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化合物简介
Lawesson’s Reagent is used primarily in the conversion of carbonyls to thiocarbonyls. It is also used in the synthesis of β-D-ribonucleosides.
基本信息
CAS:19172-47-5
中文别名:2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫代-2,4-二;劳氏试剂;路易斯试剂;2,4-双(4-甲氧苯基)-1,3-二硫代-2,4-二磷-2,4-硫醚;
英文别名:LAWESSON REAGENT;Lawesson‘s;2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide;AURORA KA-1707;2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane 2,4-Disulfide;Lawesson`s reagentsulfide dimer;Lawesson\'s;
分子式:C14H14O2P2S4
分子量:404.467
精确质量:403.935
Psa:152.86
Logp:6.0548
中文别名:2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫代-2,4-二;劳氏试剂;路易斯试剂;2,4-双(4-甲氧苯基)-1,3-二硫代-2,4-二磷-2,4-硫醚;
英文别名:LAWESSON REAGENT;Lawesson‘s;2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide;AURORA KA-1707;2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane 2,4-Disulfide;Lawesson`s reagentsulfide dimer;Lawesson\'s;
分子式:C14H14O2P2S4
分子量:404.467
精确质量:403.935
Psa:152.86
Logp:6.0548
编号系统
EINECS号:242-855-4
MDL号:MFCD00005171
BRN号:1024888
MDL号:MFCD00005171
BRN号:1024888
物化性质
外观与性状:淡黄色至米色粉末
密度:1.48g/cm3
沸点:525.8ºC at 760mmHg
熔点:228-230°C(lit.)
折射率:1.705
水溶解性:分解
储存条件:water-free area
蒸汽压:1.28E-10mmHg at 25°C
密度:1.48g/cm3
沸点:525.8ºC at 760mmHg
熔点:228-230°C(lit.)
折射率:1.705
水溶解性:分解
储存条件:water-free area
蒸汽压:1.28E-10mmHg at 25°C
安全信息
安全说明:S8-S43-S36/37-S22
WGK Germany:3
危险类别码:R15/29; R20/21/22
危险品运输编码:3278
海关编码:2930909090
危险类别:4.3
包装等级:III
危险品标志:F; Xn
WGK Germany:3
危险类别码:R15/29; R20/21/22
危险品运输编码:3278
海关编码:2930909090
危险类别:4.3
包装等级:III
危险品标志:F; Xn
生产方法及用途
生产方法
1.在通风橱中和干燥条件下,将108克(1摩尔)苯甲醚与44.4克(0.1摩尔)五硫化二磷二聚休(P4O10)一起加热至回流,当温度达145℃时,即开始放出硫化氢。将温度逐渐升到150℃并保持1.5小时,使多硫化磷完全溶解,并形成清亮的淡桔黄色挤液。稍后,即有淡黄色沉淀析出。最后将温度升至155-160℃使回流约6小时,摹本上不再有硫化氢逸出后,冷却反应混合物,比广:物结晶成块。用苯洗涤,真空中加热干燥,得产率80%。 Lawesson试剂在有机合成中主要被用作硫羰基化试剂,将羰基转变成为相应的硫羰基。虽然这个过程也可以由一些无机试剂来完成(例如:P4O10),但是由于Lawesson试剂在有机溶剂中具有一定的溶解度,所以不仅反应产率较高,而且后处理也比较方便。由一般的酮羰基生成的硫酮不稳定,但是那些被芳基稳定的芳酮可以顺利地得到相应的硫酮化合物 (
用途
Lawesson试剂在有机合成中主要被用作硫羰基化试剂,将羰基转变成为相应的硫羰基。虽然这个过程也可以由一些无机试剂来完成(例如:P4O10),但是由于Lawesson试剂在有机溶剂中具有一定的溶解度,所以不仅反应产率较高,而且后处理也比较方便。由一般的酮羰基生成的硫酮不稳定,但是那些被芳基稳定的芳酮可以顺利地得到相应的硫酮化合物 (
1.在通风橱中和干燥条件下,将108克(1摩尔)苯甲醚与44.4克(0.1摩尔)五硫化二磷二聚休(P4O10)一起加热至回流,当温度达145℃时,即开始放出硫化氢。将温度逐渐升到150℃并保持1.5小时,使多硫化磷完全溶解,并形成清亮的淡桔黄色挤液。稍后,即有淡黄色沉淀析出。最后将温度升至155-160℃使回流约6小时,摹本上不再有硫化氢逸出后,冷却反应混合物,比广:物结晶成块。用苯洗涤,真空中加热干燥,得产率80%。 Lawesson试剂在有机合成中主要被用作硫羰基化试剂,将羰基转变成为相应的硫羰基。虽然这个过程也可以由一些无机试剂来完成(例如:P4O10),但是由于Lawesson试剂在有机溶剂中具有一定的溶解度,所以不仅反应产率较高,而且后处理也比较方便。由一般的酮羰基生成的硫酮不稳定,但是那些被芳基稳定的芳酮可以顺利地得到相应的硫酮化合物 (
用途
Lawesson试剂在有机合成中主要被用作硫羰基化试剂,将羰基转变成为相应的硫羰基。虽然这个过程也可以由一些无机试剂来完成(例如:P4O10),但是由于Lawesson试剂在有机溶剂中具有一定的溶解度,所以不仅反应产率较高,而且后处理也比较方便。由一般的酮羰基生成的硫酮不稳定,但是那些被芳基稳定的芳酮可以顺利地得到相应的硫酮化合物 (
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict

IR : nujol mull

IR : KBr disc
