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化合物简介
丁香油酚或称丁香酚(英语:Eugenol,分子式C10H12O2),是一种有机化合物,存在于多种植物中,富含于其精油中,如月桂油等。具有持久香气,常作为香皂的香料。 丁香酚的英文名字“eugenol”源自丁香其中一个属名——“Eugenia”(番樱桃属)。丁香的香气主要来自其中的丁香酚。
基本信息
CAS:97-53-0
中文别名:1-烯丙基-3-甲氧基-4-羟基苯;4-烯丙基-2-甲氧基苯酚;4-烯丙基愈创木酚;丁子香酚;
英文别名:4-allyl-2-methoxyphenol;2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol;2-methoxy-4-allyl phenol;4-allylguaiacol;p-Eugenol;Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-;femano.2467;2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol;FA 100;FEMA 2467;Eugenol;
分子式:C10H12O2
分子量:164.201
精确质量:164.084
Psa:29.46
Logp:2.1293
中文别名:1-烯丙基-3-甲氧基-4-羟基苯;4-烯丙基-2-甲氧基苯酚;4-烯丙基愈创木酚;丁子香酚;
英文别名:4-allyl-2-methoxyphenol;2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol;2-methoxy-4-allyl phenol;4-allylguaiacol;p-Eugenol;Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-;femano.2467;2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol;FA 100;FEMA 2467;Eugenol;
分子式:C10H12O2
分子量:164.201
精确质量:164.084
Psa:29.46
Logp:2.1293
编号系统
UNII:3T8H1794QW
物化性质
外观与性状:无色至淡的黄色液体带有一种强烈的丁香的气味
密度:1.067g/mLat 25°C(lit.)
沸点:254°C(lit.)
熔点:−12-−10°C(lit.)
闪点:>230°F
折射率:n20/D 1.541(lit.)
水溶解性:slightly soluble
稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
密度:1.067g/mLat 25°C(lit.)
沸点:254°C(lit.)
熔点:−12-−10°C(lit.)
闪点:>230°F
折射率:n20/D 1.541(lit.)
水溶解性:slightly soluble
稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号:SJ4375000
安全说明:S26-S36-S24/25
危险类别码:R22; R38
WGK Germany:1
海关编码:29095090
危险品标志:Xn
安全说明:S26-S36-S24/25
危险类别码:R22; R38
WGK Germany:1
海关编码:29095090
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
1.丁香酚主要存在于丁香罗勒油及樟属肉桂叶油内,是多种芳香油的成分,尤以丁香油、桂叶油、罗勒油、月桂油含量最多。丁香酚尽管也可用合成的方法制备,但工业上一般都从植物或芳香油中分离萃取制得。 取丁香罗勒剔除细根和异物,晒干切碎,进行水蒸气蒸馏。蒸馏时掌握旺火,并将蒸馏液回流于锅中,可提高出油率。最后蒸出的油水混合物在45℃左右时,精油相对密度接近于水,蒸馏液呈白乳浊状;温度在30~40℃之间时,一部分油浮于水面(罗勒烯相对密度0.9左右),另一部分油沉于水下(丁香酚相对密度大于水)。 将油水混合物加20%氢氧化钠,再进行水蒸气蒸馏,除掉全部非酸性物质后,得丁香酚钠盐溶液。再在50℃搅拌下加30%硫酸中和至pH=2~3(水层),静置分层,取下层粗丁香酚油再进行减压蒸馏,可得丁香酚。 由邻甲氧基苯酚和烯丙基溴反应,再经加热重排制得。 丁子香酚具有浓郁的石竹麝香气味,是康及謦系香精的调合基础,在化妆、皂用、食用等香精的调合中均有使用。丁子香酚具有很强的杀菌力,作为局部镇痛药可用于龋齿,且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中间体,衍生物有异丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基异丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰导师丁香酚、苄基异丁子香酚等。丁子香酚在氢氧化钾中加热时,丙烯基的双键发生重排作用,变为与苯环共轭的α-丙烯基,从而得到异丁香酚,经乙酰化和温和的氧化,α-丙烯基断裂,即得香草醛,它是一种重要的人造调味剂的主要成分。丁子香酚还可用于制造治疗肺结核的特效药异烟肼。
