull


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