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化合物简介
Erdosteine is a mucolytic. Specifically it is a thiol derivative developed for the treatment of chronic obstructive bronchitis, including acute infective exacerbation of chronic bronchitis. Erdosteine contains two blocked sulfhydryl groups which are released following first-pass metabolism. The three active metabolites exhibit mucolytic and free radical scavenging activity. Erdosteine modulates mucus production and viscosity and increases mucociliary transport, thereby improving expectoration. It also exhibits inhibitory activity against the effects of free radicals produced by cigarette smoke.
基本信息
CAS:84611-23-4
中文别名:N-(四氢-2-氧-3-噻吩基)-3-硫代戊二酸单酰胺;N-[2-(羧甲基巯基)-乙酰基]-高半胱氨酸硫内酯;
英文别名:KW-9144;ERDOSTEINE BP98;Dithiosteine;RV-144;R,S-erdosteine;pv144;
分子式:C8H11NO4S2
分子量:249.307
精确质量:249.013
Psa:134.07
Logp:0.3434
中文别名:N-(四氢-2-氧-3-噻吩基)-3-硫代戊二酸单酰胺;N-[2-(羧甲基巯基)-乙酰基]-高半胱氨酸硫内酯;
英文别名:KW-9144;ERDOSTEINE BP98;Dithiosteine;RV-144;R,S-erdosteine;pv144;
分子式:C8H11NO4S2
分子量:249.307
精确质量:249.013
Psa:134.07
Logp:0.3434
编号系统
UNII:76J0853EKA
物化性质
外观与性状:白色或近乎于白色结晶粉末
密度:1.48g/cm3
沸点:590.4ºC at 760 mmHg
熔点:156-160°C
闪点:310.8ºC
折射率:1.615
储存条件:Refrigerator
蒸汽压:1.82E-15mmHg at 25°C
密度:1.48g/cm3
沸点:590.4ºC at 760 mmHg
熔点:156-160°C
闪点:310.8ºC
折射率:1.615
储存条件:Refrigerator
蒸汽压:1.82E-15mmHg at 25°C
安全信息
安全说明:S26; S36/37/39
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2934999090
危险性防范说明:P301 + P312 + P330
危险标志:GHS07
信号词:Warning
危险性描述:H302
WGK Germany:3
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2934999090
危险性防范说明:P301 + P312 + P330
危险标志:GHS07
信号词:Warning
危险性描述:H302
生产方法及用途
生产方法
氯乙酸乙酯和硫化钠反应后,在盐酸作用下进行酸性水解,然后在乙酰氯作用下环合得到3-硫代戊二酸酐.将高半胱氨酸巯内酯盐酸盐溶于四氢呋喃中,以氢氧化钠水溶液中和后,再和3-硫代戊二酸酐反应,并以氧化钠水溶液调pH至7~8,即得厄多司坦.1.3-硫代戊二酸的制备在反应瓶中加入硫化钠九水合物240g(0.1mol)和乙酸乙酯200ml,搅拌混合#降温至15oC,滴入氯乙酸乙酯290g(2.4mol),滴毕,室温搅拌4h.过滤,滤渣用乙酸乙酯洗,水层以乙酸乙酯(100ml 本品能清除自由基,有效保护a1-抗胰蛋白酶免受烟、尘诱发的氧化灭活作用,防止对肺弹性蛋白及中性粒细胞的损伤。本品还能明显增加IgA/白蛋白、乳铁蛋白/白蛋白的比值,减弱局部炎症,增强和改善抗生素对支气管粘膜的渗透作用,有利于呼吸道各种炎症的治疗。
用途
本品能清除自由基,有效保护a1-抗胰蛋白酶免受烟、尘诱发的氧化灭活作用,防止对肺弹性蛋白及中性粒细胞的损伤。本品还能明显增加IgA/白蛋白、乳铁蛋白/白蛋白的比值,减弱局部炎症,增强和改善抗生素对支气管粘膜的渗透作用,有利于呼吸道各种炎症的治疗。
氯乙酸乙酯和硫化钠反应后,在盐酸作用下进行酸性水解,然后在乙酰氯作用下环合得到3-硫代戊二酸酐.将高半胱氨酸巯内酯盐酸盐溶于四氢呋喃中,以氢氧化钠水溶液中和后,再和3-硫代戊二酸酐反应,并以氧化钠水溶液调pH至7~8,即得厄多司坦.1.3-硫代戊二酸的制备在反应瓶中加入硫化钠九水合物240g(0.1mol)和乙酸乙酯200ml,搅拌混合#降温至15oC,滴入氯乙酸乙酯290g(2.4mol),滴毕,室温搅拌4h.过滤,滤渣用乙酸乙酯洗,水层以乙酸乙酯(100ml 本品能清除自由基,有效保护a1-抗胰蛋白酶免受烟、尘诱发的氧化灭活作用,防止对肺弹性蛋白及中性粒细胞的损伤。本品还能明显增加IgA/白蛋白、乳铁蛋白/白蛋白的比值,减弱局部炎症,增强和改善抗生素对支气管粘膜的渗透作用,有利于呼吸道各种炎症的治疗。
用途
本品能清除自由基,有效保护a1-抗胰蛋白酶免受烟、尘诱发的氧化灭活作用,防止对肺弹性蛋白及中性粒细胞的损伤。本品还能明显增加IgA/白蛋白、乳铁蛋白/白蛋白的比值,减弱局部炎症,增强和改善抗生素对支气管粘膜的渗透作用,有利于呼吸道各种炎症的治疗。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
