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化合物简介
盐酸特比奈芬(Terbinafine hydrochloride),商业名称疗霉舒(Lamisil))是由诺华公司(一家瑞士制药公司)人工合成生产之丙烯胺抗真菌药物。它呈高度疏水性,因此倾向在头发、皮肤、指甲和脂肪组织累积。 特比奈芬列名于世界卫生组织基本药物标准清单之中,为基础医疗体系必备药物之一。
基本信息
CAS:78628-80-5
中文别名:反-N-(6,6-二甲基-2-庚-4-炔基)-N-甲基-1-萘基甲胺盐酸盐;盐酸特比萘酚;特比萘芬盐酸盐;
英文别名:Terbinafine hydrochloride;(E)-N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-methyl-1-naphthalenemethanamine monohydrochloride;
分子式:C21H26ClN
分子量:327.891
精确质量:327.175
Psa:3.24
Logp:5.6793
中文别名:反-N-(6,6-二甲基-2-庚-4-炔基)-N-甲基-1-萘基甲胺盐酸盐;盐酸特比萘酚;特比萘芬盐酸盐;
英文别名:Terbinafine hydrochloride;(E)-N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-methyl-1-naphthalenemethanamine monohydrochloride;
分子式:C21H26ClN
分子量:327.891
精确质量:327.175
Psa:3.24
Logp:5.6793
编号系统
UNII:012C11ZU6G
物化性质
外观与性状:结晶粉末
密度:1.007g/cm3
沸点:417.9ºC at 760 mmHg
熔点:204-208°C
闪点:183.7ºC
折射率:1.586
储存条件:-20ºC Freezer
密度:1.007g/cm3
沸点:417.9ºC at 760 mmHg
熔点:204-208°C
闪点:183.7ºC
折射率:1.586
储存条件:-20ºC Freezer
安全信息
RTECS号:QJ8600100
安全说明:S26; S36/37/39; S61; S60
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2921499090
危险品运输编码:UN 3077 9/PG 3
危险品标志:Xi; N
危险标志:GHS07, GHS09
危险性描述:H315; H319; H335; H410
危险性防范说明:P261; P273; P305 + P351 + P338; P501
信号词:Warning
安全说明:S26; S36/37/39; S61; S60
危险类别码:R36/37/38
海关编码:2921499090
危险品运输编码:UN 3077 9/PG 3
危险品标志:Xi; N
危险标志:GHS07, GHS09
危险性描述:H315; H319; H335; H410
危险性防范说明:P261; P273; P305 + P351 + P338; P501
信号词:Warning
生产方法及用途
生产方法
1.1,1-二氯-3,3-二甲基丁烷的制备在反应瓶中加入氯代叔丁烷186g(2mol)、无水三氯化铝9g,冷至-30oC.在 搅拌下通入氯乙烯气体(由1,2-二氯乙烷250g,NaOH150g和无水乙醇200ml在50~90oC反应制得),约1.5h通完,然后在30min内,缓慢升温至-15oC.在剧烈搅拌下,加入200mol/L盐酸150ml,分出有机层,用水(100ml 盐酸特比萘芬是一种具有广谱抗真菌活性的丙烯胺类药物。本品能特异地干扰真菌麦角固醇的早期生物合成,高选择性地抑制真菌的角鲨烯环氧化酶,使真菌细胞膜形成过程中角鲨烯环氧化反应受阻,从而达到杀灭或抑制真菌的作用。
用途
盐酸特比萘芬是一种具有广谱抗真菌活性的丙烯胺类药物。本品能特异地干扰真菌麦角固醇的早期生物合成,高选择性地抑制真菌的角鲨烯环氧化酶,使真菌细胞膜形成过程中角鲨烯环氧化反应受阻,从而达到杀灭或抑制真菌的作用。
1.1,1-二氯-3,3-二甲基丁烷的制备在反应瓶中加入氯代叔丁烷186g(2mol)、无水三氯化铝9g,冷至-30oC.在 搅拌下通入氯乙烯气体(由1,2-二氯乙烷250g,NaOH150g和无水乙醇200ml在50~90oC反应制得),约1.5h通完,然后在30min内,缓慢升温至-15oC.在剧烈搅拌下,加入200mol/L盐酸150ml,分出有机层,用水(100ml 盐酸特比萘芬是一种具有广谱抗真菌活性的丙烯胺类药物。本品能特异地干扰真菌麦角固醇的早期生物合成,高选择性地抑制真菌的角鲨烯环氧化酶,使真菌细胞膜形成过程中角鲨烯环氧化反应受阻,从而达到杀灭或抑制真菌的作用。
用途
盐酸特比萘芬是一种具有广谱抗真菌活性的丙烯胺类药物。本品能特异地干扰真菌麦角固醇的早期生物合成,高选择性地抑制真菌的角鲨烯环氧化酶,使真菌细胞膜形成过程中角鲨烯环氧化反应受阻,从而达到杀灭或抑制真菌的作用。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
