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化合物简介

头孢地嗪是一种第三代头孢菌素,属于半合成的抗生素。其对β内酰胺酶稳定,对头孢菌素酶和青霉素酶极稳定,且有较长的生物学半衰期。头孢地嗪对革兰阳性菌、革兰阴性菌均有抗菌活性,临床主要用于治疗链球菌、肺炎球菌等敏感菌所致的肺炎、支气管炎、胆囊炎、尿路感染、妇科感染及败血症等。

基本信息

CAS:69739-16-8
中文别名:[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-加NINO-4-THIAZOLY1)(METHOXYIMINO)ACETYL]AMINO]-3-[[[5-(CARBOXY METHYL)-4-METHYL-2-THIAZOLYL]THIO METHYL]-8-OXO-5 THIA-1AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2 CARBOXYLIC ACID;(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺基]-3-[[(5-羧甲基-4-甲基-2噻唑基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫代-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;(6R,7R)-7-[(2-氨基-4-噻唑基)-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-[[(5-羧甲基-4-甲基-2-噻唑基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;
英文别名:Cefodizima;CDZM;Modivid;Cefodizime;Cefodizme;Cefodizimum;Diezime;(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[[5-(carboxymethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
分子式:C20H20N6O7S4
分子量:584.669
精确质量:584.028
Psa:304.48
Logp:1.9087

编号系统

UNII:Z31298J4HQ

物化性质

密度:1.86 g/cm3
折射率:1.851

安全信息

安全说明:S22-S26-S36/37/39
危险类别码:R36/37/38
WGK Germany:3
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
方法1:以头孢噻肟为原料。6.1g(2-巯基-4-甲基噻唑-5-基)乙酸溶于水,用2mol/L,氢氧化钠调至Ph值为6.5。加热至70℃,在搅拌下加入12g头孢噻肟在75ml水的溶液。在70℃下继续搅拌3h,并通过加入2mol/L氢氧化钠使Ph值保持在6.5。冷却室温,酸化至Ph=2.8。过滤的沉淀用水洗,在真空和五氧化二磷存在下干燥,得10g头孢地秦。 用于肺炎球菌、链球菌等敏感菌引起的肺炎、急慢性支气管炎、淋菌性尿道炎、乳腺炎、败血症、胆管炎、胆囊炎、子宫内感染、扁桃炎、咽喉炎腹膜炎等。
用途
用于肺炎球菌、链球菌等敏感菌引起的肺炎、急慢性支气管炎、淋菌性尿道炎、乳腺炎、败血症、胆管炎、胆囊炎、子宫内感染、扁桃炎、咽喉炎腹膜炎等。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

1H NMR : Predict


13C NMR : Predict


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