An antibacterial. A broad spectrum, orally absorbed third generation cephalosporin, ester prodrug of the active free acid metabolite, Cefpodoxime.

CAS：87239-81-4
中文别名：(6R,7R)-7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-(甲氧亚氨基)-乙酰胺基]-3-甲氧甲基-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环-[4,2,0]辛-2-烯-2-甲酸异丙氧羰氧乙基酯;先福吡兰;
英文别名：cefpodoxime-proxetil;BANAN;R-3763;CS-807;ORELOX;VANTIN;1-isopropoxycarbonyloxyethyl (6R,7R)-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-(methoxyimino)acetamido]-3-(methoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate;Cefpodoxime proxetil;cefprodoxime proxetil;CEFODOX;JP,USP;OTREON;
分子式：C21H27N5O9S2
分子量：557.597
精确质量：557.125
Psa：234.51
Logp：1.737

UNII：2TB00A1Z7N

外观与性状：一种白色或近乎于白色结晶粉末
密度：1.58 g/cm3
熔点：111-113°C
折射率：1.67
储存条件：-20ºC Freezer

安全说明：S26-S36
危险类别码：R36/37/38
WGK Germany：3
海关编码：2941905990
危险品标志：Xi

生产方法
侧链的制备280ml氯甲酸乙酯和260ml硫酰氯混合，在室温下加入1.0g过氧化苯甲酰。回流7.5h后，蒸馏得到217g1-氯乙基氯甲酸酯(沸点119～140℃。将317g该酯溶于2000ml二氯甲烷，在冷却和搅拌下加入397g异丙醇。在20min内滴加230ml吡啶，加毕再搅拌30min。反应液依次用500ml水、500ml盐水和5%硫酸氢钾水溶液洗，无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后再减压蒸馏，得228g 1-氯乙基异丙基碳酸酯，沸点92～94℃/7.33MPa。102g该碳酸酯溶于1000ml苯，加入200g碘化钠和5g 18-冠醚-6，回流过夜。反应液用水和5%硫代硫酸钠洗，有机层用无水硫酸镁干燥。减压浓缩得144g所需的侧链，即1-碘乙基异丙基碳酸酯。7-ACA经酰化得化合物(I)。26g化合物(Ⅰ)和4.1g碳酸氢钠溶于80ml水，在室温下依次加入1.70ml甲醇和375g二氯化钙二水合物，再在70℃搅拌75min。将反应液倾入500ml冰水，用10ml浓盐酸酸化，再用乙酸乙酯提取(2×500 原料药。
用途
原料药。