用途
丁子香酚具有浓郁的石竹麝香气味,是康及謦系香精的调合基础,在化妆、皂用、食用等香精的调合中均有使用。丁子香酚具有很强的杀菌力,作为局部镇痛药可用于龋齿,且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中间体,衍生物有异丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基异丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰导师丁香酚、苄基异丁子香酚等。丁子香酚在氢氧化钾中加热时,丙烯基的双键发生重排作用,变为与苯环共轭的α-丙烯基,从而得到异丁香酚,经乙酰化和温和的氧化,α-丙烯基断裂,即得香草醛,它是一种重要的人造调味剂的主要成分。丁子香酚还可用于制造治疗肺结核的特效药异烟肼。
1.丁香酚主要存在于丁香罗勒油及樟属肉桂叶油内,是多种芳香油的成分,尤以丁香油、桂叶油、罗勒油、月桂油含量最多。丁香酚尽管也可用合成的方法制备,但工业上一般都从植物或芳香油中分离萃取制得。 取丁香罗勒剔除细根和异物,晒干切碎,进行水蒸气蒸馏。蒸馏时掌握旺火,并将蒸馏液回流于锅中,可提高出油率。最后蒸出的油水混合物在45℃左右时,精油相对密度接近于水,蒸馏液呈白乳浊状;温度在30~40℃之间时,一部分油浮于水面(罗勒烯相对密度0.9左右),另一部分油沉于水下(丁香酚相对密度大于水)。 将油水混合物加20%氢氧化钠,再进行水蒸气蒸馏,除掉全部非酸性物质后,得丁香酚钠盐溶液。再在50℃搅拌下加30%硫酸中和至pH=2~3(水层),静置分层,取下层粗丁香酚油再进行减压蒸馏,可得丁香酚。 由邻甲氧基苯酚和烯丙基溴反应,再经加热重排制得。 丁子香酚具有浓郁的石竹麝香气味,是康及謦系香精的调合基础,在化妆、皂用、食用等香精的调合中均有使用。丁子香酚具有很强的杀菌力,作为局部镇痛药可用于龋齿,且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中间体,衍生物有异丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基异丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰导师丁香酚、苄基异丁子香酚等。丁子香酚在氢氧化钾中加热时,丙烯基的双键发生重排作用,变为与苯环共轭的α-丙烯基,从而得到异丁香酚,经乙酰化和温和的氧化,α-丙烯基断裂,即得香草醛,它是一种重要的人造调味剂的主要成分。丁子香酚还可用于制造治疗肺结核的特效药异烟肼。
用途
丁子香酚具有浓郁的石竹麝香气味,是康及謦系香精的调合基础,在化妆、皂用、食用等香精的调合中均有使用。丁子香酚具有很强的杀菌力,作为局部镇痛药可用于龋齿,且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中间体,衍生物有异丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基异丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰导师丁香酚、苄基异丁子香酚等。丁子香酚在氢氧化钾中加热时,丙烯基的双键发生重排作用,变为与苯环共轭的α-丙烯基,从而得到异丁香酚,经乙酰化和温和的氧化,α-丙烯基断裂,即得香草醛,它是一种重要的人造调味剂的主要成分。丁子香酚还可用于制造治疗肺结核的特效药异烟肼。
合成路线
-
参考文献
Mansson, Per Tetrahedron Letters, 1982 , vol. 23, # 17 p. 1845 - 1846
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR
13C NMR : Predict
1H NMR : Predict
13C NMR : in CDCl3
1H NMR : 90 MHz in CDCl3
1H NMR : 400 MHz in CDCl3
Mass spectrum (electron ionization)
Mass
UV/Visible spectrum
Raman : 4880 A,200 M,liquid
IR : CCl4 solution
IR : liquid film












