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化合物简介
Salmeterol is a long-acting β2 adrenergic receptor agonist (LABA) used in the maintenance and prevention of asthma symptoms and maintenance of chronic obstructive pulmonary disease (COPD) symptoms. Symptoms of bronchospasm include shortness of breath, wheezing, coughing and chest tightness. It is also used to prevent breathing difficulties during exercise (exercise-induced bronchoconstriction). It is marketed as Serevent in the US. It is available as a dry powder inhaler that releases a powdered form of the drug. It was previously available as a metered-dose inhaler (MDI) but was discontinued in the US in 2002. It is still available as an MDI in the UK as of 2013.
基本信息
CAS:89365-50-4
中文别名:西美特罗;2-(羟甲基)-4-[1-羟基-2-[6-(4-苯基丁氧)己基氨基]乙基]-苯酚;
英文别名:2-hydroxymethyl-4-{1-hydroxy-2-[6-(4-phenylbutoxy)hexylamino]ethyl}phenol;Salmeterol;4-Hydroxy-3-[hydroxymethyl]phenyl-N-[6-phenylbutoxyhexyl]ethanolamine;SALMETEROL(SUBJECTTOPATENTFREE);serevent (R);4-HYDROXY-A1-[[[6-(4-PHENYLBUTOXY)HEXYL]AMINO]METHYL]-1,3-BENZENEDIMETHANOL;SAMETEROL;(+-)-4-hydroxy-alpha1-(((6-(4-phenylbutoxy)hexyl)amino)methyl)-1,3-benzenedi;SalmeterolXenofoate;
分子式:C25H37NO4
分子量:415.566
精确质量:415.272
Psa:81.95
Logp:4.4983
中文别名:西美特罗;2-(羟甲基)-4-[1-羟基-2-[6-(4-苯基丁氧)己基氨基]乙基]-苯酚;
英文别名:2-hydroxymethyl-4-{1-hydroxy-2-[6-(4-phenylbutoxy)hexylamino]ethyl}phenol;Salmeterol;4-Hydroxy-3-[hydroxymethyl]phenyl-N-[6-phenylbutoxyhexyl]ethanolamine;SALMETEROL(SUBJECTTOPATENTFREE);serevent (R);4-HYDROXY-A1-[[[6-(4-PHENYLBUTOXY)HEXYL]AMINO]METHYL]-1,3-BENZENEDIMETHANOL;SAMETEROL;(+-)-4-hydroxy-alpha1-(((6-(4-phenylbutoxy)hexyl)amino)methyl)-1,3-benzenedi;SalmeterolXenofoate;
分子式:C25H37NO4
分子量:415.566
精确质量:415.272
Psa:81.95
Logp:4.4983
编号系统
UNII:2I4BC502BT
物化性质
密度:1.112 g/cm3
沸点:603ºC at 760 mmHg
闪点:318.5ºC
储存条件:2-8ºC
沸点:603ºC at 760 mmHg
闪点:318.5ºC
储存条件:2-8ºC
安全信息
RTECS号:CZ6457000
海关编码:2922509090
海关编码:2922509090
生产方法及用途
生产方法
4-苯基丁醇、1,6-二溴己烷、四丁基铵硫酸氢盐和50%氢氧化钠水溶液,在65~70℃加热4h,得到的化合物和3-羟甲基-4,α-二羟基苯乙胺缩合,即得沙美特罗。 1.5-(溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛的制备在反应瓶中加入无水二氯甲烷120ml、无水三氯化铝53.2g(0.4mol),于室温和搅拌下加入溴乙酰氯24.1g(0.12mol)的二氯甲烷30ml溶液,搅拌30min后,往该混合物滴加水杨醛12.2g(0.1mol)的二氯甲烷30ml溶液,加毕,将混合物搅拌回流反应14~18h.然后小心将反应液倾入冰和水的混合物中.水层用二氯甲烷提取,合并有机相,用水50ml洗涤,再用盐水50ml洗涤,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,剩余物用CH2Cl2/己烷重结晶,得黄色针状结晶5-(溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛16.0g,收率66%,mp117.5~11 新型选择性长效β2受体激动剂,用于长期预防和治疗哮喘、慢性支气管炎、肺气肿伴可逆性气道阻塞。一次剂量其支气管扩张作用可持续12小时。尚有强大的抑制肺肥大细胞释放过敏反应介质作用,可抑制吸入抗原诱发的早期和迟发相反应,降低气道高反应性。用于哮喘(包括夜间哮喘和运动性哮喘)、喘息性支气管炎和可逆性气道阻塞。
用途
新型选择性长效β2受体激动剂,用于长期预防和治疗哮喘、慢性支气管炎、肺气肿伴可逆性气道阻塞。一次剂量其支气管扩张作用可持续12小时。尚有强大的抑制肺肥大细胞释放过敏反应介质作用,可抑制吸入抗原诱发的早期和迟发相反应,降低气道高反应性。用于哮喘(包括夜间哮喘和运动性哮喘)、喘息性支气管炎和可逆性气道阻塞。
4-苯基丁醇、1,6-二溴己烷、四丁基铵硫酸氢盐和50%氢氧化钠水溶液,在65~70℃加热4h,得到的化合物和3-羟甲基-4,α-二羟基苯乙胺缩合,即得沙美特罗。 1.5-(溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛的制备在反应瓶中加入无水二氯甲烷120ml、无水三氯化铝53.2g(0.4mol),于室温和搅拌下加入溴乙酰氯24.1g(0.12mol)的二氯甲烷30ml溶液,搅拌30min后,往该混合物滴加水杨醛12.2g(0.1mol)的二氯甲烷30ml溶液,加毕,将混合物搅拌回流反应14~18h.然后小心将反应液倾入冰和水的混合物中.水层用二氯甲烷提取,合并有机相,用水50ml洗涤,再用盐水50ml洗涤,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,剩余物用CH2Cl2/己烷重结晶,得黄色针状结晶5-(溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛16.0g,收率66%,mp117.5~11 新型选择性长效β2受体激动剂,用于长期预防和治疗哮喘、慢性支气管炎、肺气肿伴可逆性气道阻塞。一次剂量其支气管扩张作用可持续12小时。尚有强大的抑制肺肥大细胞释放过敏反应介质作用,可抑制吸入抗原诱发的早期和迟发相反应,降低气道高反应性。用于哮喘(包括夜间哮喘和运动性哮喘)、喘息性支气管炎和可逆性气道阻塞。
用途
新型选择性长效β2受体激动剂,用于长期预防和治疗哮喘、慢性支气管炎、肺气肿伴可逆性气道阻塞。一次剂量其支气管扩张作用可持续12小时。尚有强大的抑制肺肥大细胞释放过敏反应介质作用,可抑制吸入抗原诱发的早期和迟发相反应,降低气道高反应性。用于哮喘(包括夜间哮喘和运动性哮喘)、喘息性支气管炎和可逆性气道阻塞。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR
