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化合物简介
Propacetamol is a prodrug form of paracetamol which is formed from esterification of paracetamol, and the carboxylic acid diethylglycine. This has the advantage of making it more water-soluble. It is used in post-operative care and is delivered by I.V. It is given if the patient is unable to take oral or rectally delivered paracetamol and non-steroidal anti-inflammatory drugs are contraindicated. The onset of analgaesia from propacetamol is more rapid than paracetamol given orally. 2 g of propacetamol are equivalent to 1g of paracetamol.
基本信息
CAS:66532-85-2
中文别名:二乙胺基乙酸 4-(乙酰胺基)苯酯盐酸盐;N,N-二乙甘氨酸4-(乙酰胺基)苯酯;
英文别名:4-acetamidophenyl 2-(diethylamino)acetate;Diethylaminoessigsaeure-4-acetamidophenylester;EINECS 266-390-1;Propacetamol [INN];Propacetamolum [Latin];Pro-Dafalgan;Propacetamolum;p-acetamidophenyl diethylamino acetate;(4-acetamidophenyl) 2-(diethylamino)acetate;
分子式:C14H20N2O3
分子量:264.32
精确质量:264.147
Psa:58.64
Logp:1.9652
中文别名:二乙胺基乙酸 4-(乙酰胺基)苯酯盐酸盐;N,N-二乙甘氨酸4-(乙酰胺基)苯酯;
英文别名:4-acetamidophenyl 2-(diethylamino)acetate;Diethylaminoessigsaeure-4-acetamidophenylester;EINECS 266-390-1;Propacetamol [INN];Propacetamolum [Latin];Pro-Dafalgan;Propacetamolum;p-acetamidophenyl diethylamino acetate;(4-acetamidophenyl) 2-(diethylamino)acetate;
分子式:C14H20N2O3
分子量:264.32
精确质量:264.147
Psa:58.64
Logp:1.9652
编号系统
UNII:5CHW4JMR82
物化性质
外观与性状:白色或类白色粉末
密度:1.132 g/cm3
沸点:434.5ºC at 760 mmHg
闪点:216.6ºC
折射率:1.547
密度:1.132 g/cm3
沸点:434.5ºC at 760 mmHg
闪点:216.6ºC
折射率:1.547
安全信息
安全说明:S36/37
WGK Germany:1
危险类别码:R11; R20/21/22
海关编码:2942000000
危险品运输编码:UN 1282 3/PG 2
危险品标志:F; Xn
WGK Germany:1
危险类别码:R11; R20/21/22
海关编码:2942000000
危险品运输编码:UN 1282 3/PG 2
危险品标志:F; Xn
生产方法及用途
生产方法
对乙酰胺基苯酚溶于二甲基甲酰胺,冰浴和搅拌下滴加氯乙酰氯,在室温下搅拌。缓慢升温至70℃。冰浴冷却,加水。滤集结晶,用丙酮重结晶,得氯乙酸(4一乙酰胺基)苯酯,收率31.9%。将其溶入丙酮,冰浴冷却下加入过量二乙胺,回流。过滤除去二乙胺盐酸盐,滤液减压浓缩。加入水,乙醚萃取,干燥,通入氯化氢。滤集固体,无水乙醇重结晶,得白色针状的盐酸丙帕他莫结晶,收率50.5%,熔点118.5~120℃。总收率16.1%。 上述方法也可如下进行:对乙酰胺基苯酚、碳酸钾和丙酮混合,在5~8℃下滴加氯乙酰氯,室温反应后回流。冷至40℃加入碘化钾和二乙胺,回流。冷至室温过滤,滤液减压浓缩后,加入无水乙醇,通氯化氢至不再有固体析出。过滤,无水乙醇重结晶,得白色针状的盐酸丙帕他莫结晶,熔点118~120℃,总收率可达46.8%。 解热镇痛药,在体内转化为扑热息痛而产生作用。用于治疗各种疾病的疼痛和发热症状。
用途
解热镇痛药,在体内转化为扑热息痛而产生作用。用于治疗各种疾病的疼痛和发热症状。
对乙酰胺基苯酚溶于二甲基甲酰胺,冰浴和搅拌下滴加氯乙酰氯,在室温下搅拌。缓慢升温至70℃。冰浴冷却,加水。滤集结晶,用丙酮重结晶,得氯乙酸(4一乙酰胺基)苯酯,收率31.9%。将其溶入丙酮,冰浴冷却下加入过量二乙胺,回流。过滤除去二乙胺盐酸盐,滤液减压浓缩。加入水,乙醚萃取,干燥,通入氯化氢。滤集固体,无水乙醇重结晶,得白色针状的盐酸丙帕他莫结晶,收率50.5%,熔点118.5~120℃。总收率16.1%。 上述方法也可如下进行:对乙酰胺基苯酚、碳酸钾和丙酮混合,在5~8℃下滴加氯乙酰氯,室温反应后回流。冷至40℃加入碘化钾和二乙胺,回流。冷至室温过滤,滤液减压浓缩后,加入无水乙醇,通氯化氢至不再有固体析出。过滤,无水乙醇重结晶,得白色针状的盐酸丙帕他莫结晶,熔点118~120℃,总收率可达46.8%。 解热镇痛药,在体内转化为扑热息痛而产生作用。用于治疗各种疾病的疼痛和发热症状。
用途
解热镇痛药,在体内转化为扑热息痛而产生作用。用于治疗各种疾病的疼痛和发热症状。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
