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化合物简介

Aztreonam (trade names Azactam injection, Cayston inhalation) is a monobactam antibiotic used primarily to treat infections caused by gram-negative bacteria. It is a synthetic drug based on a simpler monobactam isolated from Chromobacterium violaceum. It is resistant to some beta-lactamases, but is inactivated by extended-spectrum beta-lactamases.

基本信息

CAS:78110-38-0
中文别名
英文别名:AZTHREONAM;sq26,776;Azonam;Azteronam;monobactam;AZACTAM;Primbactam;Aztreonam;Nebactam;Aztreon;
分子式:C13H17N5O8S2
分子量:435.433
精确质量:435.052
Psa:238.2
Logp:0.8183

编号系统

EINECS号:278-839-9

物化性质

外观与性状:白色至灰白色晶体
密度:1.83
熔点:227°C
折射率:1.74
储存条件:通风低温干燥

安全信息

RTECS号:UA2451400
安全说明:S22-S24/25
危险类别码:R20/21/22; R36/37/38
WGK Germany:2
海关编码:2942000000
危险品标志:Xn

生产方法及用途

生产方法
以苏氨酸为原料,经氯化生成的酰氯再氨解生成酰胺,用氯甲酸苄酯对α-氨基进行保护,用甲磺酰氯对β-羟基进行酯化,用硫酸四丁基铵盐对酰胺基进行磺化,然后在碳酸氢钾作用下环合成氮杂环丁烷衍生物,再氢解脱去保护基生成3-氨基-2-甲基-4-氧代-1-磺基氮杂环丁烷。 上述得到的氮杂环丁烷衍生物和侧链噻唑衍生物脱水酰胺化,再水解脱去保护基得到氨曲南。 抗感染医药原料药。
用途
抗感染医药原料药。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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