Prototype of the oxazolidinone antimicrobials; inhibits bacterial mRNA translation.

CAS：165800-03-3
中文别名：雷奈佐利;
英文别名：Zyvox;Zyvoxid;Linezolid;(S)-N-((3-(3-Fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide;Linezlid;Zyvoxa;Zyvoxam;N-[[(5S)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide;
分子式：C16H20FN3O4
分子量：337.346
精确质量：337.144
Psa：71.11
Logp：1.6445

MDL号：MFCD00937825

外观与性状：白色固体
密度：1.302 g/cm3
沸点：585.5ºC at 760 mmHg
熔点：176-1780C
闪点：307.9ºC
折射率：1.553
储存条件：Store in original container in a cool dark place.
蒸汽压：1.08E-13mmHg at 25°C

安全说明：S36
危险类别码：R20/21/22
海关编码：2934999090
危险品标志：Xn
危险标志：GHS08
信号词：Danger
危险性防范说明：P314
危险性描述：H372

生产方法
1.将乙酸乙酯、吗啉和二异丙基乙基胺混合,搅拌下滴加3,4-二氟硝基苯,反应完毕后。用乙酸乙酯萃取,饱和盐水洗涤,干燥,蒸干,丙酮-水重结晶,得3-氟-4-吗啉基硝基苯。将还原铁粉、水和 冰乙酸混合,回流一定时间,滴加3-氟-4-吗啉基硝基苯的无水乙醇溶液,反应完毕后,趁热过滤,蒸干,得到的物质用乙酸乙酯萃取,盐水洗涤,干燥,蒸干,得3-氟-4-吗啉基苯胺。将其溶于丙酮和水的混合溶液中,加入碳酸氢钠,滴加氯甲酸甲酯,搅拌,抽滤,得固体,滤液放入冰水,抽滤得到固体。所得固体用丙酮水重结晶,得苄氧羰基-3-氟-4-吗啉基苯胺。将其溶于无水四氢呋喃,在氨气保护下,滴加丁基锂溶液,再滴(R)-缩甘油丁酯,反应后,加入饱和氯化铵溶液、乙酸乙酯、水。用乙酸乙酯萃取,饱和盐水洗,干燥,蒸干,将得到的物质溶于二氯甲烷和三乙胺中,滴加甲磺酰氯进行反应。用二氯甲烷萃取,用饱和盐水洗,干燥,蒸干,得磺酸酯。将磺酸酯和叠氮化 钠溶于二甲基甲酰胺反应。用乙酸乙醇萃取,饱和盐水洗,干燥,蒸干,取代得叠氮衍生物。将该衍生物和5%钯碳在无水乙醇中反应一定间,过滤,蒸干,得到的物质溶于四氢呋喃和氢氧化钠水溶液中,加入乙酸酐,用乙酸乙酯萃取,饱和盐水洗,干燥。蒸干,硅胶柱层析,乙酸乙酯-正己烷重结晶,即得利奈唑胺。 利奈唑胺用于治疗革兰氏阳性球菌引起的感染，复杂性的皮肤和皮肤软组织感染，非复杂性的皮肤和皮肤软组织感染，治疗耐万古霉素的屎肠球菌引起的感染，利奈唑胺（吗啉恶酮）为全合成的恶唑烷酮类抗生素。
用途
利奈唑胺用于治疗革兰氏阳性球菌引起的感染，复杂性的皮肤和皮肤软组织感染，非复杂性的皮肤和皮肤软组织感染，治疗耐万古霉素的屎肠球菌引起的感染，利奈唑胺（吗啉恶酮）为全合成的恶唑烷酮类抗生素。