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化合物简介
昂丹司琼(INN:Ondansetron),葛兰素史克商品名Zofran,是一种5-HT3受体拮抗剂(英语:5-HT3 antagonist)类止吐剂,主要用于辅助化疗与放疗。它同时作用于周围神经与中枢神经。 它对于晕动病引起的恶心与呕吐几乎没有效果。 尽管昂丹司琼十分有效,但高昂的价格限制了它的进一步使用。
基本信息
CAS:99614-02-5
中文别名:昂旦司琼;恩丹西酮;
英文别名:Ondansetro;Ondansetron;ONDANSETRONBASE;9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOLYL)-METHYL]-1,2,3,9-TETRAHYDRO-4H-CARBAZOLE-4-ONE;ONDANSETRON HYDROCHLORIDE DIHYDRATE;ONDANESTRON;ONDANSETRON HCL D6;ONDANSETRON HCL;R(+)-Ondansetron;ONDANSETRON HYDROCHLORIDE;9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOLYL)METHYL]-1,2,3,9-TETRAHYDRO-4H-CARBAZOLE-4-ONE;9-METHYL-3-(2-METHYL-1H-IMIDAZOLYL)-METHYL-1,2,3,9-TETRAHYDRO-4H-CARBAZOLE-4-ONE;ONDANSETRON FOR LC SYSTEM SUITABILITY, EP STANDARD;ONDANSETRON-D5;
分子式:C18H19N3O
分子量:293.363
精确质量:293.153
Psa:39.82
Logp:3.1285
中文别名:昂旦司琼;恩丹西酮;
英文别名:Ondansetro;Ondansetron;ONDANSETRONBASE;9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOLYL)-METHYL]-1,2,3,9-TETRAHYDRO-4H-CARBAZOLE-4-ONE;ONDANSETRON HYDROCHLORIDE DIHYDRATE;ONDANESTRON;ONDANSETRON HCL D6;ONDANSETRON HCL;R(+)-Ondansetron;ONDANSETRON HYDROCHLORIDE;9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOLYL)METHYL]-1,2,3,9-TETRAHYDRO-4H-CARBAZOLE-4-ONE;9-METHYL-3-(2-METHYL-1H-IMIDAZOLYL)-METHYL-1,2,3,9-TETRAHYDRO-4H-CARBAZOLE-4-ONE;ONDANSETRON FOR LC SYSTEM SUITABILITY, EP STANDARD;ONDANSETRON-D5;
分子式:C18H19N3O
分子量:293.363
精确质量:293.153
Psa:39.82
Logp:3.1285
编号系统
MDL号:MFCD00833882
物化性质
外观与性状:白色至黄色晶体
密度:1.27 g/cm3
沸点:546ºC at 760 mmHg
熔点:231 - 232ºC
闪点:284ºC
折射率:1.691
储存条件:-20ºC
密度:1.27 g/cm3
沸点:546ºC at 760 mmHg
熔点:231 - 232ºC
闪点:284ºC
折射率:1.691
储存条件:-20ºC
安全信息
RTECS号:FE6375500
安全说明:S45
WGK Germany:3
危险类别码:R25
海关编码:2933990090
危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 3
危险品标志:T; Xi
安全说明:S45
WGK Germany:3
危险类别码:R25
海关编码:2933990090
危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 3
危险品标志:T; Xi
生产方法及用途
生产方法
2-溴苯胺和1,3-环己二酮反应,再脱溴化氢环合,生成四氢咔唑衍生物,该衍生物和二甲胺及二聚甲醛反应,接着和碘甲烷反应,最后和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中搅拌反应,得到昂丹司琼。 或者由环己酮和苯肼反应,得四氢咔唑。将其溶于四氢呋喃和水中,在氮气中滴加2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌的四氢呋喃溶液,搅拌得氧化产物。该产物与乙醇、浓盐酸、多聚甲醛和盐酸二甲胺,一起回流。处理后再在丙酮中加浓盐酸搅拌,得到的氨甲基化产物再和2-甲基咪唑反应;接着和碘甲烷及碳酸钾,在室温搅拌至固体消失。经处理得到昂丹司琼。将其溶于丙酮和水的混合液中,加入浓盐酸反应,可得盐酸昂丹司琼二水合物。 也可以由1,2,3,9-四氧-4H-咔唑-4-酮与二甲胺及二聚甲醛反应,再和碘甲烷反应,最后和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中反应,得到昂丹司琼。 止吐药,用于放、化疗引起的恶心,呕吐原料药。
用途
止吐药,用于放、化疗引起的恶心,呕吐原料药。
2-溴苯胺和1,3-环己二酮反应,再脱溴化氢环合,生成四氢咔唑衍生物,该衍生物和二甲胺及二聚甲醛反应,接着和碘甲烷反应,最后和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中搅拌反应,得到昂丹司琼。 或者由环己酮和苯肼反应,得四氢咔唑。将其溶于四氢呋喃和水中,在氮气中滴加2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌的四氢呋喃溶液,搅拌得氧化产物。该产物与乙醇、浓盐酸、多聚甲醛和盐酸二甲胺,一起回流。处理后再在丙酮中加浓盐酸搅拌,得到的氨甲基化产物再和2-甲基咪唑反应;接着和碘甲烷及碳酸钾,在室温搅拌至固体消失。经处理得到昂丹司琼。将其溶于丙酮和水的混合液中,加入浓盐酸反应,可得盐酸昂丹司琼二水合物。 也可以由1,2,3,9-四氧-4H-咔唑-4-酮与二甲胺及二聚甲醛反应,再和碘甲烷反应,最后和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中反应,得到昂丹司琼。 止吐药,用于放、化疗引起的恶心,呕吐原料药。
用途
止吐药,用于放、化疗引起的恶心,呕吐原料药。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
