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化合物简介

Carbaryl (1-naphthyl methylcarbamate) is a chemical in the carbamate family used chiefly as an insecticide. It is a white crystalline solid commonly sold under the brand name Sevin, a trademark of the Bayer Company. Union Carbide discovered carbaryl and introduced it commercially in 1958. Bayer purchased Aventis CropScience in 2002, a company that included Union Carbide pesticide operations. It remains the third-most-used insecticide in the United States for home gardens, commercial agriculture, and forestry and rangeland protection. About 11 million kilograms were applied to U.S. farm crops in 1976. As a veterinary drug, it is known as carbaril (INN).

基本信息

CAS:63-25-2
中文别名:西维因;1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯;卡巴立;1-萘基-N-甲基氨基甲酸脂;虫卯酯;胺甲萘;
英文别名:NMC;1-naphthalenyl N-methylcarbamate;1-naphthol N-methylcarbamate;Sewin;sevin;carbaril;SOK;rylam;1-naphthalenyl methylcarbamate;NAC;1-naphthyl methylcarbamate;1-Naphthalenol, methylcarbamate;1-naphtalenol;KARL;Carbaryl;Pomex;naphth-1-yl N-methylcarbamate;Suleo;nmc50;naphthalen-1-yl methylcarbamate;Mugan;
分子式:C12H11NO2
分子量:201.221
精确质量:201.079
Psa:38.33
Logp:2.9489

编号系统

MDL号:MFCD00021467

物化性质

外观与性状:无色至淡黄褐色的晶体
密度:1.183 g/cm3
沸点:315°C
熔点:142-146°C(lit.)
闪点:202.7°C
水溶解性:不溶. 0.00826 G/100 ML
稳定性:Stable. Combustible; incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、碱类、食品添加剂分开存放

安全信息

RTECS号:FC5950000
安全说明:S22; S24; S36/37; S46; S61; S2; S62; S60
危险类别码:R22; R40; R50
WGK Germany:3
海关编码:2922499916
危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 3
危险类别:6.1(b)
包装等级:III
危险品标志:Xn

生产方法及用途

生产方法
(1)热法:将光气预热至90℃左右,甲胺预热至220℃,按摩尔比1:3:1调节流量进行酰氯化合成反应,该合成器上部温度控制在340~360℃,下部温度控制在240~280℃。控制反应气缓冲出口压力在0.1兆帕以下,酰氯受器和冷凝器夹套水温应严格控制。得到的甲氨基甲酰氯平均含量90%以上,收率83%以上。将甲萘酚和甲氨基甲酰氯以1:1.2的摩尔比投入缩合釜,搅拌反应。工艺过程可采用先将甲氨基甲酰氯溶于四氯化碳、氯苯、甲苯或其他溶剂中,再与甲萘酚反应;也可将其配的5%甲萘酚钠水溶液、3%氢氧化钠溶液及甲氨基甲酰氯溶液投入缩合釜,温度控制在10~15℃、pH8~11下连续反应,溢出的反应物经离心分离、水洗、干燥得甲萘威。 1. 该品为氨基甲酸酯类杀虫剂,具有触杀、胃毒作用,微有内吸性质,能防治150多种作物的100多种害虫。可加工成可湿性粉剂或胶悬剂,用于防治水稻稻飞虱、稻叶蝉、棉花红铃虫、大豆食心虫和果树害虫。对有机氯,有机磷有抗性的昆虫有较好的防治效果。用药量一般为每公顷375-750g有效成分。该品不可与碱性农药混配使用。对蜜蜂毒性高,养蜂地区在开花季节不宜使用。
用途
1. 该品为氨基甲酸酯类杀虫剂,具有触杀、胃毒作用,微有内吸性质,能防治150多种作物的100多种害虫。可加工成可湿性粉剂或胶悬剂,用于防治水稻稻飞虱、稻叶蝉、棉花红铃虫、大豆食心虫和果树害虫。对有机氯,有机磷有抗性的昆虫有较好的防治效果。用药量一般为每公顷375-750g有效成分。该品不可与碱性农药混配使用。对蜜蜂毒性高,养蜂地区在开花季节不宜使用。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


Mass spectrum (electron ionization)


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