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  • 腺苷环磷酸酯

    3',5'-cyclic AMP

化合物简介

环腺苷酸(英语:Cyclic adenosine monophosphate,简称为cAMP)是一种具有细胞内信息传递作用的小分子,被称为细胞内信使(intracellular messenger)或第二信使(second messengers)。

基本信息

CAS:60-92-4
中文别名:环化腺苷酸;腺苷-3\',5\'-环磷酸(cAMP);腺苷-3\',5\'-环单磷酸;3,5-环磷酸腺苷;环磷腺苷;腺嘌呤核苷-3\',5\'-环磷酸酯;腺苷-3\',5\'-环单磷酸一水合物;3\',5\'-环状AMP;3\',5\'-环单磷酸腺苷酯水合物;
英文别名:Adenosine cyclic 3‘,5‘-(hydrogen phosphate);Cyclic AMP;Adenosine 3‘,5‘-cyclic monophosphate;
分子式:C10H12N5O6P
分子量:329.206
精确质量:329.053
Psa:164.65
Logp:-0.2362

编号系统

MDL号:MFCD00005845

物化性质

外观与性状:白色结晶粉末
密度:2.47 g/cm3
沸点:701.5ºC at 760 mmHg
熔点:260°C (dec.)(lit.)
闪点:378ºC
水溶解性:50 mg/mL
储存条件:库房通风低温干燥

安全信息

RTECS号:AU7357600
安全说明:S22; S24/25; S45; S36/37/39; S26; S36
WGK Germany:3
危险类别码:R34
危险品标志:C

生产方法及用途

生产方法
以5'-AMP为原料 5'-AMP复盐的制备 投料比为N,N'-二环已基吗林胍(m):吡啶(V):5'-AMP(m):水(V)=1:9.62:1.19:1.7。将N,N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中,加热至80℃溶解,再加5'-AMP和水,5'-AMP溶解后,在80℃减压蒸馏至干,加少量无水吡啶,减压蒸干,反复两次,得产品。 5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍,吡啶]→ 5'-AMP复盐 cAMP粗品的制备 投料比为5'-AMP复盐(m):无水吡啶(V):二环己基碳二亚胺(V)=1:235:1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合,在140-145℃下回流,在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入,约在3h内加完,加完后继续回流6h,冷却, 70℃减压蒸出吡啶至干,残留物用乙醚和水的混合液(1:1 1.激活肝中无活性糖原磷酸酶和使肾上脱腺皮质产生激素。
用途
1.激活肝中无活性糖原磷酸酶和使肾上脱腺皮质产生激素。

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


Mass spectrum (electron ionization)


Mass


IR : nujol mull


IR : KBr disc


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