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化合物简介
Gestodene is a steroidal progestin of the 19-nortestosterone group that is used as a hormonal contraceptive. Products containing gestodene include: Melodene-15, Mirelle, and Minesse which contain 15 μg of ethinylestradiol and 60 μg of gestodene; Meliane, Sunya, Femodette, and Millinette 20/75 which contain 20 μg of ethinylestradiol and 75 μg of gestodene; and Gynera, Minulet, Femoden, Femodene, Katya and Millinette 30/75 which contain 30 μg of ethinylestradiol and 75 μg of gestodene.
基本信息
CAS:60282-87-3
中文别名:(17α)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-Dinorpregna-4,15-dien-20-yn-3-one;烯甲炔诺酮;
英文别名:GESTOGENE;SH B 33;SH B 331;Femodene;GESTODONE;
分子式:C21H26O2
分子量:310.43
精确质量:310.193
Psa:37.3
Logp:3.6586
中文别名:(17α)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-Dinorpregna-4,15-dien-20-yn-3-one;烯甲炔诺酮;
英文别名:GESTOGENE;SH B 33;SH B 331;Femodene;GESTODONE;
分子式:C21H26O2
分子量:310.43
精确质量:310.193
Psa:37.3
Logp:3.6586
编号系统
EINECS号:262-145-8
物化性质
外观与性状:白色结晶固体
密度:1.15 g/cm3
沸点:462.7ºC at 760 mmHg
熔点:190-192°C
闪点:196.9ºC
折射率:1.588
储存条件:-20ºC Freezer
密度:1.15 g/cm3
沸点:462.7ºC at 760 mmHg
熔点:190-192°C
闪点:196.9ºC
折射率:1.588
储存条件:-20ºC Freezer
安全信息
安全说明:S22-S36/37
危险性描述:H361
信号词:Warning
危险标志:GHS08
危险性防范说明:P281
危险性描述:H361
信号词:Warning
危险标志:GHS08
危险性防范说明:P281
生产方法及用途
生产方法
以18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮为原料,经发酵在15位引入羟基。溶于吡啶,加入甲磺酰氯,反应后再加入二甲基甲酰胺和无水乙酸钠。再在四氢呋喃和己烷的混合液中,正丁基锂存在下,通入乙炔,进行乙炔化,得孕二烯酮。 或者18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮为原料,经发酵在15位引入羟基。先在吡啶中,用 乙酸酐进行酰化,再进行醚化。然后在四氢呋喃中,正丁基锂存在下,通入乙炔进行乙炔化。最后在盐酸作用下,得到孕二烯酮。 孕激素,其孕激素活性为左旋甲炔诺酮的2倍,并无雄激素和雌激素活性,有抗雌激素作用。作用强而使用剂量低,避孕效果可靠、周期控制好,对脂代谢能产生有利影响。
用途
孕激素,其孕激素活性为左旋甲炔诺酮的2倍,并无雄激素和雌激素活性,有抗雌激素作用。作用强而使用剂量低,避孕效果可靠、周期控制好,对脂代谢能产生有利影响。
以18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮为原料,经发酵在15位引入羟基。溶于吡啶,加入甲磺酰氯,反应后再加入二甲基甲酰胺和无水乙酸钠。再在四氢呋喃和己烷的混合液中,正丁基锂存在下,通入乙炔,进行乙炔化,得孕二烯酮。 或者18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮为原料,经发酵在15位引入羟基。先在吡啶中,用 乙酸酐进行酰化,再进行醚化。然后在四氢呋喃中,正丁基锂存在下,通入乙炔进行乙炔化。最后在盐酸作用下,得到孕二烯酮。 孕激素,其孕激素活性为左旋甲炔诺酮的2倍,并无雄激素和雌激素活性,有抗雌激素作用。作用强而使用剂量低,避孕效果可靠、周期控制好,对脂代谢能产生有利影响。
用途
孕激素,其孕激素活性为左旋甲炔诺酮的2倍,并无雄激素和雌激素活性,有抗雌激素作用。作用强而使用剂量低,避孕效果可靠、周期控制好,对脂代谢能产生有利影响。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
