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  • 叔丁基锂

    Tert-Butyllithium

化合物简介

叔丁基锂(化学式:(CH3)3CLi),也称t-丁基锂,是一个有机锂化合物,是有机合成中的超强碱。以簇合物存在,可以拔去很多氢碳酸的氢,包括苯。 叔丁基锂高度易燃,可在空气中自燃,储存时必须以干燥氮气保护,使用时也必须非常小心。

基本信息

CAS:594-19-4
中文别名:3-丁基锂;2-甲基-2-丙基锂;
英文别名:lithium, 2-methylpropane;
分子式:C4H9Li
分子量:64.0553
精确质量:64.0864
Psa:0.0
Logp:1.7541

编号系统

EINECS号:209-831-5

物化性质

外观与性状:透明固体/液体混合物
密度:0.69g/mLat 20°C
沸点:36-40 °C
闪点:20°F
储存条件:库房通风低温干燥,防水,防明火
蒸汽密度:~3 (vs air)

安全信息

安全说明:S26-S36/37/39-S43-S45-S62-S61-S16
WGK Germany:1
危险类别码:R11; R15; R17; R34; R51/53; R65; R66; R67
危险品运输编码:UN 3394 4.2/PG 1
危险类别:4.3
包装等级:I
危险品标志:F; C; N

生产方法及用途

生产方法
1. 将锂与少量钠一起熔融于干燥的矿物油中,同时加儿滴油酸以防止锉沙粘结。激烈振荡几秒钟后冷却,在薄薄一层玻璃毛上过滤,用乙醚洗涤,然后将铿砂转移到1升的三颈中。此法制得的钮砂直径约1毫米,呈浅银灰色。在三颈烧瓶上装置封闭式搅拌器、顶端有气体导入管的恒压滴液漏斗和与一个矿物油计泡计连接的气体导出管(计泡计用来指示氮气及其它气体的流通情况)。瓶上的玻璃接头都应涂上润沿脂。用袒丝做成的Hershberg搅拌器能更有效地搅动混合物,以避免铿砂被形成的盐所复盖或沉降于瓶底而不再继续反应。温度计经气体导管插入瓶中将三颈烧瓶置于干冰一丙酮浴中冷却,加300一400毫升乙醚。在一30℃一40℃和2一3小时内,滴加在室温下与乙醚等体积的叔丁基氯。控制温度不超过一30℃,以使反应顺利进行〔若超过一30℃,会产生更多的不饱和烃而急速逸出气体;但若过分冷却,如在一70℃,反应则很慢产率75%。也可用戊烷作溶剂0.2%的金属钠和青酮粉未作锉的活化剂来制备此试剂。 羰基化合物的烷基化。脱溴剂。有机合成。用于重要的锂试剂。通过卤素一金属交换反应而可用于制备其它有机铿化合物,如芳基铿、三烷基氢化硼锉、乙烯基锉、a一铿烷基苯硫醚、β一铿代烯胺等。在温和条件下还原拨基成怒基也是聚合反应的引发剂。叔丁基锂相比正丁基锂和异丁基锂而言,具有更强的碱性和金属化活性以及更弱的亲核性,因此能够用于质子酸性更弱的烃类底物的脱质子锂化反应 (
用途
羰基化合物的烷基化。脱溴剂。有机合成。用于重要的锂试剂。通过卤素一金属交换反应而可用于制备其它有机铿化合物,如芳基铿、三烷基氢化硼锉、乙烯基锉、a一铿烷基苯硫醚、β一铿代烯胺等。在温和条件下还原拨基成怒基也是聚合反应的引发剂。叔丁基锂相比正丁基锂和异丁基锂而言,具有更强的碱性和金属化活性以及更弱的亲核性,因此能够用于质子酸性更弱的烃类底物的脱质子锂化反应 (

合成路线

  • 参考文献

    US2005/1333 A1, ; Page/Page column 4 ;

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


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