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化合物简介

头孢曲松(英文:Ceftriaxone)是一种属于第三代头孢菌素的抗生素,又名头孢三嗪。与其他第三代头孢菌素一样,它能抵抗革兰氏阳性菌及革兰氏阴性菌。在大部分情况下,它被认为在安全性及效用上与头孢噻肟相同。头孢曲松钠是由罗氏公司以“罗氏芬®”的商标出售。

基本信息

CAS:73384-59-5
中文别名:氨噻三嗪头孢菌素;
英文别名:ceftriaxome;Biotrakson;CEFTRIAZONE;Rocefin;Antibiotic Ro-13-9904;(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;CEFTRIAXONE;
分子式:C18H18N8O7S3
分子量:554.58
精确质量:554.046
Psa:293.8
Logp:-0.7013

编号系统

UNII:75J73V1629

物化性质

密度:1.96 g/cm3
熔点:155 °C
折射率:1.889

安全信息

安全说明:S22; S24; S37; S45
WGK Germany:3
危险类别码:R42/43
海关编码:3003201700
危险品标志:Xn

生产方法及用途

生产方法
方法1:以甲基肼盐酸盐为原料,与硫氰酸钾反应得甲基氨基硫脲,再与草酸二甲酯环合制得三嗪环。然后与7-ACA缩合制成7-氨基头孢三嗪(简称7-ACT),再和用氯乙酰氯保护氨基的氨噻肟侧链缩合,最后脱掉保护基得头孢曲{l潮。该路线在上保护基、脱保护基时操作难度大,产品的收率和质量均不易控制,工业生产难度大。 长效第三代头孢菌素,抗菌谱广,对革兰阳性菌和阴性菌均有作用;抗菌活性强,对卢一内酰胺酶稳定,在血清中半衰期长。用于敏感菌所致的各种感染,如败血症、脑膜炎、扁桃炎、急慢性支气管炎、支气管扩张、肺炎、肺化脓症、耳鼻喉感染、骨和关节感染、慢性呼吸道疾患二次感染、腹膜炎、胆囊炎、生殖器感染等。副作用比较轻微,有长效、高效、安全等特点。
用途
长效第三代头孢菌素,抗菌谱广,对革兰阳性菌和阴性菌均有作用;抗菌活性强,对卢一内酰胺酶稳定,在血清中半衰期长。用于敏感菌所致的各种感染,如败血症、脑膜炎、扁桃炎、急慢性支气管炎、支气管扩张、肺炎、肺化脓症、耳鼻喉感染、骨和关节感染、慢性呼吸道疾患二次感染、腹膜炎、胆囊炎、生殖器感染等。副作用比较轻微,有长效、高效、安全等特点。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


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