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  • 邻溴苯甲酸

    2-Bromobenzoic acid

化合物简介

2-Bromobenzoic acid is a sterically hindered ortho-bromo compound that is used as a starting material to synthesize quinazolinones (e.g. 8-Hydroxy-2-methyl-4(3H)-quinazolinone [H948330]).

基本信息

CAS:88-65-3
中文别名:邻溴安息香酸;2-溴安息香酸;2-溴苯甲酸;
英文别名:2-Brombenzoesure;2-bromo-5-benzoic acid;RARECHEM AL BO 0014;EINECS2;Benzoic acid, 2-bromo-;Brombenzoicacid;2-BROMOBENZOIC ACID FOR SYNTHESIS;2-Bromobenzoicacid;bromobenzoicacid;O-BROMOBENZOIC ACID;2-BROMOANISOLE;O-BROMO BENZOIC ACID;o-bromo-benzoicaci;2-Bromobenzoicaicd;2-BROMO BENZOIC ACID;2-Br-Ph-COOH;BROMO BENZOIC ACID, O-;2-bromo-benzoicaci;ortho-bromobenzoic acid;
分子式:C7H5BrO2
分子量:201.017
精确质量:199.947
Psa:37.3
Logp:2.1473

编号系统

EINECS号:201-848-6
MDL号:MFCD00002402

物化性质

外观与性状:米色粉末
密度:1,929 g/cm3
沸点:296.4ºC at 760 mmHg
熔点:147-150°C(lit.)
闪点:>100°C
水溶解性:slightly soluble
稳定性:Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件:库房通风,低温,干燥
蒸汽压:>1 mm Hg ( 20 °C)

安全信息

RTECS号:DG4448035
安全说明:S26-S36-S24/25-S37/39
危险类别码:R36
WGK Germany:3
海关编码:29163900
危险类别:5.1
包装等级:II; III
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
烧杯中加入0.8L水及210g(1.5mol)粉末状的邻氨基苯甲酸,搅拌成糊状。搅拌着慢慢加入90ml(160g,1.6mol)浓硫酸与100mL水配成的冷的稀硫酸(这样可以避免结块),外部冷却,充分搅拌10min。于5~12℃下慢慢加入105g(1.5mol)NaNO2溶于150mL水的冷溶液,加完后的体积约为1.4L基本清亮;加入5g尿素搅拌10min以分解过剩的亚硝酸(必要时加入1mL辛醇以消除泡沫),放置10min让少许未重氮化的邻氨基苯甲酸沉下(更长时间的放置和冷却,会析出结晶硫酸钠)。将此重氮盐溶液分次加入至80℃左右的溴化亚铜溶液中去。5L烧杯中加入240g(1.65mol)溴化亚铜溶于600mL42%氢溴酸中(4.4mol),搅拌下将反应物加热至80℃。放冷至60℃时滤出(母液保留),用150mL热水洗脱亚铜母液合并保留;用热水充分洗涤至几乎无铜盐的蓝色为止。将湿品与1.2L热水搅成糊状,以40%NaOH中和溶解(反应物灰绿色变为黄棕色为终点,pH9~10),加热至80℃,过滤,滤液为暗灰色;再加热至80℃,搅拌下慢慢加入20gKMnO4溶成的热的浓溶液,滤出MnO2并用温水冲洗二次,棕黄色的滤液及洗液合并,加热至90℃搅拌下用盐酸酸化,维持90℃,搅拌10min,冷却至60℃滤出,用60℃左右的热水充分洗涤至洗液仅有很浅的黄色,得暗黄色湿品400g。干后得245g产物,熔点146.5~147.6℃。 精制:以上245g粗品溶于270mL热乙酸中(1∶1 用于有机合成。
用途
用于有机合成。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


13C NMR : in DMSO-d6


1H NMR : 400 MHz in DMSO-d6


Mass spectrum (electron ionization)


Mass


IR : KBr disc


IR : nujol mull


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