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  • 4-氯-N-2-(4-吗啉基)乙基苯甲酰胺

    moclobemide

化合物简介

A reversible monoamine oxidase inhibitor.

基本信息

CAS:71320-77-9
中文别名:吗氯贝胺,4-氯-N-2-(4-吗啉基)乙基丁苯甲酰胺;氯硝柳胺;吗氯贝胺;马氯贝胺;4-氯-N-2-(4-吗啉基)乙基丁苯甲酰胺;
英文别名:Manefix;ro11-1163;Moclobemide;Moclamide;aurorix;Moclamine;Moclaime;MODOBEMDE;moclbemide;manerix;
分子式:C13H17ClN2O2
分子量:268.739
精确质量:268.098
Psa:41.57
Logp:1.7308

编号系统

MDL号:MFCD00865388

物化性质

外观与性状:白色至灰白色固体
密度:1.206 g/cm3
沸点:447.7ºC at 760 mmHg
熔点:137°C
闪点:224.6ºC
折射率:1.55
储存条件:Room temp

安全信息

RTECS号:CV2462000
安全说明:S26-S39
危险类别码:R22
危险品运输编码:3249
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:Xn

生产方法及用途

生产方法
方法1:溴乙胺氢溴酸盐溶于水中和苯中,滴加5%氢氧化钠,分去水层,加入吡啶,在25℃滴加对氯苯甲酰氯。回流后放冷,抽滤,水洗,干燥,用苯重结晶,得酰胺产物,收率91.8%。该酰胺和吗啉及乙酸乙酯一起搅拌,加入水,用盐酸调至Ph值1~2。分去酯层,用乙酸乙酯提取2次,水层用10%氢氧化钠中和至Ph值8~9。滤集固体,用异丙醇重结晶,得白色针状结晶的吗氯贝胺,收率80.2%,熔点136~137℃。总收率可达73.6%。也可如下操作。溴乙胺氢溴酸盐溶于水中,在0~5℃和剧烈搅拌下,同时滴加对氯苯甲酰氯及氢氧化钠溶液。加毕继续反应,可得酰胺产物,收率98.7%。该酰胺和吗啉搅拌回流,即可简单地得到吗氯贝胺,粗品经异丙醇重结晶,收率75.3%,熔点136~137℃。总收率可达74.3%。 选择性单胺氧化酶A的可逆性抑制剂,副作用较小,耐受性好,老幼均可使用。为新一代的抗抑郁药,还可治疗儿童注意力缺乏性多动症。本品是新一代的单胺氧化酶抑制剂,与传统单胺氧化酶抑制剂的不同点是它对单胺氧化酶A的抑制具有选择性,且呈可逆性,其用药期间不必禁食含酪食品.本品用于对抑郁症的治疗,对双相和单相精神疾病、内因性、官能性、反应性、症状性抑郁症均有疗效,特别适用于老年患者.
用途
选择性单胺氧化酶A的可逆性抑制剂,副作用较小,耐受性好,老幼均可使用。为新一代的抗抑郁药,还可治疗儿童注意力缺乏性多动症。本品是新一代的单胺氧化酶抑制剂,与传统单胺氧化酶抑制剂的不同点是它对单胺氧化酶A的抑制具有选择性,且呈可逆性,其用药期间不必禁食含酪食品.本品用于对抑郁症的治疗,对双相和单相精神疾病、内因性、官能性、反应性、症状性抑郁症均有疗效,特别适用于老年患者.

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


Mass spectrum (electron ionization)


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