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化合物简介

头孢甲肟也称为“头孢噻肟四唑”“头孢氨噻肟唑”“噻肟唑头孢”“氨噻肟唑头孢菌素”“倍司特克”或“CMX”,是一种第三代头孢菌素,属于为半合成抗生素。头孢甲肟抗菌谱与其它第三代头孢菌素类似,对革兰阴性菌有较高疗效,且对各种阴性菌产生的β内酰胺酶特别稳定,具有杀菌作用。

基本信息

CAS:65085-01-0
中文别名:(6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)-硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5一基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸;头孢噻肟唑;
英文别名:CMX;SCE 1365;7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-[[1-methyl-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-,(6R,7R);(6R,7R)-7-[[(Z)-(2-Aminothiazol-4-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;Cefmenoxime;
分子式:C16H17N9O5S3
分子量:511.558
精确质量:511.051
Psa:269.65
Logp:0.0402

编号系统

物化性质

外观与性状:近乎于白色或近乎于黄色结晶粉末
密度:1.96 g/cm3

安全信息

安全说明:S26; S39
危险类别码:R41
危险品标志:Xi

生产方法及用途

生产方法
方法1:以头孢噻肟为原料。头孢噻肟的三氟乙酸盐溶于272rng 1-甲基-5-巯基。1H-四唑、555mg碳酸氢钠、68mg三乙基苯基溴化铵和10ml水所成的溶液中,在氮气气氛中,于60℃下反应6h。冷却,并通过装有Amberlite XAD-2的柱子,先用水,然后用2.5%的乙醇展开,即得头孢甲肟的钠盐,熔点174--175℃(分解)。 头孢菌素类广谱抗生素,对革兰阴性菌活性强,对β-内酰胺酶很稳定,须注射给药。临床用于敏感菌所致呼吸道感染、泌尿道感染、女性生殖器官感染、胆道感染、腹膜炎、外科、妇科和五官科疾病感染等。
用途
头孢菌素类广谱抗生素,对革兰阴性菌活性强,对β-内酰胺酶很稳定,须注射给药。临床用于敏感菌所致呼吸道感染、泌尿道感染、女性生殖器官感染、胆道感染、腹膜炎、外科、妇科和五官科疾病感染等。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


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