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化合物简介
姜黄素(英语:curcumin)是一种从姜黄根茎中提取得到的黄色色素。它是最主要的姜黄色素(curcuminoid)类物质,约占姜黄色素的70%,约为姜黄的3%~6%。除了姜黄素之外,这一类化合物还包括脱甲氧基姜黄素(10~20%)、脱二甲氧基姜黄素(10%)和六氢姜黄素等。
基本信息
CAS:458-37-7
中文别名:天然黄3;克扣明;姜黄色素;酸性黄;1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮;
英文别名:1,6-Heptadiene-3,5-dione, 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (E,E)-;Diferulylmethane;Turmeric yellow;curcuma;Diferuloylmethane;diferuloylmethane;Natural Yellow 3;gelbwurz;curouma;halad;souchet;kurkumin;haidr;(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione;(E,E)-1,7-bis(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione;
分子式:C21H20O6
分子量:368.38
精确质量:368.126
Psa:96.22
Logp:3.8526
中文别名:天然黄3;克扣明;姜黄色素;酸性黄;1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮;
英文别名:1,6-Heptadiene-3,5-dione, 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (E,E)-;Diferulylmethane;Turmeric yellow;curcuma;Diferuloylmethane;diferuloylmethane;Natural Yellow 3;gelbwurz;curouma;halad;souchet;kurkumin;haidr;(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione;(E,E)-1,7-bis(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione;
分子式:C21H20O6
分子量:368.38
精确质量:368.126
Psa:96.22
Logp:3.8526
编号系统
MDL号:MFCD00008365
物化性质
外观与性状:橙色结晶粉末
密度:0.93
沸点:591.4ºC at 760 mmHg
熔点:183 °C
闪点:208.9ºC
折射率:1.4155-1.4175
水溶解性:Slightly soluble (hot)
稳定性:Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:-20ºC
蒸汽密度:13 (vs air)
蒸汽压:6.43E-15mmHg at 25°C
密度:0.93
沸点:591.4ºC at 760 mmHg
熔点:183 °C
闪点:208.9ºC
折射率:1.4155-1.4175
水溶解性:Slightly soluble (hot)
稳定性:Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:-20ºC
蒸汽密度:13 (vs air)
蒸汽压:6.43E-15mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:MI5230000
安全说明:S26; S36
WGK Germany:2
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2932999099
危险品标志:Xi
危险性描述:H315; H319; H335
危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338
危险标志:GHS07
信号词:Warning
安全说明:S26; S36
WGK Germany:2
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2932999099
危险品标志:Xi
危险性描述:H315; H319; H335
危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338
危险标志:GHS07
信号词:Warning
生产方法及用途
生产方法
1. 水作溶剂提取 在70~80℃下先用8倍量1%的氢氧化钠溶液浸提0.175~0.36mm的姜黄粉60~75min,过滤后滤渣再浸提2次,溶剂用量和时间可依次酌减;合并3次滤液,加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液,经浓缩后用盐酸调pH值为3~4;静置分层后弃上清液,下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物;在70℃下用70%的乙醇溶解混合物,趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂,滤液再用石油醚萃取,石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油,萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素,收率可达0.5%~1.5%。 姜黄素主要用于肠类制品、罐头、酱卤制品等产品的着色,在熟肉制品、罐头等食品生产中等作着色剂;也可作为医药中间体。
用途
姜黄素主要用于肠类制品、罐头、酱卤制品等产品的着色,在熟肉制品、罐头等食品生产中等作着色剂;也可作为医药中间体。
1. 水作溶剂提取 在70~80℃下先用8倍量1%的氢氧化钠溶液浸提0.175~0.36mm的姜黄粉60~75min,过滤后滤渣再浸提2次,溶剂用量和时间可依次酌减;合并3次滤液,加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液,经浓缩后用盐酸调pH值为3~4;静置分层后弃上清液,下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物;在70℃下用70%的乙醇溶解混合物,趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂,滤液再用石油醚萃取,石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油,萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素,收率可达0.5%~1.5%。 姜黄素主要用于肠类制品、罐头、酱卤制品等产品的着色,在熟肉制品、罐头等食品生产中等作着色剂;也可作为医药中间体。
用途
姜黄素主要用于肠类制品、罐头、酱卤制品等产品的着色,在熟肉制品、罐头等食品生产中等作着色剂;也可作为医药中间体。
合成路线
-
参考文献
Journal of Agricultural and Food Chemistry, , vol. 57, # 22 p. 11041 - 11046
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict

13C NMR : in DMSO-d6

1H NMR : 400 MHz in DMSO-d6

Mass

IR : KBr disc

IR : nujol mull
