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化合物简介
Sulfasalazine (SSZ), marketed under the trade name Azulfidine among others, is a medication used to treat rheumatoid arthritis. It was believed at the time that bacterial infections were the cause of rheumatoid arthritis. Sulfasalazine is a sulfa drug, a derivative of mesalazine.
基本信息
CAS:599-79-1
中文别名:柳氮磺胺吡啶;水杨酸偶氮磺胺吡啶;
英文别名:salazosulfapyridine;reupirin;Benzoic acid, 2-hydroxy-5-[[4-[(2-pyridinylamino)sulfonyl]phenyl]azo]-;sulcolon;salisulf;Salicylazosulfapyridine;sas-500;azopyrin;si-88;Sulfasalazine;accucol;rorasul;SSZ;sasp;
分子式:C18H14N4O5S
分子量:398.393
精确质量:398.068
Psa:149.69
Logp:4.8554
中文别名:柳氮磺胺吡啶;水杨酸偶氮磺胺吡啶;
英文别名:salazosulfapyridine;reupirin;Benzoic acid, 2-hydroxy-5-[[4-[(2-pyridinylamino)sulfonyl]phenyl]azo]-;sulcolon;salisulf;Salicylazosulfapyridine;sas-500;azopyrin;si-88;Sulfasalazine;accucol;rorasul;SSZ;sasp;
分子式:C18H14N4O5S
分子量:398.393
精确质量:398.068
Psa:149.69
Logp:4.8554
编号系统
UNII:3XC8GUZ6CB
物化性质
外观与性状:黄色至棕色粉末
密度:1.48g/cm3
沸点:630.9ºCat760mmHg
熔点:260-265°C (dec.)(lit.)
闪点:335.4ºC
折射率:1.691
储存条件:Keep in a cool, dry, dark location in a tightly sealed container or cylinder. Keep away from incompatible materials, ignition sources and untrained individuals. Secure and label area. Protect containers/cylinders from physical damage.
密度:1.48g/cm3
沸点:630.9ºCat760mmHg
熔点:260-265°C (dec.)(lit.)
闪点:335.4ºC
折射率:1.691
储存条件:Keep in a cool, dry, dark location in a tightly sealed container or cylinder. Keep away from incompatible materials, ignition sources and untrained individuals. Secure and label area. Protect containers/cylinders from physical damage.
安全信息
RTECS号:VO6250000
安全说明:S22-S29/56-S45
危险类别码:R42/43
WGK Germany:2
海关编码:2935009090
危险品标志:Xn
危险性描述:H317; H334
危险标志:GHS08
危险性防范说明:P261; P280; P284; P304 + P340; P333 + P313; P342 + P311
信号词:Danger
安全说明:S22-S29/56-S45
危险类别码:R42/43
WGK Germany:2
海关编码:2935009090
危险品标志:Xn
危险性描述:H317; H334
危险标志:GHS08
危险性防范说明:P261; P280; P284; P304 + P340; P333 + P313; P342 + P311
信号词:Danger
生产方法及用途
生产方法
二、制备方法:2-氨基吡啶与N-乙酰氨基-苯磺酰氯反应,随后水解得到磺酰吡啶胺,即磺胺吡啶,磺胺吡啶重氮化后与水杨酸偶合、酸化即制得柳氮磺胺吡啶。 主要用于生产磺胺类药。本品为磺胺类抗菌药。属口服不易吸收的磺胺药,吸收部分在肠微生物作用下分解成5-氨基水杨酸和磺胺吡啶。5-氨基水杨酸与肠壁结缔组织络合后较长时间停留在肠壁组织中起到抗菌消炎和免疫抑制作用,如减少大肠埃希菌和梭状芽孢杆菌,同时抑制前列腺素的合成以及其他炎症介质白三烯的合成。因此,目前认为本品对炎症性肠病产生疗效的主要成分是5-氨基水杨酸。由本品分解产生的磺胺吡啶对肠道菌群显示微弱的抗菌作用。
用途
主要用于生产磺胺类药。本品为磺胺类抗菌药。属口服不易吸收的磺胺药,吸收部分在肠微生物作用下分解成5-氨基水杨酸和磺胺吡啶。5-氨基水杨酸与肠壁结缔组织络合后较长时间停留在肠壁组织中起到抗菌消炎和免疫抑制作用,如减少大肠埃希菌和梭状芽孢杆菌,同时抑制前列腺素的合成以及其他炎症介质白三烯的合成。因此,目前认为本品对炎症性肠病产生疗效的主要成分是5-氨基水杨酸。由本品分解产生的磺胺吡啶对肠道菌群显示微弱的抗菌作用。
二、制备方法:2-氨基吡啶与N-乙酰氨基-苯磺酰氯反应,随后水解得到磺酰吡啶胺,即磺胺吡啶,磺胺吡啶重氮化后与水杨酸偶合、酸化即制得柳氮磺胺吡啶。 主要用于生产磺胺类药。本品为磺胺类抗菌药。属口服不易吸收的磺胺药,吸收部分在肠微生物作用下分解成5-氨基水杨酸和磺胺吡啶。5-氨基水杨酸与肠壁结缔组织络合后较长时间停留在肠壁组织中起到抗菌消炎和免疫抑制作用,如减少大肠埃希菌和梭状芽孢杆菌,同时抑制前列腺素的合成以及其他炎症介质白三烯的合成。因此,目前认为本品对炎症性肠病产生疗效的主要成分是5-氨基水杨酸。由本品分解产生的磺胺吡啶对肠道菌群显示微弱的抗菌作用。
用途
主要用于生产磺胺类药。本品为磺胺类抗菌药。属口服不易吸收的磺胺药,吸收部分在肠微生物作用下分解成5-氨基水杨酸和磺胺吡啶。5-氨基水杨酸与肠壁结缔组织络合后较长时间停留在肠壁组织中起到抗菌消炎和免疫抑制作用,如减少大肠埃希菌和梭状芽孢杆菌,同时抑制前列腺素的合成以及其他炎症介质白三烯的合成。因此,目前认为本品对炎症性肠病产生疗效的主要成分是5-氨基水杨酸。由本品分解产生的磺胺吡啶对肠道菌群显示微弱的抗菌作用。
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
