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化合物简介
基本信息
CAS：1515-76-0
中文别名：
英文别名：Butadienyl acetate;2-acetoxybutadiene;Acetic acid-1,3-butadienyl;1,3-BUTADIENYL ACETATE;1-acetoxybutadiene;trans-1-acetoxybutadiene;monoacetoxy-1,3-butadiene;1,3-Butadien-1-ol, acetate;1,3-BUTADIEN-1-YL ACETATE;1,3-butadien-1-ol,acetate;1-acetoxy-buta-1,3-diene;crotonaldehyde enol acetate;1-acetoxyl-1,3-butadiene;1-Acetoxy-1,3-butadiene;
分子式：C6H8O2
分子量：112.127
精确质量：112.052
Psa：26.3
Logp：1.2492
中文别名：
英文别名：Butadienyl acetate;2-acetoxybutadiene;Acetic acid-1,3-butadienyl;1,3-BUTADIENYL ACETATE;1-acetoxybutadiene;trans-1-acetoxybutadiene;monoacetoxy-1,3-butadiene;1,3-Butadien-1-ol, acetate;1,3-BUTADIEN-1-YL ACETATE;1,3-butadien-1-ol,acetate;1-acetoxy-buta-1,3-diene;crotonaldehyde enol acetate;1-acetoxyl-1,3-butadiene;1-Acetoxy-1,3-butadiene;
分子式：C6H8O2
分子量：112.127
精确质量：112.052
Psa：26.3
Logp：1.2492
编号系统
EINECS号：216-159-6
MDL号：MFCD00008714
RTECS号：EJ1225000
PubChem号：24853196
BRN号：1743394
MDL号：MFCD00008714
RTECS号：EJ1225000
PubChem号：24853196
BRN号：1743394
物化性质
密度：0.96g/mLat 20°C(lit.)
沸点：60-61°C40mm Hg(lit.)
闪点：92°F
折射率：n20/D 1.47
储存条件：库房通风低温干燥
蒸汽压：5.97mmHg at 25°C
沸点：60-61°C40mm Hg(lit.)
闪点：92°F
折射率：n20/D 1.47
储存条件：库房通风低温干燥
蒸汽压：5.97mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号：EJ1225000
安全说明：S26; S36/37
WGK Germany：3
危险类别码：R10; R21/22; R36/37/38
海关编码：2915390090
危险品运输编码：UN 1992 3/PG 3
危险类别：3
包装等级：III
危险品标志：Xn
安全说明：S26; S36/37
WGK Germany：3
危险类别码：R10; R21/22; R36/37/38
海关编码：2915390090
危险品运输编码：UN 1992 3/PG 3
危险类别：3
包装等级：III
危险品标志：Xn
生产方法及用途
用途
1-乙酰氧基-1,3-丁二烯在有机合成中主要被用于和亲二烯体发生Diels-Alder反应。所生成的反应产物不仅在环上引入了乙酰氧基,而且方便了进一步的化学修饰。 1-乙酰氧基-1,3-丁二烯分子中乙酰氧基的存在,使得烯键更富电性,更容易与亲二烯体发生Diels-Alder反应。因为反式异构体具有较高的反应活性,所以直接使用该试剂的顺反异构体混合物发生的Diels-Alder反应也可以生成高度区域选择性的产物、或者仅生成单一的产物。如果使用缺电性强的亲二烯体,相应的反应可以在室温下进行 (
1-乙酰氧基-1,3-丁二烯在有机合成中主要被用于和亲二烯体发生Diels-Alder反应。所生成的反应产物不仅在环上引入了乙酰氧基,而且方便了进一步的化学修饰。 1-乙酰氧基-1,3-丁二烯分子中乙酰氧基的存在,使得烯键更富电性,更容易与亲二烯体发生Diels-Alder反应。因为反式异构体具有较高的反应活性,所以直接使用该试剂的顺反异构体混合物发生的Diels-Alder反应也可以生成高度区域选择性的产物、或者仅生成单一的产物。如果使用缺电性强的亲二烯体,相应的反应可以在室温下进行 (
合成路线
-
参考文献
Imagawa, Hiroshi; Saijo, Hayato; Yamaguchi, Hitomi; Maekawa, Ken; Kurisaki, Takahiro; Yamamoto, Hirofumi; Nishizawa, Mugio; Oda, Masataka; Kabura, Michiko; Nagahama, Masahiro; Sakurai, Jun; Kubo, Miwa; Nakai, Megumi; Makino, Kosho; Ogata, Mitsuko; Takahashi, Hironobu; Fukuyama, Yoshiyasu Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012 , vol. 22, # 5 p. 2089 - 2093
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR
13C NMR : Predict
1H NMR : Predict
Mass spectrum (electron ionization)
