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化合物简介
Cyhalothrin is an organic compound that is used as a pesticide. It is a pyrethroid, a class of man-made insecticides that mimic the structure and insecticidal properties of the naturally-occurring insecticide pyrethrum which comes from the flowers of chrysanthemums. Synthetic pyrethroids, like lambda-cyhalothrin, are often preferred as an active ingredient in insecticides because they remain effective for longer periods of time. It is a colorless solid, although samples can appear beige, with a mild odor. It has a low water solubility and is nonvolatile. It is used to control insects in cotton crops.
基本信息
CAS:68085-85-8
中文别名:空手道;功夫菊酯;3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸α-氰基-3-苯氧苄基酯;alpha-氰基-3-苯氧基苄基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;三氟氯氰菊酯;
英文别名:(RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS,3RS)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;(RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS)-cis-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;rac-(Ξ)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3R)-3-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate;Cyhalothrin;cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3R)-rel-3-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;
分子式:C23H19ClF3NO3
分子量:449.85
精确质量:449.101
Psa:59.32
Logp:6.54398
中文别名:空手道;功夫菊酯;3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸α-氰基-3-苯氧苄基酯;alpha-氰基-3-苯氧基苄基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;三氟氯氰菊酯;
英文别名:(RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS,3RS)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;(RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS)-cis-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;rac-(Ξ)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3R)-3-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate;Cyhalothrin;cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3R)-rel-3-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;
分子式:C23H19ClF3NO3
分子量:449.85
精确质量:449.101
Psa:59.32
Logp:6.54398
编号系统
UNII:V0V73PEB8M
物化性质
外观与性状:无色固体
密度:1.344g/cm3
沸点:498.9ºC at 760 mmHg
熔点:49.2ºC
闪点:2ºC
折射率:1.574
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
密度:1.344g/cm3
沸点:498.9ºC at 760 mmHg
熔点:49.2ºC
闪点:2ºC
折射率:1.574
储存条件:库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
安全说明:S26; S36/37
危险类别码:R11
危险品运输编码:UN 2902
海关编码:2926909010
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:F; Xn
危险类别码:R11
危险品运输编码:UN 2902
海关编码:2926909010
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:F; Xn
生产方法及用途
生产方法
先以二甲基戊烯酸甲酯为原料,与三氯三氟乙烷、过氧苯甲酸在催化剂存在下反应,反应产物与特丁醇钠在四氢呋喃溶剂中环合,再经皂化等处理得到1,2-二氯-3,3,3,3-三氟丙烯基-2,'2'-二甲基环丙羧酸。另在液碱、甲醇存在下,由间苯氧基苯甲醛与甲醛反应,得到间苯氧基苯甲醇,再与氰化钠溶液在酸性条件下反应制得α-氰基-间苯氧基苯甲醇。最后以氯化亚砜为氯化剂,使环丙羧酸形成环丙酰氯,然后在吡啶存在下,与α-氰基-间苯氧基苯甲醇制成氯氟氰菊酯。 对多种鳞翅目幼虫有很好的杀灭效果,亦可有效地防治某些地下害虫,并对某些成虫有拒避作用
用途
对多种鳞翅目幼虫有很好的杀灭效果,亦可有效地防治某些地下害虫,并对某些成虫有拒避作用
先以二甲基戊烯酸甲酯为原料,与三氯三氟乙烷、过氧苯甲酸在催化剂存在下反应,反应产物与特丁醇钠在四氢呋喃溶剂中环合,再经皂化等处理得到1,2-二氯-3,3,3,3-三氟丙烯基-2,'2'-二甲基环丙羧酸。另在液碱、甲醇存在下,由间苯氧基苯甲醛与甲醛反应,得到间苯氧基苯甲醇,再与氰化钠溶液在酸性条件下反应制得α-氰基-间苯氧基苯甲醇。最后以氯化亚砜为氯化剂,使环丙羧酸形成环丙酰氯,然后在吡啶存在下,与α-氰基-间苯氧基苯甲醇制成氯氟氰菊酯。 对多种鳞翅目幼虫有很好的杀灭效果,亦可有效地防治某些地下害虫,并对某些成虫有拒避作用
用途
对多种鳞翅目幼虫有很好的杀灭效果,亦可有效地防治某些地下害虫,并对某些成虫有拒避作用
合成路线
-
参考文献
REDX PHARMA LIMITED; THOMPSON, William; JACKSON, Peter; LINDSAY, Derek; SCREEN, Thomas; MOLTON, Benjamin; URCH, Christopher Patent: WO2013/136073 A1, 2013 ; Location in patent: Page/Page column 49 ;
上游原料
下游产品
图谱
13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
