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化合物简介

Hexachlorophene, also known as Nabac, is an organochlorine compound that was once widely used as a disinfectant. The compound occurs as a white odorless solid, although commercial samples can be off-white and possess a slightly phenolic odor. It is insoluble in water but dissolves in acetone, ethanol, diethyl ether, and chloroform. In medicine, hexachlorophene is a useful as a topical anti-infective, anti-bacterial agent, often used in soaps and toothpaste. It is also used in agriculture as a soil fungicide, plant bactericide, and acaricide.

基本信息

CAS:70-30-4
中文别名:六氯酚;菌蟥酚;六氯芬;2,2\'-亚甲基双(3,4,6-三氯苯酚);双(3,5,6-三氯-2-羟基苯)甲烷;二(2-羟基-3,5,6-三氯苯基)甲烷;
英文别名:Phenol, 2,2‘-methylenebis[3,4,6-trichloro-;2,2-Methylenebis(3,4,6-Trichlorophenol);3,4,6-trichloro-2-[(2,3,5-trichloro-6-hydroxyphenyl)methyl]phenol;6,6\'-methylenebis(2,4,5-trichlorophenol);
分子式:C13H6Cl6O2
分子量:406.904
精确质量:403.85
Psa:40.46
Logp:6.609

编号系统

MDL号:MFCD00002171

物化性质

外观与性状:灰白色至紫色粉末
密度:1.713g/cm3
沸点:166ºC
熔点:163-165°C(lit.)
闪点:11°C
折射率:1.67
稳定性:Stable. Incompatible with alkalies, akaline earths, tweens, strong oxidizers.
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运

安全信息

RTECS号:SM0700000
安全说明:S20-S37-S45-S60-S61-S36/37
WGK Germany:3
危险类别码:R24/25; R50/53
海关编码:2907299010
危险品运输编码:UN 2875 6.1/PG 3
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:T; N

生产方法及用途

生产方法
1.由2,4,5-三氯酚与甲醛或聚甲醛反应而得。将三氯酚、聚甲醛和硫酸搅拌混合,升温至75℃,反应液由稀薄变得稠厚,又立即由稠厚变为稀薄,将反应液倒入大量冰水中。过滤,滤饼用热水洗至中性,用稀碱溶解后加热至90℃,加入保险粉和活性炭,脱色30min。过滤,滤液加盐酸调节pH至2-3,冷至50℃以下,甩滤,滤饼用水洗涤,于80℃干燥,得六氯酚粗品。粗品经重结晶、精制即得成品。收率66%。 另一种操作方法是使反应在溶剂二氯乙烷中进行,即将70g三氯酚、125ml二氯乙烷和32g20%发烟硫酸混合,加热至70-88℃,在1h内边搅拌边加入5.8g聚甲醛。全部加完后,回流1.5h,慢慢加入125ml二氯乙烷。停止搅拌,从底部将重硫酸层分离,用62ml二氯乙烷分两次提取硫酸层。将提取液与反应液分出的二氯乙烷层合并,加3g脱色炭脱色,然后在80℃过滤,加125ml水后,用水蒸汽蒸馏,将馏出物中悬浮的生成物滤出,干燥,得67.5-70g六氯酚。 六氯酚对革兰氏阳性菌特别有效,而对革半氏阴性菌效力差,对高酸菌、霉菌及牙胞杆菌、病毒、螺旋体等无效。石炭酸系数为125。该品曾大量用于痱子、襁褓斑疹、面疱的治疗药及婴儿扑粉、药皂等。对氯酚对皮肤几乎没有刺激作用。药皂中的用量一般为2%,用于化妆品的量只在
用途
六氯酚对革兰氏阳性菌特别有效,而对革半氏阴性菌效力差,对高酸菌、霉菌及牙胞杆菌、病毒、螺旋体等无效。石炭酸系数为125。该品曾大量用于痱子、襁褓斑疹、面疱的治疗药及婴儿扑粉、药皂等。对氯酚对皮肤几乎没有刺激作用。药皂中的用量一般为2%,用于化妆品的量只在

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


Mass


IR : KBr disc


IR : nujol mull


SOLID (KBr DISC)


SOLID (MINERAL OIL MULL)


SOLUTION 6.7% (CS2 FOR 7.3-15 microns, AND C2Cl4 FOR 2-7.3 microns)


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