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咪达普利
(4S)-3-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoyl]-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid
化合物简介
咪达普利(英语:Imidapril)商品名:达爽,是一款血管紧张素转化酶抑制剂抗高血压药物,在1993年由日本田边制药研制并投入市场。 咪达普利口服后,在体内转换成活性代谢物咪达普利拉(Imidaprilat)。咪达普利拉可抑制血管紧张素转化酶活性,阻止血管紧张素I向血管紧张素II的转化,使外周血管舒张,降低血管阻力,产生降压作用。成人服用量为每日5~10mg。
基本信息
CAS:89371-37-9
中文别名:(-)-(4S)-3-[(2S)-2[(1S)-1-乙氧羰基-3-苯丙基]氨基丙酰基]-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸;咪唑普利;(4S)-3-[(2S)-2-[N-[(1S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]氨基]丙酰基]-1-甲基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸;
英文别名:(S)-3-(N-((S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl)-1-methyl-2-oxoimidazoline-4-carboxylic acid;Imidapril [BAN:INN];Imidapril HCl;imidapril;(4S)-3-<(2S)-2-amino>propionyl>-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic Acid;Imidapril (INN);Hipertene (TN);Imidaprilum;(4S)-1-methyl-3-{(2S)-2-[N-(1S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)amino]propionyl}-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid;Imidaprilum [INN-Latin];
分子式:C20H27N3O6
分子量:405.445
精确质量:405.19
Psa:116.25
Logp:1.1429
中文别名:(-)-(4S)-3-[(2S)-2[(1S)-1-乙氧羰基-3-苯丙基]氨基丙酰基]-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸;咪唑普利;(4S)-3-[(2S)-2-[N-[(1S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]氨基]丙酰基]-1-甲基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸;
英文别名:(S)-3-(N-((S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl)-1-methyl-2-oxoimidazoline-4-carboxylic acid;Imidapril [BAN:INN];Imidapril HCl;imidapril;(4S)-3-<(2S)-2-
分子式:C20H27N3O6
分子量:405.445
精确质量:405.19
Psa:116.25
Logp:1.1429
编号系统
物化性质
外观与性状:白色固体
密度:1.266 g/cm3
沸点:577ºC at 760 mmHg
熔点:195-197°C
闪点:302.8ºC
储存条件:-20ºC Freezer
密度:1.266 g/cm3
沸点:577ºC at 760 mmHg
熔点:195-197°C
闪点:302.8ºC
储存条件:-20ºC Freezer
安全信息
安全说明:S26; S36/37/39
危险类别码:R22; R34
危险品运输编码:1759
危险类别:8
包装等级:II
危险类别码:R22; R34
危险品运输编码:1759
危险类别:8
包装等级:II
生产方法及用途
生产方法
在碳酸钾存在下,用α-溴代苯丁酸乙酯对丙氨酸苄酯进行N上的烷基化反应,再氢解脱去苄基,生成的游离酸用N-羟基琥珀酰亚胺酯化后,与咪唑啉酯在叔丁醇钾的叔丁醇溶液中反应,产物经水解,酸化得到盐酸咪达普利。另一制备方法为先用叔丁醇对3-苄氧羰基-2-氧咪唑啉-4-羧酸进行酯化,再用碘甲烷进行N上甲基化,氢解脱去3位上的苄氧羰基,使咪唑啉环上3位上的N游离,可以用α-对甲苯磺酰基丙酰氯对其进行酰化,酰化产物和α-氨基苯丁酸乙酯反应,得到咪达普利的叔丁酯产物,再经水解,酸化得盐酸咪达普利。 血管紧张素转化酶抑制剂,前体药物,用于高血压。
用途
血管紧张素转化酶抑制剂,前体药物,用于高血压。
在碳酸钾存在下,用α-溴代苯丁酸乙酯对丙氨酸苄酯进行N上的烷基化反应,再氢解脱去苄基,生成的游离酸用N-羟基琥珀酰亚胺酯化后,与咪唑啉酯在叔丁醇钾的叔丁醇溶液中反应,产物经水解,酸化得到盐酸咪达普利。另一制备方法为先用叔丁醇对3-苄氧羰基-2-氧咪唑啉-4-羧酸进行酯化,再用碘甲烷进行N上甲基化,氢解脱去3位上的苄氧羰基,使咪唑啉环上3位上的N游离,可以用α-对甲苯磺酰基丙酰氯对其进行酰化,酰化产物和α-氨基苯丁酸乙酯反应,得到咪达普利的叔丁酯产物,再经水解,酸化得盐酸咪达普利。 血管紧张素转化酶抑制剂,前体药物,用于高血压。
用途
血管紧张素转化酶抑制剂,前体药物,用于高血压。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
