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  • 顺丁烯二酸二丁酯

    Dibutyl maleate

化合物简介



基本信息

CAS:105-76-0
中文别名:马来酸二丁酯;
英文别名:2-Butenedioic acid (Z)-, dibutyl ester;maleic acid di-n-butyl ester;Di-n-butyl maleate;dibutyl 2-methylenesuccinate;Butanedioic acid,methylene-,dibutyl ester;2-methylenesuccinic acid dibutyl ester;Itaconic Acid Dibutyl Ester;Dibutyl itaconate;Di(n-butyl) itaconate;Methylen-bernsteinsaeure-dibutylester;Maleic acid dibutyl ester;butyl maleate;n-butyl maleate;
分子式:C12H20O4
分子量:228.285
精确质量:228.136
Psa:52.6
Logp:2.2292

编号系统

RTECS号:ON0875000
BRN号:1726634
MDL号:MFCD00009447
PubChem号:24893895
EINECS号:203-328-4

物化性质

外观与性状:透明无色至略淡黄色液体
密度:0.99
沸点:281°C(lit.)
熔点:-85°C
闪点:>230°F
折射率:n20/D 1.445(lit.)
水溶解性:insoluble
储存条件:Keep away from heat, sparks, and flame. Keep away from sources of ignition. Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Flammables-area. Refrigerator (approx 4ºC).

安全信息

RTECS号:ON0875000
安全说明:S26-S36-S61-S37-S29-S24
危险类别码:R43; R51/53
WGK Germany:1
海关编码:2917190090
包装等级:I; II; III
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
1.以顺丁烯二酸酐和丁醇为原料,在硫酸催化下进行酯化,反应产物经中和、水洗、脱醇、蒸馏、过滤而得成品。顺酐与甲醇、乙醇、辛醇、异辛醇或壬醇等进行反应,即得相应的马来酸二烷基酯。原料消耗定额:顺丁烯二酸酐(95%)400kg/t、丁醇820kg/t。 精制方法:用稀碳酸钠溶液洗涤,无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压精馏。 1.用作合成树脂、涂料的原料,也用于石油工业、织物、塑料、造纸工业的浸渍剂、分散剂、润滑剂等,并可作聚氯乙烯树脂、甲基丙烯酸类树脂的增塑剂。马来酸酯用作有机合成中间体,主要是在双键上进行加成反应。如与丁二烯、环戊二烯等进行Diels-Alder反应,将氢、腈、硫醇、胺等含活泼氢的化合物加成,著名的表面活性剂琥珀酸二烷基酯磺酸盐,就是通过亚硫酸氢钠的加成而制得的。其他氨、胺类与马来酸酯进行加成的同时,由于发生氨解而进行酰胺化(酰亚胺化)反应,即起着酰化剂的作用。马来酸二乙酯的应用极广,也用作生产高效杀虫剂马拉松等农药及医药的中间体,也可用于高分子化合物的生产;马来酸二甲酯、二丁酯、二辛酯是PVC的优良增塑剂;并可与氯乙烯、乙酸乙烯等单体共聚,用作涂料、粘接剂,造纸、织物等浸渍剂、分散剂、润滑剂等;马来酸二异辛酯和马来酸二壬酯是良好的石油降凝剂。还用于杀虫剂、杀菌剂和防锈添加剂。
用途
1.用作合成树脂、涂料的原料,也用于石油工业、织物、塑料、造纸工业的浸渍剂、分散剂、润滑剂等,并可作聚氯乙烯树脂、甲基丙烯酸类树脂的增塑剂。马来酸酯用作有机合成中间体,主要是在双键上进行加成反应。如与丁二烯、环戊二烯等进行Diels-Alder反应,将氢、腈、硫醇、胺等含活泼氢的化合物加成,著名的表面活性剂琥珀酸二烷基酯磺酸盐,就是通过亚硫酸氢钠的加成而制得的。其他氨、胺类与马来酸酯进行加成的同时,由于发生氨解而进行酰胺化(酰亚胺化)反应,即起着酰化剂的作用。马来酸二乙酯的应用极广,也用作生产高效杀虫剂马拉松等农药及医药的中间体,也可用于高分子化合物的生产;马来酸二甲酯、二丁酯、二辛酯是PVC的优良增塑剂;并可与氯乙烯、乙酸乙烯等单体共聚,用作涂料、粘接剂,造纸、织物等浸渍剂、分散剂、润滑剂等;马来酸二异辛酯和马来酸二壬酯是良好的石油降凝剂。还用于杀虫剂、杀菌剂和防锈添加剂。

合成路线

  • 参考文献

    Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, , # 20 p. 3023 - 3027

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


13C NMR : in CDCl3


Mass


IR : liquid film


IR : CCl4 solution


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