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化合物简介
头孢他啶是第三代的头孢菌素抗生素。与其他第三代的先锋霉素相似,有着较广泛的反应对抗革兰氏阳性菌及革兰氏阴性菌。不同的是,它能有效对抗绿脓杆菌,却对革兰氏阳性菌的抗力较弱,所以不会用作这种感染。头孢噻甲羧肟是以包括“覆达欣®”在内的作为商标出售。
基本信息
CAS:72558-82-8
中文别名:复达欣;头孢齐定;
英文别名:Fortam;cephthazidime;Ceptaz;sn401;1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino] acetyl] amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinum hydroxide inner salt;caftazidime;Fortaz;Ceftazidine;Panzid;Fortum;Biotum;caz;
分子式:C22H22N6O7S2
分子量:546.576
精确质量:546.099
Psa:244.76
Logp:-0.3892
中文别名:复达欣;头孢齐定;
英文别名:Fortam;cephthazidime;Ceptaz;sn401;1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino] acetyl] amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-3-yl]methyl]pyridinum hydroxide inner salt;caftazidime;Fortaz;Ceftazidine;Panzid;Fortum;Biotum;caz;
分子式:C22H22N6O7S2
分子量:546.576
精确质量:546.099
Psa:244.76
Logp:-0.3892
编号系统
UNII:DZR1ENT301
物化性质
外观与性状:固体
稳定性:Stable, but keep refrigerated. Incompatible with strong oxidizing agents, nitric acid, permanganates, peroxides.
储存条件:库房低温通风干燥
稳定性:Stable, but keep refrigerated. Incompatible with strong oxidizing agents, nitric acid, permanganates, peroxides.
储存条件:库房低温通风干燥
安全信息
安全说明:S26; S36
危险类别码:R20/21/22
海关编码:2941905990
危险品标志:Xn
危险类别码:R20/21/22
海关编码:2941905990
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
(1)以头孢噻啶为原料,用三甲基氯化硅硅烷化后,再和五氯化磷在低温反应后,经低级醇处理,得到无定形的固体,然后用含盐酸的乙腈等溶剂处理得到的化合物再和(z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酰氯的二氯甲烷溶液反应,反应液经水洗和蒸去二氯甲烷后,加入二甲基甲酰胺、甲酸和盐酸的混合液进行处理,过滤除去沉淀,再加入丙酮或甲醇,将处理得到的化合物溶于水,调pH至等电点,析出的即为头孢他啶五水合物结晶。 头孢他啶对β-内酰胺酶的稳定性较好,在临床合理使用下耐药概率较低,副反应发生较少,第三代广谱头孢菌素,对多种内酰胺酶稳定,对革兰阳性菌和阴性菌以及厌氧菌株均有较强的杀菌作用,对绿脓杆菌有高效,是惟一的能代替氨基糖苷类的头孢类抗生素,因而有人称之为第四代头孢类抗生素。临床用于敏感菌所致的严重感染(如败血症、脑膜炎、菌血症等),呼吸道感染(如肺炎、支气管炎等),耳鼻喉部感染,皮肤及软组织感染,泌尿系统感染,胃肠、胆及腹部感染,骨及关节感染等。
用途
头孢他啶对β-内酰胺酶的稳定性较好,在临床合理使用下耐药概率较低,副反应发生较少,第三代广谱头孢菌素,对多种内酰胺酶稳定,对革兰阳性菌和阴性菌以及厌氧菌株均有较强的杀菌作用,对绿脓杆菌有高效,是惟一的能代替氨基糖苷类的头孢类抗生素,因而有人称之为第四代头孢类抗生素。临床用于敏感菌所致的严重感染(如败血症、脑膜炎、菌血症等),呼吸道感染(如肺炎、支气管炎等),耳鼻喉部感染,皮肤及软组织感染,泌尿系统感染,胃肠、胆及腹部感染,骨及关节感染等。
(1)以头孢噻啶为原料,用三甲基氯化硅硅烷化后,再和五氯化磷在低温反应后,经低级醇处理,得到无定形的固体,然后用含盐酸的乙腈等溶剂处理得到的化合物再和(z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酰氯的二氯甲烷溶液反应,反应液经水洗和蒸去二氯甲烷后,加入二甲基甲酰胺、甲酸和盐酸的混合液进行处理,过滤除去沉淀,再加入丙酮或甲醇,将处理得到的化合物溶于水,调pH至等电点,析出的即为头孢他啶五水合物结晶。 头孢他啶对β-内酰胺酶的稳定性较好,在临床合理使用下耐药概率较低,副反应发生较少,第三代广谱头孢菌素,对多种内酰胺酶稳定,对革兰阳性菌和阴性菌以及厌氧菌株均有较强的杀菌作用,对绿脓杆菌有高效,是惟一的能代替氨基糖苷类的头孢类抗生素,因而有人称之为第四代头孢类抗生素。临床用于敏感菌所致的严重感染(如败血症、脑膜炎、菌血症等),呼吸道感染(如肺炎、支气管炎等),耳鼻喉部感染,皮肤及软组织感染,泌尿系统感染,胃肠、胆及腹部感染,骨及关节感染等。
用途
头孢他啶对β-内酰胺酶的稳定性较好,在临床合理使用下耐药概率较低,副反应发生较少,第三代广谱头孢菌素,对多种内酰胺酶稳定,对革兰阳性菌和阴性菌以及厌氧菌株均有较强的杀菌作用,对绿脓杆菌有高效,是惟一的能代替氨基糖苷类的头孢类抗生素,因而有人称之为第四代头孢类抗生素。临床用于敏感菌所致的严重感染(如败血症、脑膜炎、菌血症等),呼吸道感染(如肺炎、支气管炎等),耳鼻喉部感染,皮肤及软组织感染,泌尿系统感染,胃肠、胆及腹部感染,骨及关节感染等。
合成路线
-
参考文献
WO2008/41100 A1, ; Page/Page column 12-13 ;
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR
13C NMR : Predict
1H NMR : Predict






