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化合物简介
氨苄青霉素(Ampicillin),又称氨苄青霉素、氨苄西林,是一种β-内酰胺类抗生素,可治疗多种细菌感染。适应症包含呼吸道感染(英语:respiratory tract infection)、泌尿道感染、脑膜炎、沙门氏菌感染症,以及心内膜炎(英语:endocarditis)。本品也能用于预防新生儿的B群链球菌感染(英语:group B streptococcal infection),可经由口服、肌肉注射(英语:intramuscular injection),以及静脉注射给药。 氨苄青霉素属于氨基青霉素类。氨基青霉素也包含了阿莫西林(Amoxicillin),他们比青霉素或耐青霉素酶青霉素(penicillinase-resistant penicillins)更易穿透革兰氏阴性菌,不过易被细菌β-内酰胺酶(Beta-lactamase)分解,因此常搭配舒巴坦(一种β-内酰胺酶抑制剂)一起使用以加强对可产生β-内酰胺酶细菌的治疗效果。氨苄青霉素主要使用于治疗细菌感染如中耳炎、鼻窦炎及急性细菌性膀胱炎等。和阿莫西林相比,口服氨苄青霉素生物利用度较低,且易产生肠道副作用。 常见副作用包含红疹、恶心,以及腹泻。本品不适用于对青霉素过敏的患者。严重副作用包含伪膜性结肠炎及全身型过敏性反应。肾功能衰竭患者用药必须减低剂量。妊娠及哺乳期间遇药目前显示安全。 氨苄青霉素育1961年首次发现,该药列名于世界卫生组织基本药物标准清单,为基础公卫体系必备药物之一。在2014年,每剂静脉注射针剂批发价约于 0.13 到 1.20 美金之间。该药属于学名药,十天疗程约会花费 13 美金左右。
基本信息
CAS:69-53-4
中文别名:D-(?)-α-Aminobenzylpenicillin;安比西林;氨苄青霉素;
英文别名:amfipen;qidamp;ay-6108;Ampicillin;binotal;Wymox;(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;Unasyn;ab-pc;p-50;
分子式:C16H19N3O4S
分子量:349.405
精确质量:349.11
Psa:138.03
Logp:1.3472
中文别名:D-(?)-α-Aminobenzylpenicillin;安比西林;氨苄青霉素;
英文别名:amfipen;qidamp;ay-6108;Ampicillin;binotal;Wymox;(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;Unasyn;ab-pc;p-50;
分子式:C16H19N3O4S
分子量:349.405
精确质量:349.11
Psa:138.03
Logp:1.3472
编号系统
UNII:7C782967RD
物化性质
外观与性状:结晶固体
密度:1.45 g/cm3
沸点:683.9ºC at 760 mmHg
熔点:198-200°C (dec.)(lit.)
闪点:367.4ºC
稳定性:Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents.
储存条件:库房通风低温干燥
密度:1.45 g/cm3
沸点:683.9ºC at 760 mmHg
熔点:198-200°C (dec.)(lit.)
闪点:367.4ºC
稳定性:Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents.
储存条件:库房通风低温干燥
安全信息
RTECS号:XH8425000
安全说明:S22-S26-S36/37
危险类别码:R36/37/38; R42/43
WGK Germany:2
海关编码:2941109200
包装等级:I; II; III
危险品标志:Xn
安全说明:S22-S26-S36/37
危险类别码:R36/37/38; R42/43
WGK Germany:2
海关编码:2941109200
包装等级:I; II; III
危险品标志:Xn
生产方法及用途
生产方法
先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。 分子生物学和组织培养用。
用途
分子生物学和组织培养用。
先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。 分子生物学和组织培养用。
用途
分子生物学和组织培养用。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict

IR : nujol mull

IR : KBr disc
