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  • N-乙酰-5-羟色胺

    N-acetylserotonin

化合物简介

N-乙酰血清素(英语:N-Acetylserotonin,NAS,也作normelatonin)是一种天然存在的化合物,是从血清素到褪黑素的内源性合成的反应中间体。它由血清素(又称为5-羟色胺)在N-乙酰基转移酶(AANAT)催化下与乙酰辅酶A反应产生,然后N-乙酰血清素再在乙酰血清素O-甲基转移酶(英语:Acetylserotonin O-methyltransferase)(ASMT)催化下被S-腺苷甲硫氨酸甲基化为褪黑素。和褪黑素一样,N-乙酰血清素也是褪黑素受体(英语:melatonin receptor)(MT1(英语:Melatonin receptor 1A)、MT2(英语:Melatonin receptor 1B)和MT3(英语:Melatonin receptor 1C))的激动剂,并且可以被认为是一种神经递质。 最近,NAS已经显示出作为一种有效力的TrkB受体激动剂,而血清素和褪黑激素并没有此种机制。 以\"TrkB受体\"为介导(TrkB-mediated)而产生出强劲的抗抑郁,神经保护(neuroprotection)和神经营养因子等效果。 此外,光线照射抑制NAS的合成、和减少单胺氧化抑制剂的抗抑郁作用。 这些数据强烈支持NAS在调节情绪和引起抗抑郁药的治疗效益之作用。 通过目前未知的机制,NAS可能是姿位性低血压的引发因子、且以\"单胺氧化抑制剂\"(MAOIs)作临床治疗。 It reduces blood pressure in rodents, and pinealectomy (the pineal gland being a major site of NAS and melatonin synthesis) abolishes the hypotensive effects of clorgyline. 为什么\"姿位性低血压\"常见与\"单胺氧化抑制剂\"(MAOIs)一起发生,而不与SSRIs(这两者均增加NAS级别)一起,而这方面并不清楚。

基本信息

CAS:1210-83-9
中文别名:3-(2-乙酰氨基乙基)-5-羟基吲哚;N-乙酰-5-羟基色胺;N-乙酰基-5-羟色胺;N-乙酰羟色胺;
英文别名:N-Acetyl-5-hydroxytryptamine;N-Acetylserotonin Normelatonin;N-Acetylserotonin;N-ACETYL-5-HYDROXYTRYPTAMINE;3-(2-Acetamidoethyl)-5-hydroxyindole;N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide;N-Acetylserotonin,Normelatonin;
分子式:C12H14N2O2
分子量:218.252
精确质量:218.106
Psa:65.12
Logp:1.943

编号系统

MDL号:MFCD00005656
EINECS号:214-916-5
PubChem号:24278209

物化性质

外观与性状:白色至灰白色或略粉红色粉末
密度:1.268 g/cm3
沸点:556.8ºC at 760 mmHg
熔点:120-122°C(lit.)
闪点:214-916-5
折射率:1.651
储存条件:2-8ºC
蒸汽压:5.25E-13mmHg at 25°C

安全信息

安全说明:S22-S24/25
WGK Germany:3
海关编码:2933990090

生产方法及用途

用途
生化研究。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


13C NMR : in DMSO-d6


1H NMR : 400 MHz in DMSO-d6


Mass


IR : nujol mull


IR : KBr disc


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