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  • 红色基B

    2-Methoxy-4-nitroaniline

化合物简介



基本信息

CAS:97-52-9
中文别名:对硝基邻甲氧基苯胺;5-硝基-2-甲氧基苯胺;4-硝基-2-甲氧基苯胺;3-硝基-6-氨基苯甲醚;C.I.冰染重氮组分5;4-硝基-邻茴香胺;显色基艳红4B;5-硝基-2-氨基苯甲醚;4-硝基邻茴香胺;2-氨基-5-硝基苯甲醚;
英文别名:2-METHOXY-4-NITROANILINE/4-NITRO-O-ANISIDINE;2-Amino-5-nitroanisole;4-NITRO-O-ANISIDINE;2-methoxy-4nitro-aniline;4-Nitro-o-anisidine;2-METHOXY-4-NITRO-ANILINE 97-52-9;2-METHOXY-4-NITROANILINE FOR SYNTHESIS;KERNECHTROT SALT B;2-methoxy-4-nitrophenylamine;1-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene;2-METHOXY-4-NITROANILIN;Benzenamine, 2-methoxy-4-nitro-;Fast Red B;Red B Base;5-nitro-2-amino-1-methoxy-benzene;Fast Red Base B;Fast Red B base;Benzenamine,2-methoxy-4-nitro;o-Anisidine,4-nitro;2-AMINO-5-NITROANISOLE;2-METHOXY-4-NITRO ANILINE;5-nitro-2-amino-anisole;4-NITRO-O-ANISIDINE (NH2=1);Fast Red B Base;FASTREDBBASE;
分子式:C7H8N2O3
分子量:168.15
精确质量:168.053
Psa:81.07
Logp:2.29

编号系统

MDL号:MFCD00007363

物化性质

外观与性状:淡黄色粉末
密度:1,211 g/cm3
沸点:Decomposes (260ºC)
熔点:140-142°C(lit.)
闪点:174ºC
折射率:1.601
水溶解性:slightly soluble
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运

安全信息

RTECS号:BZ7170000
安全说明:S26-S37/39-S36/37
危险类别码:R20/21/22
WGK Germany:2
海关编码:29222900
危险品标志:Xn

生产方法及用途

生产方法
邻甲氧基苯胺用对甲基苯磺酰氯在碳酸钠存在下缩合而得N-对甲苯磺酰邻甲氧基苯胺,再用硝酸硝化得4-硝基-2-甲氧基-N-对甲苯磺酰基苯胺,硝化物用稀硫酸处理,水解以脱去对甲基苯磺酰基,而得成品。将邻甲氧基苯胺和等摩尔的对甲基苯磺酰氯加入85℃的水中,加碳酸钠调整反应液pH值得8。到达反应终点后冷却至60℃,用硫酸调整pH至6,再冷却至45℃,过滤得N-对甲苯磺酰邻甲氧基苯胺,收率为99%。在硝化锅内加入氯苯,投入上述缩合产物。在30-33℃搅拌加入亚硝酸钠,再缓缓加入82%的硝酸,加料温度不超过50℃。15min左右冷却至35℃,再按比例投入缩合产物及硝酸,加料时间为3.5h,反应温度控制在35-45℃。加完后再在50℃反应1.5h。冷却至30℃过滤,滤饼先后用氯苯和水洗涤,干燥得4-硝基-2-甲氧基-N-对甲苯磺酰基苯胺,收率为85%。将此硝化物加入78℃的82%-83%硫酸中,加完后于90℃保温2.5h。用水稀释后加碱中和至pH值为7.5,于30℃压滤,依次用5%纯碱溶液和水洗涤,干燥,得2-甲氧基-4-硝基苯胺,收率为95%。所得产品为黄色或黄褐色粉末。含量(干基)≥98%。原料消耗定额:邻甲氧基苯胺960kg/t、对甲苯磺酰氯1540kg/t。 主要用于棉布印染,以及颜料中间体。
用途
主要用于棉布印染,以及颜料中间体。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


13C NMR : in CDCl3


1H NMR : 90 MHz in CDCl3


Mass spectrum (electron ionization)


Mass


IR : KBr disc


IR : nujol mull


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