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化合物简介
托品酮(Tropinone)是一个莨菪烷类生物碱,通常情况下为针状结晶(汽油),用作合成阿托品硫酸盐的中间体。它是有机合成史上值得一提的一个生物碱分子。 用托品酮在碱存在下与碳酸二甲酯反应生成2-甲氧羰基托品酮,然后使产物在雷尼镍存在下加氢生成甲基芽子碱,最后将甲基芽子碱与苯甲酰氯在吡啶存在下发生酯化反应,就可以得到可卡因。
基本信息
CAS:532-24-1
中文别名:蒎酮;莨菪酮;8-甲基-8-氮杂双环[3,3,1]辛烷-3-酮;8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮;
英文别名:8-Azabicyclo[3.2.1]octan-3-one, 8-methyl-;Tropanon;N-methyl-3-tropanone;8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]-3-octanone;tropan-3-one;Tropinone;Tropinon;Tropanone;3-Tropanone;3-TROPANONE;TROPIONONE;8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one;8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-one;8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-one;
分子式:C8H13NO
分子量:139.195
精确质量:139.1
Psa:20.31
Logp:0.75
中文别名:蒎酮;莨菪酮;8-甲基-8-氮杂双环[3,3,1]辛烷-3-酮;8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮;
英文别名:8-Azabicyclo[3.2.1]octan-3-one, 8-methyl-;Tropanon;N-methyl-3-tropanone;8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]-3-octanone;tropan-3-one;Tropinone;Tropinon;Tropanone;3-Tropanone;3-TROPANONE;TROPIONONE;8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one;8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-one;8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-one;
分子式:C8H13NO
分子量:139.195
精确质量:139.1
Psa:20.31
Logp:0.75
编号系统
MDL号:MFCD00005549
物化性质
外观与性状:米色至棕色结晶粉末
沸点:113°C25mm Hg(lit.)
熔点:40-44°C(lit.)
闪点:194°F
折射率:1.4598 (100ºC)
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:2-8ºC
沸点:113°C25mm Hg(lit.)
熔点:40-44°C(lit.)
闪点:194°F
折射率:1.4598 (100ºC)
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:2-8ºC
安全信息
安全说明:S23-S24/25-S36/37/39-S26-S22
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:3
危险品运输编码:1544
海关编码:2933990090
危险类别:6.1
包装等级:III
危险品标志:Xi
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:3
危险品运输编码:1544
海关编码:2933990090
危险类别:6.1
包装等级:III
危险品标志:Xi
生产方法及用途
生产方法
用丁二醛与甲胺、丙酮二羧酸在碱性条件下加热环合制得。 医药中间体。
用途
医药中间体。
用丁二醛与甲胺、丙酮二羧酸在碱性条件下加热环合制得。 医药中间体。
用途
医药中间体。
合成路线
-
参考文献
Bulletin de la Societe Chimique de France, , vol. <4>41, p. 1187,1188
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict

1H NMR : Predict

13C NMR : in CDCl3

1H NMR : 90 MHz in CDCl3

Mass spectrum (electron ionization)

Mass

IR : KBr disc
