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      N-羟基丁二酰亚胺

      N-Hydroxysuccinimide

    化合物简介

    N-羟基琥珀酰亚胺（英语：N-Hydroxysuccinimide，NHS）是一种分子式为C4H5NO3的有机化合物，有轻微的酸性，对皮肤、眼睛和黏膜有刺激性。

    基本信息

    CAS：6066-82-6
    中文别名：羟基丁二酰亚胺;N-羟基琥珀酰亚胺;N-N-羟基琥珀酰亚胺;N-羟基琥珀酰亚胺 (HOSU);NHSN-N-羟基琥珀酰亚胺;N-羟基琥珀酰亚胺(NHS);
    英文别名：1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione;2,5-Pyrrolidinedione, 1-hydroxy-;
    分子式：C4H5NO3
    分子量：115.087
    精确质量：115.027
    Psa：57.61
    Logp：-0.5375

    编号系统

    UNII：MJE3791M4T

    物化性质

    外观与性状：白色至淡黄色
    密度：1.649g/cm3
    沸点：262.4ºC at 760 mmHg
    熔点：95-98°C(lit.)
    闪点：112.5ºC
    折射率：1.599
    水溶解性：SOLUBLE
    稳定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, acid chlorides, acid anhydrides, strong bases. Protect from moisture.
    储存条件：2-8ºC

    安全信息

    安全说明：S22-S24/25-S26
    WGK Germany：3
    危险类别码：R36/37/38
    海关编码：2925190090
    危险品标志：Xi

    生产方法及用途

    生产方法
    1.将100g(1.0mol)丁二酸酐和70g(1.0mol)盐酸羟胺一起加热,使反应系统保持负压抽除生成的挥发物,迅速加热至125℃以上,1h后慢慢升至160℃。停止加热,当温度降至125℃时,将液态反应物倾入400ml乙醚中并激烈搅拌。产物固化后倾去乙醚层,固化物与400ml丁醇共热至沸,热滤,滤液迅速冷却至0℃。1h后过滤,结晶依次用丁醇、乙醚洗涤,所得粗品用乙酸乙酯重结晶,得50g成品,收率44%。 N-羟基丁二酰亚胺及其衍生物是合成肽、抗生素、氨基酸、蛋白质等重要原料。N-羟基丁二酰亚胺用于制备活性酯，在肽偶联时抑制其外旋光作用的发生等在医药方面有非常广泛的用途，又是基本化工原料。用于合成氨基酸保护剂、半合成卡那霉素及医药中间体。
    用途
    N-羟基丁二酰亚胺及其衍生物是合成肽、抗生素、氨基酸、蛋白质等重要原料。N-羟基丁二酰亚胺用于制备活性酯，在肽偶联时抑制其外旋光作用的发生等在医药方面有非常广泛的用途，又是基本化工原料。用于合成氨基酸保护剂、半合成卡那霉素及医药中间体。

    合成路线

    上游原料

    下游产品

    图谱

    Predict 1H proton NMR


    13C NMR : Predict


    1H NMR : Predict


    1H NMR : parameter in D2O


    Raman : 4880 A,200 M,powder


    Mass


    IR : nujol mull


    IR : KBr disc


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