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化合物简介
吲哚-3-乙酸(英语:indole-3-acetic acid),简称吲哚乙酸(英语:indoleacetic acid),又称萮乙酸,缩写为IAA,是一种杂环化合物。它属于一类重要的植物激素——生长素。这种无色的固体很可能是最重要的植物生长素。它是吲哚的衍生物,是在吲哚环上加上羧甲基后得到的物质。
基本信息
CAS:87-51-4
中文别名:β-吲哚乙酸;2-(3-吲哚基)乙酸;(吲哚-3-乙酸);吲哚-3-基乙酸;3-吲哚乙酸(IAA);3-吲哚醋酸;3-吲;氮茚基乙酸;3-吲哚乙酸;杂茁长素;
英文别名:1H-indol-3-ylacetic acid;INDOLYL 3-ACETIC ACID;1H-Indole-3-acetic acid;b-Iaa;3-(Carboxymethyl)Indole;2-(1H-INDOL-3-YL)ACETIC ACID;2-(3-Indolyl)acetic acid;INDOLE3ACETICACID;3-Indolyl-acetic acid;3-Indolylacetic Acid;a-Iaa;(1H-INDOL-3-YL)ACETIC ACID;β-indoleacetic acid;1H-indol-3-acetic acid;(1H-indol-3-yl)acetic acid;Indole-3-aceticacid;2-(3-indolyl)acetic acid;(1H-INDOL-3-YL)-ACETIC ACID;(1H-indol-3-yl)-acetic acid;Noclosan;RHIZOPIN;INDOLE-3-BUTYRICACID;Indole-3-acetic acid;(INDOL-3-YL)ACETIC ACID;IAA;3-Indoleacetic Acid;INDOL-3-YLACETIC ACID;alpha-indol-3-yl-aceticacid;JAA;3-INDOLE ACETIC ACID;3-INDOLEACETIC ACID,INDOLE-3-ACETIC ACID;3-INDOLEACETICACID;1-(4-FLUOROPHENYL)ETHAN-1-ONE;indol-3-ylacetic acid;alpha-Indol-3-yl-acetic acid;HETEROAUXIN;Acetic acid, indolyl-;Gap;Indoleacetic Acid;[3H]-Indoleacetic acid;INDOLEI-3-ACETIC ACID;INDOLEACETIC ACID,OFF-WHITE SOLID;3-indoleacetic acid;
分子式:C10H9NO2
分子量:175.184
精确质量:175.063
Psa:53.09
Logp:1.795
中文别名:β-吲哚乙酸;2-(3-吲哚基)乙酸;(吲哚-3-乙酸);吲哚-3-基乙酸;3-吲哚乙酸(IAA);3-吲哚醋酸;3-吲;氮茚基乙酸;3-吲哚乙酸;杂茁长素;
英文别名:1H-indol-3-ylacetic acid;INDOLYL 3-ACETIC ACID;1H-Indole-3-acetic acid;b-Iaa;3-(Carboxymethyl)Indole;2-(1H-INDOL-3-YL)ACETIC ACID;2-(3-Indolyl)acetic acid;INDOLE3ACETICACID;3-Indolyl-acetic acid;3-Indolylacetic Acid;a-Iaa;(1H-INDOL-3-YL)ACETIC ACID;β-indoleacetic acid;1H-indol-3-acetic acid;(1H-indol-3-yl)acetic acid;Indole-3-aceticacid;2-(3-indolyl)acetic acid;(1H-INDOL-3-YL)-ACETIC ACID;(1H-indol-3-yl)-acetic acid;Noclosan;RHIZOPIN;INDOLE-3-BUTYRICACID;Indole-3-acetic acid;(INDOL-3-YL)ACETIC ACID;IAA;3-Indoleacetic Acid;INDOL-3-YLACETIC ACID;alpha-indol-3-yl-aceticacid;JAA;3-INDOLE ACETIC ACID;3-INDOLEACETIC ACID,INDOLE-3-ACETIC ACID;3-INDOLEACETICACID;1-(4-FLUOROPHENYL)ETHAN-1-ONE;indol-3-ylacetic acid;alpha-Indol-3-yl-acetic acid;HETEROAUXIN;Acetic acid, indolyl-;Gap;Indoleacetic Acid;[3H]-Indoleacetic acid;INDOLEI-3-ACETIC ACID;INDOLEACETIC ACID,OFF-WHITE SOLID;3-indoleacetic acid;
分子式:C10H9NO2
分子量:175.184
精确质量:175.063
Psa:53.09
Logp:1.795
编号系统
MDL号:MFCD00005636
EINECS号:201-748-2
EINECS号:201-748-2
物化性质
外观与性状:白色至黄褐色的晶体
密度:1.354 g/cm3
沸点:415ºC at 760 mmHg
熔点:165-169°C(lit.)
闪点:171°C
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Light sensitive.
储存条件:-20ºC
密度:1.354 g/cm3
沸点:415ºC at 760 mmHg
熔点:165-169°C(lit.)
闪点:171°C
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Light sensitive.
储存条件:-20ºC
安全信息
RTECS号:NL3150000
安全说明:S22-S24/25
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2933990090
包装等级:II
危险品标志:Xi
安全说明:S22-S24/25
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2933990090
包装等级:II
危险品标志:Xi
生产方法及用途
生产方法
1.由吲哚与羟基乙酸反应而得。在3L不锈钢高压釜中,加入270g(4.1mol)85%在氢氧化钾,351g(3mol)吲哚,然后慢慢地加入360g(3.3mol)70%的羟基乙酸水溶液。密闭加热至250℃,搅拌18h。冷却至50℃以下,加入500ml水,再在100℃搅拌30min以溶解吲哚3-乙酸钾。冷却至25℃,将高压釜物料倒入水中,加水至总体积为3L。用500ml乙醚萃取,分取水层,在20-30℃加盐酸酸化,析出吲哚-3-乙酸沉淀。过滤,冷水洗涤,避光干燥,得产品455-490g。 用作植物生长调节剂,能促进细胞分裂、加速根的形成,可增加座果,防止落果。
用途
用作植物生长调节剂,能促进细胞分裂、加速根的形成,可增加座果,防止落果。
1.由吲哚与羟基乙酸反应而得。在3L不锈钢高压釜中,加入270g(4.1mol)85%在氢氧化钾,351g(3mol)吲哚,然后慢慢地加入360g(3.3mol)70%的羟基乙酸水溶液。密闭加热至250℃,搅拌18h。冷却至50℃以下,加入500ml水,再在100℃搅拌30min以溶解吲哚3-乙酸钾。冷却至25℃,将高压釜物料倒入水中,加水至总体积为3L。用500ml乙醚萃取,分取水层,在20-30℃加盐酸酸化,析出吲哚-3-乙酸沉淀。过滤,冷水洗涤,避光干燥,得产品455-490g。 用作植物生长调节剂,能促进细胞分裂、加速根的形成,可增加座果,防止落果。
用途
用作植物生长调节剂,能促进细胞分裂、加速根的形成,可增加座果,防止落果。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict

13C NMR : in DMSO-d6

1H NMR : 400 MHz in DMSO-d6

Mass spectrum (electron ionization)

Mass

IR : KBr disc

IR : nujol mull
