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  • 重氮乙酸乙酯

    Ethyl diazoacetate

化合物简介

Ethyl diazoacetate (N=N=CHC(O)OC2H5) is a diazo compound and a reagent in organic chemistry. It was discovered by Theodor Curtius in 1883. The compound can be prepared by reaction of the ethyl ester of glycine with sodium nitrite and sodium acetate in water.

基本信息

CAS:623-73-4
中文别名:重氮醋酸乙酯;
英文别名:(E)-2-diazonio-1-ethoxyethenolate;Acetic acid, diazo-, ethyl ester;
分子式:C4H6N2O2
分子量:114.103
精确质量:114.043
Psa:63.69
Logp:-0.06884

编号系统

MDL号:MFCD00001989
EINECS号:210-810-8

物化性质

外观与性状:无色液体
密度:1.085g/mLat 25°C(lit.)
沸点:140-141°C720mm Hg(lit.)
熔点:−22°C(lit.)
闪点:115°F
折射率:n20/D 1.46(lit.)
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放

安全信息

RTECS号:AG5775000
安全说明:36/37
WGK Germany:3
危险类别码:R5; R10; R22; R40
海关编码:2927000090
危险品运输编码:UN 1993 3/PG 3
危险类别:3.2
包装等级:III
危险品标志:Xn
危险性防范说明:P281
危险性描述:H226; H242; H302; H351
信号词:Warning
危险标志:GHS02, GHS07, GHS08

生产方法及用途

生产方法
1.实验室以甘氨酸乙酯盐酸盐为原料,在5%的H2SO4溶液中与NaNO2作用来制备 。 重氮乙酸乙酯作为一个带有重要官能团的商业化重氮化合物在有机合成中具有非常重要的作用。它的特色反应主要体现在C-H键的插入反应和不饱和键上的环化反应。 重氮乙酸乙酯在路易斯酸催化剂的存在下,可以发生C-H键的插入反应。但是,它与醛发生的C-H键插入反应生成β-酮酸乙酯产物具有十分重要的合成价值。多种路易斯酸催化剂可以用于该目的 ,应用范围最广的催化剂是无水SnCl
用途
重氮乙酸乙酯作为一个带有重要官能团的商业化重氮化合物在有机合成中具有非常重要的作用。它的特色反应主要体现在C-H键的插入反应和不饱和键上的环化反应。 重氮乙酸乙酯在路易斯酸催化剂的存在下,可以发生C-H键的插入反应。但是,它与醛发生的C-H键插入反应生成β-酮酸乙酯产物具有十分重要的合成价值。多种路易斯酸催化剂可以用于该目的 ,应用范围最广的催化剂是无水SnCl

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


Mass spectrum (electron ionization)


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