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  • 仲丁基锂

    SEC-BUTYLLITHIUM

化合物简介

sec-Butyllithium is an organometallic compound with the formula CH3CHLiCH2CH3, abbreviated sec-BuLi or s-BuLi. This chiral organolithium reagent is used as a source of sec-butyl carbanion in organic synthesis.

基本信息

CAS:598-30-1
中文别名:仲丁基锂1,3M;2-丁基锂;4 仲丁基锂;
英文别名:lithium,butane;
分子式:C4H9Li
分子量:64.0553
精确质量:64.0864
Psa:0.0
Logp:1.7541

编号系统

UNII:5YV3GII1TB

物化性质

外观与性状:透明淡黄色溶液
密度:0.769g/mLat 25°C
闪点:1°F
储存条件:2-8ºC

安全信息

安全说明:S26-S36/37/39-S43-S45-S60-S61-S62
WGK Germany:2
危险类别码:R11; R15; R17; R34; R51/53; R65; R66; R67
危险品运输编码:UN 3394 4.2/PG 1
危险类别:4.3
包装等级:I
危险品标志:F; C; N
危险性描述:H225; H250; H260; H304; H314; H336; H410
危险性防范说明:P210; P222; P223; P231 + P232; P370 + P378; P422
信号词:Danger
危险标志:GHS02, GHS05, GHS07, GHS08, GHS09

生产方法及用途

生产方法
通过氯代异丁烷与金属锂在烃类溶剂中反应制备而来。 锂化剂。异戊二烯、丁二烯的聚合。制备氢化锂、四氢呋喃、苄基锂化合物。相对于正丁基锂而言,异丁基锂的碱性更强,金属化活性更高,亲核性更差。因此,对于正丁基锂无法作用的弱酸性底物的锂化反应如制备芳基、乙烯基、和烯丙基锂试剂时、以及在需要弱亲核性锂化试剂时,异丁基锂是不错的选择。与正丁基锂相似,异丁基锂参与的反应也应在给电子溶剂如乙醚、THF和二甲基乙烷(DME)中进行,目的是促进低阶有机锂的聚集。与三级多胺配体如HMPA、TMEDA或DABCO联合使用时,异丁基锂的活性更强。如s-BuLi/TMEDA配合物是一个高反应活性的锂化试剂,能有效地与惰性底物如苯、TMS和丙烯等作用发生脱质子反应 (
用途
锂化剂。异戊二烯、丁二烯的聚合。制备氢化锂、四氢呋喃、苄基锂化合物。相对于正丁基锂而言,异丁基锂的碱性更强,金属化活性更高,亲核性更差。因此,对于正丁基锂无法作用的弱酸性底物的锂化反应如制备芳基、乙烯基、和烯丙基锂试剂时、以及在需要弱亲核性锂化试剂时,异丁基锂是不错的选择。与正丁基锂相似,异丁基锂参与的反应也应在给电子溶剂如乙醚、THF和二甲基乙烷(DME)中进行,目的是促进低阶有机锂的聚集。与三级多胺配体如HMPA、TMEDA或DABCO联合使用时,异丁基锂的活性更强。如s-BuLi/TMEDA配合物是一个高反应活性的锂化试剂,能有效地与惰性底物如苯、TMS和丙烯等作用发生脱质子反应 (

合成路线

上游原料

下游产品

图谱

Predict 1H proton NMR


13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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