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化合物简介
茜素即1,2-二羟基蒽醌，是一个常用的染料。橘红色针状晶体或赭黄色粉末。微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、吡啶和苯。可从茜草根部提取，但目前一般采用工业合成法得到，是用蒽醌-2-磺酸、氢氧化钠与硝酸钾或氯酸钾共熔，或在水溶液加热条件下反应制取。它是第一个通过人工合成得到的天然染料。 茜素自古就在中亚、埃及、欧洲和中国被作为红色染料使用。1804年英国的乔治·菲尔德发现 用明矾水溶液处理茜素后， 茜素会发生色淀，变为不溶的固体染料，从而延长了它作为染料的使用寿命。用其他金属盐代替明矾，可以得到其他颜色的染料。 1826年，法国的Pierre-Jean Robiquet确认了茜草根含有两种染料，即茜素红及红紫素（羟基茜素）。 茜素的首个合成路线是1868年由德国化学家卡尔·格雷贝、卡尔·里伯曼和英国化学家威廉·珀金几乎同时发现的。格雷贝和里伯曼的方法十分昂贵，难以投入生产，相反，珀金的方法之一便是以煤焦油产品蒽作原料，先制取蒽醌，然后磺化、碱熔得到茜素，产率很高。因此该法仍是目前工业上制取茜素的方法。 深茜红（茜素红、玫瑰红）是一种红色的染料，利用茜素制成。深茜红色：
基本信息
CAS：72-48-0
中文别名：茜素;媒染红11;茜草素;颜料红83;芹黄素;C.I.颜料红83;1,2-二羟基;
英文别名：Red 83;Pincoffin;1,2-Dihydroxy-9,10-anthracenedione;Alizarina;Aliazrin;S NO 1141;Alizarin;dihydroxyanthraquinone;1,2-Dihydroxy anthraquinone;ALIZARIN;9,10-Anthracenedione, 1,2-dihydroxy-;1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone;Alizarine;mordant red 11;
分子式：C14H8O4
分子量：240.211
精确质量：240.042
Psa：74.6
Logp：1.8732
中文别名：茜素;媒染红11;茜草素;颜料红83;芹黄素;C.I.颜料红83;1,2-二羟基;
英文别名：Red 83;Pincoffin;1,2-Dihydroxy-9,10-anthracenedione;Alizarina;Aliazrin;S NO 1141;Alizarin;dihydroxyanthraquinone;1,2-Dihydroxy anthraquinone;ALIZARIN;9,10-Anthracenedione, 1,2-dihydroxy-;1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone;Alizarine;mordant red 11;
分子式：C14H8O4
分子量：240.211
精确质量：240.042
Psa：74.6
Logp：1.8732
编号系统
UNII：60MEW57T9G
物化性质
外观与性状：橙色-红色晶体或粉末
密度：1.06g/mLat 20°C
沸点：430 °C
熔点：287 °C
闪点：430°C subl.
折射率：1.732
稳定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
密度：1.06g/mLat 20°C
沸点：430 °C
熔点：287 °C
闪点：430°C subl.
折射率：1.732
稳定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
安全信息
RTECS号：YO8300000
安全说明：S26-S36-S24/25-S22
危险类别码：R36/38
WGK Germany：3
海关编码：2914700090
危险品标志：Xi
安全说明：S26-S36-S24/25-S22
危险类别码：R36/38
WGK Germany：3
海关编码：2914700090
危险品标志：Xi
生产方法及用途
生产方法
1.在自然界茜素存在于茜草的根部。将蒽醌-2-磺酸与苛性钠和氯酸钾或硝酸钾共熔,然后把熔融物倾入热水中,再用盐酸将茜素沉淀而得:将9g氯酸钾、30g蒽醌-2-磺酸钠和110g氢氧化钠同溶于110ml水中,在压热釜中于170℃加热反应25g。冷后将反应物用水提取几次,每次150ml。水提取液过滤,滤液用盐酸酸化。冷却后吸滤析出的沉淀,洗涤,烘干,得约20g茜素。 1.酸碱指示剂。作铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂。神经组织和原生动物活体染色的染色剂。
用途
1.酸碱指示剂。作铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂。神经组织和原生动物活体染色的染色剂。
1.在自然界茜素存在于茜草的根部。将蒽醌-2-磺酸与苛性钠和氯酸钾或硝酸钾共熔,然后把熔融物倾入热水中,再用盐酸将茜素沉淀而得:将9g氯酸钾、30g蒽醌-2-磺酸钠和110g氢氧化钠同溶于110ml水中,在压热釜中于170℃加热反应25g。冷后将反应物用水提取几次,每次150ml。水提取液过滤,滤液用盐酸酸化。冷却后吸滤析出的沉淀,洗涤,烘干,得约20g茜素。 1.酸碱指示剂。作铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂。神经组织和原生动物活体染色的染色剂。
用途
1.酸碱指示剂。作铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂。神经组织和原生动物活体染色的染色剂。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR
13C NMR : Predict
1H NMR : Predict
13C NMR : in DMSO-d6
1H NMR : 400 MHz in DMSO-d6
1H NMR : 90 MHz in DMSO-d6
Mass spectrum (electron ionization)
Mass
UV/Visible spectrum
IR : nujol mull
IR : KBr disc
