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  • 磺胺甲恶唑

    sulfamethoxazole

化合物简介

磺胺甲噁唑(英语:sulfamethoxazole)又称新诺明(Sinomine)、SMZ,是一种广谱抗生素。对大多数革兰氏阳性和革兰氏阴性菌都有抑制作用。主要用于敏感菌引起的尿路感染、呼吸系统感染、肠道感染、胆道感染及局部软组织或创面感染等。

基本信息

CAS:723-46-6
中文别名:磺胺甲噁唑;新诺明;4-氨基-N-(5-甲基-3-异恶唑基)苯磺酰胺;磺胺甲VA唑;3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基恶唑;3-对;磺安甲唑;
英文别名:4-amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide;Sulfamethoxazole;Benzenesulfonamide, 4-amino-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-;
分子式:C10H11N3O3S
分子量:253.278
精确质量:253.052
Psa:106.6
Logp:3.101

编号系统

MDL号:MFCD00010546

物化性质

外观与性状:晶体或白色粉末
密度:1.462 g/cm3
沸点:482.1ºC at 760 mmHg
熔点:166 °C
闪点:245.4ºC
稳定性:Stable, but light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:0-6ºC

安全信息

RTECS号:WP0700000
安全说明:S26-S36-S36/37/39-S22
危险类别码:R22; R36/37/38
WGK Germany:2
海关编码:2935003000
危险品标志:Xn
危险性防范说明:P261; P280; P305 + P351 + P338
危险性描述:H315; H317; H319; H335
信号词:Warning
危险标志:GHS07

生产方法及用途

生产方法
1.以5-甲基异噁唑-3-甲酰胺为原料,在次氯酸钠作用下降解为5-甲基异噁唑-3胺,然后与对乙酰胺基苯磺酰氯缩合生成3-(对乙酰胺基苯磺酰胺基)-5-甲基异噁唑,后在碱性条件下水解得到3-(对氨基苯磺酰氨基)-5-甲基异噁唑。由5-甲基异噁唑-3-甲酰胺经降解、缩合、水解而得 磺胺类抗菌消炎药,用于尿路感染、呼吸道感染、皮肤化脓性感染、扁桃体炎;对磺胺过敏者、严重肝肾患者忌用。抗菌谱与SD相似,但抗菌作用较强。磺胺药在体内的代谢产物乙酰化物的溶解度低,容易在尿道中析出结晶而致结晶尿、血尿及闭尿等,大剂量应用时宜与碳酸氢钠同服。与增效剂TMP合用,其抗菌效能有明显增强,可增加数倍至数十倍。临床用于扁桃体炎、急性支气管炎、肺部感染、尿路感染、皮肤化脓性感染、菌痢及伤寒等。
用途
磺胺类抗菌消炎药,用于尿路感染、呼吸道感染、皮肤化脓性感染、扁桃体炎;对磺胺过敏者、严重肝肾患者忌用。抗菌谱与SD相似,但抗菌作用较强。磺胺药在体内的代谢产物乙酰化物的溶解度低,容易在尿道中析出结晶而致结晶尿、血尿及闭尿等,大剂量应用时宜与碳酸氢钠同服。与增效剂TMP合用,其抗菌效能有明显增强,可增加数倍至数十倍。临床用于扁桃体炎、急性支气管炎、肺部感染、尿路感染、皮肤化脓性感染、菌痢及伤寒等。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


13C NMR : in DMSO-d6


1H NMR : 400 MHz in DMSO-d6


Mass


IR : KBr disc


IR : nujol mull


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