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化合物简介



基本信息

CAS:85441-61-8
中文别名:三羰苯喹;[3S-[2[R^^ (R^^)],3R^^]]-2-[2-[[1-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基]-1-氧丙基]-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸;2-[2-(1-乙氧羰基-3-苯丙基)-L-丙氨酰]-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸;
英文别名:Quinaprilum;Quinapril (USP/INN);Quinazil;Accupro;Quinaprilum [Latin];(3S)-2-[(2S)-[[(1S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-1-oxopropyl]-1;(3S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid;
分子式:C25H30N2O5
分子量:438.516
精确质量:438.215
Psa:95.94
Logp:2.8959

编号系统

UNII:RJ84Y44811

物化性质

外观与性状:白色固体
密度:1.217 g/cm3
沸点:662ºC
熔点:120-130°C
闪点:354.1ºC

安全信息

安全说明:S22-S24/25

生产方法及用途

生产方法
化合物(I)和化合物(Ⅱ)缩合,得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)经三氟乙酸酸陛水解,得化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)经拆分,得其光学异构体后,再和四氢-3-异喹唑啉羧酸苄酯缩合,得化合物(V)。(V)氢化脱去苄基,即得喹那普利。喹那普利溶于含气体氯化氢的冰乙酸中,搅拌2h 20min,然后用二甲苯稀释,过滤得复盐。将此有光泽的固体溶于60℃的乙腈,得到的产物在50℃于真空下干燥16h,得盐酸喹那普利,收率91.2%。 血管紧张素转化酶抑制剂,强效及特异性高。用于治疗对标准疗法无效或有副作用的各级原发性高血压,和强心苷或利尿剂联用治疗充血性心力衰竭。
用途
血管紧张素转化酶抑制剂,强效及特异性高。用于治疗对标准疗法无效或有副作用的各级原发性高血压,和强心苷或利尿剂联用治疗充血性心力衰竭。

合成路线

  • 参考文献

    Synthetic Communications, , vol. 35, # 2 p. 243 - 248

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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